3-(2-丙炔-1-基氧基)苯甲腈 | 237748-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(2-丙炔-1-基氧基)苯甲腈
• 英文名称: 3-(prop-2-yn-1-yloxy)benzonitrile
• 英文别名: 3-prop-2-ynoxybenzonitrile
• CAS: 237748-26-4
• 化学式: C₁₀H₇NO
• mdl: MFCD09936976
• 分子量: 157.172
• InChiKey: HROAIHLPIWAREZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-丙炔-1-基氧基)苯甲腈 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  小分子拟肽胰蛋白酶抑制剂：EKO 结合模式的验证，但有一些变化

  摘要：

  对一系列天然存在的胰蛋白酶抑制剂蛋白的检查，鉴定出一组三个残基（我们称之为“界面三联体”），它们是胰蛋白酶结合亲和力的决定因素，因此是小分子模拟的极好模板。因此，我们尝试使用我们实验室开发的探索关键方向（EKO）策略来评估模拟天然胰蛋白酶抑制剂的界面三联体区域的小分子，因此可能结合并抑制胰蛋白酶的催化活性。双三唑支架（“TT-mer”）是计算机评估的最有前途的分子。合成了 12 种此类化合物并针对胰蛋白酶进行了检测，其中最好的化合物的Kd为 2.1 μM。 X 射线晶体学揭示了示例性 TT-mer 的实际结合模式与覆盖晶体结构中界面三重态的模拟物的结合模式之间的高度匹配。第三条侧链偏离 PPI 结构似乎是由于小分子实际结合构象中不利的偶极-偶极相互作用的减轻。

  DOI：

  10.1039/d1ob02127c
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯酚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到3-(2-丙炔-1-基氧基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  DNA Binding Compounds. VII. Synthesis, Characterization and DNA Binding Capacity of 1,2-Dicarba-closo-dodecaborane Bibenzimidazoles Related to the DNA Minor Groove Binder Hoechst 33258

  摘要：

  以已知的 DNA 小沟粘合剂 Hoechst 33258 为基础，制备了一系列联苯并咪唑衍生物。 粘合剂 Hoechst 33258 的基础上制备了一系列联苯并咪唑衍生物，其中包括一个 1,2-dicarba-closo-dodecaborane 笼，可用于 硼中子俘获疗法（BNCT）。选择硼烷衍生物 (5){(7) 的选择是为了减少之前制备的硼烷衍生物（5）{（7）对小沟 DNA 结合的立体抑制作用。 的立体抑制作用。这些双硼烷衍生物的合成和 DNA 结合的初步研究。 在此介绍。

  DOI：

  10.1071/c98148

文献信息

• BTK抑制剂及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN107344940B

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明公开了BTK抑制剂及其用途，具体地，本发明提供一类杂芳化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、消旋体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，以及包含本发明化合物的药物组合物；本发明还公开了本发明化合物或其药物组合物在制备药物中的用途，该药物用于治疗自体免疫疾病、炎性疾病或增殖性疾病。
• 1,4-Substituted Triazoles as Nonsteroidal Anti-Androgens for Prostate Cancer Treatment
  作者：Claudia Ferroni、Antonella Pepe、Yeong Sang Kim、Sunmin Lee、Andrea Guerrini、Marco Daniele Parenti、Anna Tesei、Alice Zamagni、Michela Cortesi、Nadia Zaffaroni、Michelandrea De Cesare、Giovanni Luca Beretta、Jane B. Trepel、Sanjay V. Malhotra、Greta Varchi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00105

  日期：2017.4.13

  of two aromatic rings connected by a linear or a cyclic spacer. By taking advantage of a facile, one-pot click chemistry reaction, we report herein the preparation of a small library of novel 1,4-substituted triazoles with AR antagonistic activity. Biological and theoretical evaluation demonstrated that the introduction of the triazole core in the scaffold of nonsteroidal antiandrogens allowed the

  前列腺癌（PC）是男性死于癌症的第五大原因，而雄激素受体（AR）则是PC治疗的主要目标，即使该疾病通常会发展为非雄激素依赖性疾病。大多数可商购的非甾体抗雄激素显示出由两个通过线性或环状间隔基连接的芳环组成的普通支架。通过利用一种容易的，一锅法单击的化学反应，我们在这里报道了具有AR拮抗活性的新型1,4-取代的三唑的小文库的制备。生物学和理论评估表明，将三唑核心引入非甾体抗雄激素支架中可以开发出具有改善的整体AR拮抗剂活性的小分子。实际上，化合物14d展示了对三种不同前列腺癌细胞系的有希望的体外抗肿瘤活性，并且能够在体内异种移植模型中诱导CW22Rv1抑制60％的肿瘤生长。这些结果代表了开发新的和改进的AR拮抗剂的一步。
• Synthesis of Selective Agonists for the α7 Nicotinic Acetylcholine Receptor with In Situ Click-Chemistry on Acetylcholine-Binding Protein Templates
  作者：John G. Yamauchi、Kimberly Gomez、Neil Grimster、Mikael Dufouil、Ákos Nemecz、Joseph R. Fotsing、Kwok-Yiu Ho、Todd T. Talley、K. Barry Sharpless、Valery V. Fokin、Palmer Taylor

  DOI：10.1124/mol.112.080291

  日期：2012.10

  nAChR antagonists. Triazoles bearing quaternary tropanes and aromatic groups were most potent for α7 nAChRs. Pharmacological characterization of the in situ reaction products established that click-chemistry synthesis with surrogate receptor templates offered novel extensions of fragment-based drug design that were applicable to multisubunit ion channels.

  乙酰胆碱结合蛋白 (AChBPs) 作为烟碱型乙酰胆碱受体 (nAChRs) 胞外域的结构替代物，被用作原位点击化学反应的反应模板，以从叠氮化物和炔烃构建中生成一系列同系三唑块。在动态亚基界面上原位叠氮化物-炔烃环加成反应的催化促进了 nAChRs 的潜在选择性化合物的合成。我们通过 α7 和 α4β2 nAChRs 和 5-羟色胺 3A 型受体的药理学表征研究了用可溶性 AChBP 模板原位生成的化合物组。三唑 1,5-syn-和 1,4-抗异构体之间的活性差异分析表明 nAChRs 中 1,4-抗三唑区域异构体的偏好。为了提高 nAChR 亚型选择性，α7 nAChR 的最高效力构建块，即 3α-叠氮基-N-甲基托烷，用于与突变的 Aplysia californica AChBP 进行额外的原位反应，该 AChBP 被制成类似于 α7 nAChR 的配体结合域。确定了 50 种可能的三唑产物中的
• Generation of Candidate Ligands for Nicotinic Acetylcholine Receptors via in situ Click Chemistry with a Soluble Acetylcholine Binding Protein Template
  作者：Neil P. Grimster、Bernhard Stump、Joseph R. Fotsing、Timo Weide、Todd T. Talley、John G. Yamauchi、Ákos Nemecz、Choel Kim、Kwok-Yiu Ho、K. Barry Sharpless、Palmer Taylor、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ja3001858

  日期：2012.4.18

  candidate nAChR ligands. The crystal structure of one of the in situ-formed triazole-AChBP complexes shows binding poses and molecular determinants of interactions predicted from structures of known agonists and antagonists. Hence, the click chemistry approach with an in situ template of a receptor provides a novel synthetic avenue for generating candidate agonists and antagonists for ligand-gated ion channels

  负责调节关键生理功能的烟碱型乙酰胆碱受体 (nAChR) 在中枢和外周神经系统中无处不在。作为 Cys 环配体门控离子通道家族的成员，神经元 nAChR 是五聚体，由 α（α2 到 α10）和 β（β2 到 β4）亚基的各种排列组成，形成功能性异聚体或同聚体受体。nAChR 亚基组成的多样性使特定亚型的选择性配体的开发复杂化，因为五个结合位点位于亚基界面。乙酰胆碱结合蛋白 (AChBP) 是软体动物分泌的可溶性胞外域同源物，可作为 nAChR 的一般结构替代物。在这项工作中，来自 Lymnaea 和 Aplysia 蜗牛的同源 AChBPs 被用作原位模板，用于生成选择性结合这些蛋白质的新型有效配体。结构单元叠氮化物和炔烃之间形成稳定的 1,2,3-三唑的环加成反应用于生成先导化合物。AChBP 模板上三唑形成的程度与三唑产物对烟碱配体结合位点的亲和力相关。我们证明原位反应可以发生在寡聚蛋
• SHP2抑制剂及其组合物和应用
  申请人：贝达药业股份有限公司

  公开号：CN115515947A

  公开（公告）日：2022-12-23

  本发明涉及一种作为含Src同源区2蛋白质酪氨酸磷酸酶2(SHP2)抑制剂的化合物(如式Ⅰ所示)，及其药物组合物、制备方法，以及其在治疗SHP2介导的疾病中的用途。本发明的化合物通过参与调节细胞增殖、凋亡、迁移、新生血管生成等多个过程而发挥作用。