4-ethynyl-4-hydroxy-3-isopropoxy-2-methyl-2-cyclobuten-1-one | 130352-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethynyl-4-hydroxy-3-isopropoxy-2-methyl-2-cyclobuten-1-one
• 英文别名: 4-Ethynyl-4-hydroxy-2-methyl-3-propan-2-yloxycyclobut-2-en-1-one
• CAS: 130352-51-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: GSKOCELHLRUIIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-4-hydroxy-3-isopropoxy-2-methyl-2-cyclobuten-1-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到2-(1-iodomethylene)-4-methyl-5-(1-methylethoxy)-4-cyclopentene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  经由的4-乙炔基-4-羟基-2,3-二取代-2- cyclobuten-环扩大的2-卤代亚甲基-4-环戊烯-1,3-二酮和/或2-卤代-1,4-苯醌的形成1个。全合成甲基linderone

  摘要：

  的4-（乙炔基）的反应的深入研究-4-羟基-2,3-二取代-2-环丁烯-1-酮与Ñ溴代或ñ碘代丁二酰亚胺，在大多数情况下2- halomethylene-得到描述了4-环戊烯-1，3-二酮。该反应被用于短时间的甲基邻苯二酚全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.050
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-methylethoxy)-4-methylcyclobut-3-ene-1,2-dione 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-ethynyl-4-hydroxy-3-isopropoxy-2-methyl-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲苯醌。作为醌碳负离子合成等价物的合成和利用

  摘要：

  这些合成衍生出 (3-三丁基锡烷基)1,4-苯并喹酮 a 部分衍生衍生出 d'(4-乙炔基-4-羟基)环丁-2-烯酮和去甲氧基三丁基锡烷

  DOI：

  10.1021/ja00179a072

文献信息

• LIEBESKIND, LANNY S.;FOSTER, BRUCE S., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 8612-8613
  作者：LIEBESKIND, LANNY S.、FOSTER, BRUCE S.

  DOI：——

  日期：——
• Erratum to ‘Formation of 2-halomethylene-4-cyclopentene-1,3-diones and/or 2-halo-1,4-benzoquinones via ring-expansion of 4-ethynyl-4-hydroxy-2,3-substituted-2-cyclobuten-1-ones. Total synthesis of methyl linderone’ [Tetrahedron 69 (2013) 9284–9293]
  作者：Hong Yin、Shubhada W. Dantale、Novruz G. Akhmedov、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.019

  日期：2013.12