5-amino-3-perfluoro(1,4-dimethyl-2,5-dioxaoctyl)-1,2,4-triazole | 169124-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-perfluoro(1,4-dimethyl-2,5-dioxaoctyl)-1,2,4-triazole
• CAS: 169124-12-3
• 化学式: C₁₀H₃F₁₇N₄O₂
• 分子量: 534.132
• InChiKey: VLTFQGVZFYUMKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  86.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-perfluoro(1,4-dimethyl-2,5-dioxaoctyl)-1,2,4-triazole 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以60%的产率得到5-hydroxy-3-perfluoro(1,4-dimethyl-2,5-dioxaoctyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of perfluoro-substituted derivatives of 1,3-diazines and 1,2,4-triazoles

  摘要：

  Oxidation of 6-perfluoro-substituted 2-amino-4-methylpyrimidines and 5-amino-3-perfluoro(1,4dimethyl-2,5-dioxaoctyl)-1,2,4-triazole with potassium permanganate and of 3-perfluoro-substituted 5-mercapto- and 5-amino-1,2,4-triazoles with hydrogen peroxide in alkaline solution was studied.

  DOI：

  10.1134/s1070427207120182
• 作为产物：
  描述：

  2,5-双(三氟甲基)-3,6-二氧杂十一氟代壬酰氟 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-amino-3-perfluoro(1,4-dimethyl-2,5-dioxaoctyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Vershilov, S. V.; Popova, L. M.; Mungalov, V. E., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 8, p. 1304 - 1307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and characterization of some new fluorinated pyrimidine derivatives
  作者：L.M Popova、A.U Trishina、S.V Vershilov、A.I Ginak、B.N Maksimov

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00320-0

  日期：1999.6

  formic acid to give the s-triazolo[1,5-a]-7-methyl-5-perfluorohexylpyrimidine. In addition, the cyclocondensations of the 3-fluorinated 5-amino-1,2,4-triazoles with acetylacetate in the presence of acetic acid were another route to obtaining the s-triazolo[1,5-a]-5-methyl-7-hydroxypyrimidines with fluorinated groups in the 2 position of the triazole ring. All new fluorinated compounds have been characterized

  由合适的2-巯基衍生物和甲基碘的碱性溶液合成了6-氟代的2-甲硫基-4-甲基嘧啶；将6-氟化的2-羟基-4-甲基嘧啶转化为2-氯衍生物，最后转化为相应的正丁基和二乙基氨基衍生物。将氟化的嘧啶基-2-重氮盐与N，N-二乙基苯胺，苯酚和β-萘酚进行重氮偶合，然后将2-氨基-4-甲基-6氟化的嘧啶进行重氮化，生成相应的氮杂化合物。在酸性介质中用亚硫酸钠还原6-全氟己基嘧啶的2-重氮盐，得到相应的2-肼基衍生物。该化合物在甲酸中重排以生成S-三唑并[1,5-a] -7-甲基-5-全氟己基嘧啶。另外，在乙酸存在下，3-氟代5-氨基-1,2,4-三唑与乙酰乙酸的环缩合反应是获得S-三唑并[1,5-a] -5-甲基-的另一途径。在三唑环的2位带有氟化基团的7-羟基嘧啶。所有新的氟化化合物均已通过元素分析和光谱学表征。一些氟化的2-巯基和2-甲基硫代嘧啶具有很高的杀真菌活性。