1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutan-1-one | 1644085-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutan-1-one
• CAS: 1644085-83-5
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₄
• 分子量: 278.228
• InChiKey: SUCHYJHNEVXDFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutan-1-one 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化 2-联苯硼酸与多种活性烯烃的环化

  摘要：

  已经实现了铑（III）催化的 2-联苯硼酸与三类活化烯烃的环化，通过金属转移引发的 C-H 活化合成稠合或桥连的环状骨架。在 2-联苯硼酸与 CF 3取代的烯酮的环状偶联中，庞大的环戊二烯基配体 (Cp t Bu) 在催化剂中被证明有效地促进质子分解之前的还原消除过程，提供 [4 + 2] 环化产物而不是简单的 1,4-加成产物。当使用双取代的环丙烯酮时，得到七元环。由于 2 倍迈克尔加成，从 2-联苯硼酸与苯醌的偶联中分离出桥接环。发现底物范围很广，在耐气条件下的产率高达 99%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02597
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-dimethoxybenzoyl)acetic acid 在 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以39.4 mg的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的β-酮酸与三氟重氮乙烷的一锅脱氮-脱氢-脱羧偶联：容易获得三氟甲基化的羟醛产品

  摘要：

  已经开发了一种新型的铜催化的β-酮酸与原位生成的三氟重氮乙烷的单锅交叉偶联。该反应提供了一种直接和有效的方法，其中，一种C  C键和一种C 形成在伴随脱氮-脱氢-脱羧卡宾中心O键，得到三氟甲基化的醛醇产品。在一些初步实验中，还获得了良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403073

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Borylation: Construction of a Stereogenic Carbon Center Bearing Both CF₃ and Organoboron Functional Groups
  作者：Quanbin Jiang、Tenglong Guo、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02772

  日期：2017.2.17

  borylation of β-trifluoromethyl-α,β-unsaturated ketones was efficiently achieved by means of bis(pinacolato)diboron (B2pin2), affording the enantioenriched products in good yields with high enantioselectivities. CuI and (R,S)-Josiphos consist of the most efficient catalyst system under mild conditions. In the absence of the chiral ligand, the reactions could be performed more efficiently to form β-ketone

  β-三氟甲基-α，β-不饱和酮的铜催化硼化可以通过双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）有效地实现，从而以高收率和高对映选择性提供富含对映体的产物。CuI和（R，S）-Josiphos由温和条件下最有效的催化剂体系组成。在不存在手性配体的情况下，反应可以更有效地进行以形成β-酮衍生物，其在α，β-不饱和酮底物的β-碳原子上被直接硼化并被三氟甲基化。本协议提供了一种有前途的方法来访问带有CF 3和有机硼官能团的立体碳中心。