methyl 3-((4S,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4'-bi(1,3-dioxolan)]-5-yl)acrylate | 88825-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-((4S,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4'-bi(1,3-dioxolan)]-5-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-2,3-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-arabino-hept-2-enonate
• CAS: 88825-11-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: FJYCTCCQMUQKFO-YPMPMWBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)ethane-1,2-diol 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-((4S,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4'-bi(1,3-dioxolan)]-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  两性素C，C2，C3和F的C1-C9和C11-C25片段的立体选择性合成

  摘要：

  据报道，可以从一个常见的中间体中高效合成两性霉素C，C2，C3和F的C1-C9和C11-C25片段。C1-C9片段的构建涉及分子内的异Michael环化反应，形成3,5-二取代的反式-四氢呋喃部分。制备C11–C25片段的方法是利用高度立体选择性的需氧钴催化的烯醇环化和螯合的Mukaiyama aldol反应形成C13–C14键并同时安装C13羟基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00217

文献信息

• Chiral synthesis of asymmetrically tetra-C-substituted cyclopentane derivatives by Diels-Alder addition of cyclopentadiene to unsaturated acyclic-sugar derivatives
  作者：Derek Horton、Tomoya Machinami、Yasushi Takagi

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84013-0

  日期：1983.9

  cyclopentadiene in boiling toluene to give 40% of a crystalline, norbornene adduct (3) having the 5S-exo ester, 6S-endo sugar-chain configuration, as established by crystallography and by conversions into the known, crystalline (2S,3S)-bis(p-tolylsulfonyloxymethyl)bicyclo[2.2.1]heptane. Likewise, the L enantiomer (19) of 2 was converted into the crystalline enantiomer of 3; chromatographic resolution of the

  通过将环戊二烯立体控制地加成到反式α，β-不饱和糖衍生物中，已经获得了在合成前列腺素类似物中所需要的光学纯的取代的环戊烷衍生物。（E）-4,5,6,7-四-O-乙酰基-2,3-二脱氧-D-阿拉伯糖-庚-2-烯酸酯（2），是通过在Wittig中将Ph3PCHCO2Me加到醛-D-阿拉伯糖中获得四乙酸酯，与环戊二烯在沸腾的甲苯中反应，得到40％的结晶降冰片烯加合物（3），具有结晶5S-外酯，6S-内糖链构型，并通过转化为已知的结晶（2S） ，3S）-双（对甲苯磺酰氧基甲基）双环[2.2.1]庚烷。同样，将2的L对映体（19）转化为3的结晶对映体；反应中其他狄尔斯-阿尔德加合物的色谱分离得到较少量的其他三种可能的异构体加合物，其特征在于适当的转化。2,3：4,5-二-O-异亚丙基-醛-D-阿拉伯糖与环戊二烯在热甲苯中的Ph3PCHCO2Me Wittig加合物（9）可分离得到5S，6S异构体加合
• Improved <i>E</i>-Selectivity in the Wittig Reaction of Stabilized Ylides with α-Alkoxyaldehydes and Sugar Lactols
  作者：Christian Harcken、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol016729+

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]The Wittig reactions of alpha -alkoxyaldehydes and sugar lactols with stabilized ylides such as (alkoxycarbonylmethylene)triphenylphosphoranes typically proceed with low E-selectivities. However, we have discovered that the reaction of such aldehydes with (methoxycarbonylmethylene)tributylphosphorane in toluene in the presence of catalytic amounts of benzoic acid proceeds to give the E-alpha,beta -unsaturated esters with high selectivities and in high yields.