S-phenyl cyclohexylcarbamothioate | 56741-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S-phenyl cyclohexylcarbamothioate
• 英文别名: S-phenyl cyclohexylthiocarbamate；S-phenyl N-cyclohexylcarbamothioate
• CAS: 56741-05-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NOS
• 分子量: 235.35
• InChiKey: JWWKLULUFDIQGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl cyclohexylcarbamothioate 、 magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 在 ammonium hydroxide 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以86%的产率得到N-Cyclohexylmesitylcarbonsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  由硫代氨基甲酸酯合成仲酰胺

  摘要：

  据报道，由易于获得且稳定的取代的S-苯基硫代氨基甲酸酯和格氏试剂可合成仲酰胺。氧化后处理使得硫醇盐离去基团以二苯基二硫化物形式再循环。可以将二苯基二硫化物转化为S-苯基苯硫代磺酸盐，这是硫代氨基甲酸酯合成所需的反应物。这种酰胺合成适合于制备经典方法无法或几乎无法获得的具有挑战性的酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01654
• 作为产物：
  描述：

  N-环己基氨基甲酸叔丁酯 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 S-phenyl cyclohexylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  由Boc保护的胺一锅合成氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  已经描述了用于合成氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的高效一锅法。在2-氯吡啶和三氟甲磺酰酐的存在下，原位生成异氰酸酯中间体，用于与醇和硫醇的进一步反应，以高收率提供所需的氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.038

文献信息

• Synthesis of Thiocarbamates from Thiols and Isocyanates Under Catalyst- and Solvent-Free Conditions
  作者：Barahman Movassagh、Mohammad Soleiman-Beigi

  DOI：10.1007/s00706-007-0762-7

  日期：2008.2

  A simple and efficient procedure was developed for the synthesis of S -alkyl (aryl) thiocarbamates under solvent-free conditions without the use of a catalyst. The significant features of this protocol are (a) operational simplicity, (b) mild reaction conditions, (c) short reaction times, (d) solvent-free conditions, and (e) high product yields.

  开发了一种简单有效的方法，用于在无溶剂条件下不使用催化剂合成 S- 烷基（芳基）硫代氨基甲酸酯。该方案的显着特征是（a）操作简便，（b）反应条件温和，（c）反应时间短，（d）无溶剂条件和（e）产品收率高。
• Molecular iodine-mediated synthesis of thiocarbamates from thiols, isocyanides and water under metal-free conditions
  作者：Wen-Hu Bao、Chao Wu、Jing-Ting Wang、Wen Xia、Ping Chen、Zilong Tang、Xinhua Xu、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c8ob01820k

  日期：——

  A metal-free and efficient molecular iodine-mediated protocol has been developed to prepare thiocarbamates from readily available thiols, isocyanides and water.

  已开发出一种无金属、高效的分子碘介导的方法，可从易得的硫醇、异氰酸酯和水中制备硫代氨基甲酸酯。
• Synthesis of carbamothioate derivatives via a copper catalyzed thiocarboxamidation of aryl iodides
  作者：Mehdi Khalaj

  DOI：10.1007/s00706-020-02613-6

  日期：2020.6

  AbstractA catalytic route to carbamothioate derivatives through a reaction involving isocyanides, elemental sulfur, and aryl iodides has been developed. The reaction scope has been examined using a range of isocyanides and aryl iodides. The reactions involve two consecutive C–S bond formations. Control experiment revealed that the reaction proceeds through an iminium species. Graphic abstract

  摘要已经开发出通过涉及异氰化物，元素硫和芳基碘化物的反应来催化氨基甲酸酯化衍生物的催化途径。已经使用一定范围的异氰化物和芳基碘化物检查了反应范围。反应涉及两个连续的CS键形成。对照实验显示该反应通过亚胺鎓类物质进行。 图形摘要
• Thermolysis-Induced Two- or Multicomponent Tandem Reactions Involving Isocyanides and Sulfenic-Acid-Generating Sulfoxides: Access to Diverse Sulfur-Containing Functional Scaffolds
  作者：Shengfeng Wu、Xiaofang Lei、Erkang Fan、Zhihua Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03593

  日期：2018.2.2

  Direct reaction of isocyanides with some sulfenic-acid-generating sulfoxides led to the effective formation of the corresponding thiocarbamic acid S-esters in good to high yields. A multicomponent reaction involving isocyanide, sulfoxide, and a suitable nucleophile has also been developed, providing ready access to a diverse range of sulfur-containing compounds, including isothioureas, carbonimidothioic

  异氰酸酯与一些产生亚磺酸的亚砜的直接反应导致以高至高收率有效地形成相应的硫代氨基甲酸S-酯。还开发了涉及异氰酸酯，亚砜和合适的亲核试剂的多组分反应，可轻松获得各种范围的含硫化合物，包括异硫脲，碳亚氨基硫代酸酯和羧亚氨基硫代酸酯。
• Visible-light-promoted synthesis of secondary and tertiary thiocarbamates from thiosulfonates and <i>N</i>-substituted formamides
  作者：Wen-Zhu Bi、Wen-Jie Zhang、Zi-Jie Li、Yuan-Hao He、Su-Xiang Feng、Yang Geng、Xiao-Lan Chen、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/d1ob01592c

  日期：——

  A general visible-light-promoted metal-free synthesis of secondary and tertiary thiocarbamates starting from thiosulfonates and N-substituted formamides is developed. By employing rhodamine B as a photocatalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant, a wide scope of thiocarbamates can be obtained through direct thiolation of acyl C–H bonds under irradiation of blue light at room temperature

  开发了从硫代磺酸盐和N-取代甲酰胺开始的一般可见光促进的无金属合成二级和三级硫代氨基甲酸盐。以罗丹明 B 为光催化剂，叔丁基过氧化氢（TBHP）为氧化剂，在室温下蓝光照射 12 小时，直接将酰基 C-H 键硫醇化，可以得到大范围的硫代氨基甲酸酯。