1(2H)-异喹啉-4,7-氨基(9CI) | 174302-46-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1(2H)-异喹啉-4,7-氨基(9CI)
• 中文别名: 7-氨基异喹啉-1-醇；1(2H)-异喹啉酮,7-氨基-(9CI)
• 英文名称: 7-aminoisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 7-amino-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 174302-46-6
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: YLYZPUIUNDCIRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(2H)-异喹啉-4,7-氨基(9CI) 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-((2-(4-methylpiperidin-1-yl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)methyl)-3-(1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-7-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Benzopyridone-Based Transient Receptor Potential Vanilloid 1 Agonists and Antagonists and the Structural Elucidation of Their Activity Shift

  摘要：

  Among a series of benzopyridone-based scaffolds investigated as human transient receptor potential vanilloid 1 (TRPV1) ligands, two isomeric benzopyridone scaffolds demonstrated a consistent and distinctive functional profile in which 2-oxo-1,2-dihydroquinolin-5-yl analogues (e.g., 2) displayed high affinity and potent antagonism, whereas 1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-5-yl analogues (e.g., 3) showed full agonism with high potency. Our computational models provide insight into the agonist-antagonist boundary of the analogues suggesting that the Arg557 residue in the S4-S5 linker might be important for sensing the agonist binding and transmitting signals. These results provide structural insights into the TRPV1 and the protein-ligand interactions at a molecular level.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00982
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基苯甲酰氯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 1(2H)-异喹啉-4,7-氨基(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Phenylglycine Lactams as Potent Neutral Factor VIIa Inhibitors

  摘要：

  Inhibitors of Factor Vila (FVIIa), a serine protease in the clotting cascade, have shown strong antithrombotic efficacy in preclinical thrombosis models with minimal bleeding liabilities. Discovery of potent, orally active FVIIa inhibitors has been largely unsuccessful because known chemotypes have required a highly basic group in the Si binding pocket for high affinity. A recently reported fragment screening effort resulted in the discovery of a neutral heterocycle, 7-chloro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one, that binds in the Si pocket of FVIIa and can be incorporated into a phenylglycine FVIIa inhibitor. Optimization of this PI binding group led to the first series of neutral, permeable FVIIa inhibitors with low nanomolar potency.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00282

文献信息

• 一种选择性钠通道调节剂及其制备和应用
  申请人：明慧医药（上海）有限公司

  公开号：CN112300051A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明提供了作为选择性钠通道调节剂的化合物及合成和使用方法，具体地，本发明提供了一种如式(I)所示的化合物，及其制备方法和作为选择性钠通道调节剂的用途。所述的化合物表现出作为钠通道调节剂的优异活性。
• [EN] 1 -OXO-1,2-DIHYDROISOQUINOLIN-7-YL-(5-SUBSTITUTED-THIOPHEN-2-YL)-SULFONAMIDE COMPOUNDS, FORMULATIONS CONTAINING THOSE COMPOUNDS, AND THEIR USE AS AICARFT INHIBITORS IN THE TREATMENT OF CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS 1-OXO-1,2-DIHYDROISOQUINOLÉINE-7-YL-(5-SUBSTITUÉ-THIOPHÉN-2-YL)-SULFONAMIDE, FORMULATIONS CONTENANT CES COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS D'AICARFT DANS LE TRAITEMENT DE CANCERS
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2016089670A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  1-Oxo-1,2-dihydroisoquinolin-7-yl-(5-substituted-thiophen-2-yl)-sulfonamide compounds, formulations containing those compounds, and their use as AICARFT inhibitors.

  1-Oxo-1,2-二氢异喹啉-7-基-(5-取代噻吩-2-基)-磺酰胺化合物，含有这些化合物的配方，以及它们作为AICARFT抑制剂的用途。
• Guanidine mimics as factor Xa inhibitors
  申请人：DuPont Pharmaceuticals Company

  公开号：US06339099B1

  公开（公告）日：2002-01-15

  The present application describes nitrogen containing heteroaromatics and derivatives thereof of formula I: or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein rings D—E represent guanidine mimics, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了含氮杂环化合物及其衍生物的化学式I：或其药用可接受的盐形式，其中环D—E代表胍嘧啶模拟物，这些化合物可作为凝血因子Xa的抑制剂。
• Discovery of <i>N</i>-(6-Fluoro-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-7-yl)-5-[(3<i>R</i>)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]thiophene-2-sulfonamide (LSN 3213128), a Potent and Selective Nonclassical Antifolate Aminoimidazole-4-carboxamide Ribonucleotide Formyltransferase (AICARFT) Inhibitor Effective at Tumor Suppression in a Cancer Xenograft Model
  作者：Kevin R. Fales、F. George Njoroge、Harold B. Brooks、Stefan Thibodeaux、Alicia Torrado、Chong Si、James L. Toth、Jefferson R. Mc Cowan、Kenneth D. Roth、Kenneth J. Thrasher、Kwame Frimpong、Matthew R. Lee、Robert D. Dally、Timothy A. Shepherd、Timothy B. Durham、Brandon J. Margolis、Zhipei Wu、Yong Wang、Shane Atwell、Jing Wang、Yu-Hua Hui、Timothy I. Meier、Susan A. Konicek、Sandaruwan Geeganage

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01046

  日期：2017.12.14

  novo synthesis of purine and pyrimidine bases required for DNA and RNA biosynthesis. These synthetic pathways are frequently upregulated in cancer and involve various folate-dependent enzymes. Antifolates have a proven record as clinically used oncolytic agents. Our recent research efforts have produced LSN 3213128 (compound 28a), a novel, selective, nonclassical, orally bioavailable antifolate with

  癌症的标志是不受限制的增殖，这可能导致对DNA和RNA生物合成所需的嘌呤和嘧啶碱基从头合成的需求增加。这些合成途径在癌症中经常被上调，并涉及各种叶酸依赖性酶。抗叶酸药已作为临床上使用的溶瘤剂得到了证明。我们最近的研究工作已经产生了LSN 3213128（化合物28a），这是一种新颖的，选择性的，非经典的，口服可生物利用的抗叶酸药物，对嘌呤生物合成途径中的一种酶氨基咪唑-4-羧酰胺核糖核苷酸甲酰基转移酶（AICARFT）具有有效的抑制作用。用化合物28a抑制AICARFT结果导致NCI-H460和MDA-MB-231met2癌细胞系中5-氨基咪唑4-羧酰胺核糖核苷酸（ZMP）急剧升高并抑制了生长。在基于小鼠的三阴性乳腺癌（TNBC）的异种移植模型中使用这种抑制剂进行治疗会导致肿瘤生长受到抑制。
• BICYCLIC LACTAM FACTOR VIIA INHIBITORS USEFUL AS ANTICOAGULANTS
  申请人：Wurtz Nicholas Ronald

  公开号：US20100041664A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention provides novel bicyclic lactams derivatives, and analogues thereof, of Formula (I): or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate, or prodrug thereof, wherein the variables A, B, C, W, Y, Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , R 8 , and R 9 are as defined herein. These compounds are selective inhibitors of factor VIIa which can be used as medicaments.

  本发明提供了新型双环内酰胺衍生物及其类似物，其化学式为(I)：或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物或前药。其中，变量A、B、C、W、Y、Z1、Z2、Z3、Z4、R8和R9的定义如本文所述。这些化合物是选择性因子VIIa抑制剂，可用作药物。