methyl 2-(methyl(p-tolyl)amino)-2-oxoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(methyl(p-tolyl)amino)-2-oxoacetate
• 英文别名: methyl 2-(N,4-dimethylanilino)-2-oxoacetate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: WKVLPUIXTREYHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(methyl(p-tolyl)amino)-2-oxoacetate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以2.195 g的产率得到N-methyl-N-(4-methylphenyl)oxamic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯自由基通过水介质中草酸的光氧化还原脱羧：获得3,4-Dihydroquinolin-2（1 H）-ones

  摘要：

  公开了用于从草酰胺酸产生氨基甲酰基自由基的第一可见光介导的光氧化还原氧化方法。生成的氨基甲酰基自由基与电子不足的烯烃的反应，通过一系列分子间自由基加成，环化和芳构化，在温和的条件下打开了对3,4-二氢喹啉-2（1 H）-ones的有效访问。该方法与多种草酰胺酸和电子不足的烯烃相容，并制备了多种3,4-二氢喹啉-2（1 H）-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00449
• 作为产物：
  描述：

  甲基戊酰氯 、 N-甲基-对甲基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到methyl 2-(methyl(p-tolyl)amino)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原生成的氨基甲酰基自由基制备无环 1,4-二羰基酰胺的 Umpolung 方法

  摘要：

  光氧化还原催化用于从草酸盐生成氨基甲酰基。添加到一系列缺电子烯烃中可获得高产率的 1,4-氨基-羰基产物。反应在温和条件下进行，可以使用过渡金属或有机光催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202300403

文献信息

• Carbamoyl Radicals via Photoredox Decarboxylation of Oxamic Acids in Aqueous Media: Access to 3,4-Dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Qi-Fan Bai、Chengan Jin、Jing-Yao He、Gaofeng Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00449

  日期：2018.4.20

  visible-light-mediated photoredox oxidative approach for generating carbamoyl radicals from oxamic acids is disclosed. Reaction of the generated carbamoyl radicals with electron-deficient alkenes opens efficient access to 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones under mild conditions through a sequence of intermolecular radical addition, cyclization, and aromatization. The process is compatible with a variety of

  公开了用于从草酰胺酸产生氨基甲酰基自由基的第一可见光介导的光氧化还原氧化方法。生成的氨基甲酰基自由基与电子不足的烯烃的反应，通过一系列分子间自由基加成，环化和芳构化，在温和的条件下打开了对3,4-二氢喹啉-2（1 H）-ones的有效访问。该方法与多种草酰胺酸和电子不足的烯烃相容，并制备了多种3,4-二氢喹啉-2（1 H）-酮。
• An Umpolung Approach to Acyclic 1,4‐Dicarbonyl Amides via Photoredox‐Generated Carbamoyl Radicals
  作者：Jason D. Williams、Stuart G. Leach、William J. Kerr

  DOI：10.1002/chem.202300403

  日期：——

  Photoredox catalysis is used to generate carbamoyl radicals from oxamate salts. Addition to a range of electron-poor olefins gives the 1,4-amido-carbonyl products in good yields. The reaction proceeds under mild conditions, and a transition metal or organic photocatalyst can be employed.

  光氧化还原催化用于从草酸盐生成氨基甲酰基。添加到一系列缺电子烯烃中可获得高产率的 1,4-氨基-羰基产物。反应在温和条件下进行，可以使用过渡金属或有机光催化剂。
• Decarboxylative Nickel- and Photoredox-Catalyzed Aminocarbonylation of (Hetero)Aryl Bromides
  作者：Valeriia Hutskalova、Farhan Bou Hamdan、Christof Sparr

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02389

  日期：2024.4.12

  nickel-catalyzed aminocarbonylation of (hetero)aryl bromides was developed. The utilization of readily available oxamic acids, the application of a broadly used organic photoredox catalyst (4CzIPN), and mild reaction conditions make this transformation an appealing alternative to classical amidation procedures. The generation of carbamoyl radicals was supported by trapping reactions with a hydrogen

  开发了一种用于（杂）芳基溴的光氧化还原和镍催化氨基羰基化的有效方法。利用容易获得的草酸、广泛使用的有机光氧化还原催化剂 (4CzIPN) 和温和的反应条件，使这种转化成为经典酰胺化程序的有吸引力的替代方案。在 D 2 O 存在下，通过与氢原子转移催化剂的捕获反应支持氨基甲酰基自由基的产生，产生氘代甲酰胺。对于各种草酸，证实了该氘化方案的通用性。