3-<(4E)-(5-methoxycarbonyl)-4-pentenyl>bicyclo<3.1.0>hexan-2-one | 141223-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-<(4E)-(5-methoxycarbonyl)-4-pentenyl>bicyclo<3.1.0>hexan-2-one
• CAS: 141223-60-1；141315-87-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: PQRDLNLFLSINFX-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(4E)-(5-methoxycarbonyl)-4-pentenyl>bicyclo<3.1.0>hexan-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到(+/-)-(1R^*,2S^*,3S^*,7R^*,9S^*,11S^*)-1-hydroxy-2-(methoxycarbonyl)tetracyclo<5.4.0.0^3,7.0^9,11>undecane
  参考文献：
  名称：

  在两种互补条件下通过串联分子内迈克尔-羟醛反应合成多环环丁烷衍生物：TBDMSOTf-Et3N 和 TMSI-(TMS)2NH

  摘要：

  通过串联的分子内迈克尔-羟醛反应序列，在 Et 3 N 存在下用 TBDMSOTf 或在 (TMS) 2 NH 存在下用 TMSI 处理在适当位置具有酮官能团的 α,β-不饱和酯，几种不同类型的环丁烷衍生物。这两种反应条件是互补的。三环[4.2.1.03-8]壬烷34和35、三环[5.1.1.0 3,8 ]壬烷40、三环[5.4.0.0 3,7 ]十一烷51、四环[5.4.0.0 3,7 .0 9,11 ]十一烷 45 和双环 [3.2.0] 庚烷 36、57 和 38，它们的结构部分或完全类似于端茚酸 A (1a)、B (1b) 和 C (2)、三羟基癸二烯(3)、lintenone (4)、italicene (3) 和 filifolone (6)，通过串联反应立体选择性地合成

  DOI：

  10.1021/ja00071a024
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基环己酮 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 铜 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 环己烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-<(4E)-(5-methoxycarbonyl)-4-pentenyl>bicyclo<3.1.0>hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在两种互补条件下通过串联分子内迈克尔-羟醛反应合成多环环丁烷衍生物：TBDMSOTf-Et3N 和 TMSI-(TMS)2NH

  摘要：

  通过串联的分子内迈克尔-羟醛反应序列，在 Et 3 N 存在下用 TBDMSOTf 或在 (TMS) 2 NH 存在下用 TMSI 处理在适当位置具有酮官能团的 α,β-不饱和酯，几种不同类型的环丁烷衍生物。这两种反应条件是互补的。三环[4.2.1.03-8]壬烷34和35、三环[5.1.1.0 3,8 ]壬烷40、三环[5.4.0.0 3,7 ]十一烷51、四环[5.4.0.0 3,7 .0 9,11 ]十一烷 45 和双环 [3.2.0] 庚烷 36、57 和 38，它们的结构部分或完全类似于端茚酸 A (1a)、B (1b) 和 C (2)、三羟基癸二烯(3)、lintenone (4)、italicene (3) 和 filifolone (6)，通过串联反应立体选择性地合成

  DOI：

  10.1021/ja00071a024

文献信息

• Novel construction of polycyclic systems fused to cyclobutane by tandem intramolecular Michael-aldol reaction
  作者：Masataka Ihara、Masaru Ohnishi、Michiko Takano、Kei Makita、Nobuaki Taniguchi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1021/ja00037a061

  日期：1992.5