methyl 2-((4-fluorophenyl)(methyl)amino)-2-oxoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((4-fluorophenyl)(methyl)amino)-2-oxoacetate
• 英文别名: methyl 2-(4-fluoro-N-methylanilino)-2-oxoacetate
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₃
• 分子量: 211.193
• InChiKey: ZVNKMTYTZQZEQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((4-fluorophenyl)(methyl)amino)-2-oxoacetate 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-(4-氟苯基)-N-甲基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯自由基通过水介质中草酸的光氧化还原脱羧：获得3,4-Dihydroquinolin-2（1 H）-ones

  摘要：

  公开了用于从草酰胺酸产生氨基甲酰基自由基的第一可见光介导的光氧化还原氧化方法。生成的氨基甲酰基自由基与电子不足的烯烃的反应，通过一系列分子间自由基加成，环化和芳构化，在温和的条件下打开了对3,4-二氢喹啉-2（1 H）-ones的有效访问。该方法与多种草酰胺酸和电子不足的烯烃相容，并制备了多种3,4-二氢喹啉-2（1 H）-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00449
• 作为产物：
  描述：

  甲基戊酰氯 、 4-氟-N-甲基苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到methyl 2-((4-fluorophenyl)(methyl)amino)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯自由基通过水介质中草酸的光氧化还原脱羧：获得3,4-Dihydroquinolin-2（1 H）-ones

  摘要：

  公开了用于从草酰胺酸产生氨基甲酰基自由基的第一可见光介导的光氧化还原氧化方法。生成的氨基甲酰基自由基与电子不足的烯烃的反应，通过一系列分子间自由基加成，环化和芳构化，在温和的条件下打开了对3,4-二氢喹啉-2（1 H）-ones的有效访问。该方法与多种草酰胺酸和电子不足的烯烃相容，并制备了多种3,4-二氢喹啉-2（1 H）-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00449

文献信息

• Silver-catalysed double decarboxylative addition–cyclisation–elimination cascade sequence for the synthesis of quinolin-2-ones
  作者：C. Munashe Mazodze、Wade F. Petersen

  DOI：10.1039/d2ob00521b

  日期：——

  An atom-efficient silver-catalysed double carboxylative strategy for the one-step synthesis of quinolin-2-ones via an addition–cyclisation–elimination cascade sequence of oxamic acids to acrylic acids, mediated either thermally or photochemically, is reported. The reaction was applicable to the synthesis of a broad range of quinolin-2-ones and featured a double-disconnection approach that constructed

  报道了一种原子效率的银催化双羧化策略，用于通过草胺酸与丙烯酸的加成-环化-消除级联序列一步合成 quinolin-2-ones ，通过热或光化学介导。该反应适用于合成多种 quinolin-2-one，并采用双断开方法，通过正式和直接添加 C(sp 2 )-H/C构建 quinolin-2-one 核心(sp 2 )–H 烯烃部分转化为苯基甲酰胺前体。
• Decarboxylative Nickel- and Photoredox-Catalyzed Aminocarbonylation of (Hetero)Aryl Bromides
  作者：Valeriia Hutskalova、Farhan Bou Hamdan、Christof Sparr

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02389

  日期：2024.4.12

  nickel-catalyzed aminocarbonylation of (hetero)aryl bromides was developed. The utilization of readily available oxamic acids, the application of a broadly used organic photoredox catalyst (4CzIPN), and mild reaction conditions make this transformation an appealing alternative to classical amidation procedures. The generation of carbamoyl radicals was supported by trapping reactions with a hydrogen

  开发了一种用于（杂）芳基溴的光氧化还原和镍催化氨基羰基化的有效方法。利用容易获得的草酸、广泛使用的有机光氧化还原催化剂 (4CzIPN) 和温和的反应条件，使这种转化成为经典酰胺化程序的有吸引力的替代方案。在 D 2 O 存在下，通过与氢原子转移催化剂的捕获反应支持氨基甲酰基自由基的产生，产生氘代甲酰胺。对于各种草酸，证实了该氘化方案的通用性。
• Carbamoyl Radicals via Photoredox Decarboxylation of Oxamic Acids in Aqueous Media: Access to 3,4-Dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Qi-Fan Bai、Chengan Jin、Jing-Yao He、Gaofeng Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00449

  日期：2018.4.20

  visible-light-mediated photoredox oxidative approach for generating carbamoyl radicals from oxamic acids is disclosed. Reaction of the generated carbamoyl radicals with electron-deficient alkenes opens efficient access to 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones under mild conditions through a sequence of intermolecular radical addition, cyclization, and aromatization. The process is compatible with a variety of

  公开了用于从草酰胺酸产生氨基甲酰基自由基的第一可见光介导的光氧化还原氧化方法。生成的氨基甲酰基自由基与电子不足的烯烃的反应，通过一系列分子间自由基加成，环化和芳构化，在温和的条件下打开了对3,4-二氢喹啉-2（1 H）-ones的有效访问。该方法与多种草酰胺酸和电子不足的烯烃相容，并制备了多种3,4-二氢喹啉-2（1 H）-酮。