2-bromo-1-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)ethanone | 709029-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-bromo-1-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)ethanone
• CAS: 709029-80-1
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O
• 分子量: 289.131
• InChiKey: GJBJKYHMVOFXKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)ethanone 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 硫酸 、 一水合肼 、 硝基苯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7,9,12b-triazabenzo[a]aceanthrylen-8-one
  参考文献：
  名称：

  7,9,12b-Triazabenzo[a]aceanthrylen-8-one, the First Representative of a Novel Pentacyclic Ring System and its Biological Activities

  摘要：

  从容易获得的 1-(2-溴乙酰基)-β-咔啉开始，通过 5-aminocanthin-4-one 四个步骤，首次进入了 7,9,12b-三氮杂苯并[a]蒽环系统。这种 8-氧代衍生物可视为环状二氮杂吖啶酮，具有显著的抗菌特性。

  DOI：

  10.2174/1570178611310080006
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-bromo-1-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  β-Carboline生物碱9 [1]。β-咔啉生物碱芳烃A和（±）芳烃B的全合成

  摘要：

  描述了β-咔啉生物碱芳烃A （1）和芳烃B （2）的第一个全合成。α-溴代酮9的甲醇分解得到1的高收率。可替代地1，可以从得到的重氮酮11用三氟化硼/甲醇产率较差。用硼氢化钠还原1可获得外消旋芳烃B （2）。用叔丁基氢过氧化物/硫酸亚铁对正畸烷（4）进行区域选择性均化甲基化，得到生物碱harmane （6）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410206

文献信息

• Canthin-4-ones as Novel Antibacterial Agents
  作者：Tim Tremmel、Andreas Puzik、André P. Gehring、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ardp.201600137

  日期：2016.9

  Based on the chemotype of canthin‐4‐one alkaloids with moderate antimicrobial activity, a collection of variously substituted canthin‐4‐ones and desaza analogs were synthesized. Key steps in the syntheses were regioselective halogenations of (desaza) canthin‐4‐one, followed by Pd‐catalyzed cross‐coupling reactions. The in vitro screening for antimicrobial activity revealed that two 5‐substituted canthin‐4‐ones

  基于具有中等抗菌活性的角蛋白 4-one 生物碱的化学型，合成了一系列不同取代的角蛋白 4-one 和 desaza 类似物。合成的关键步骤是 (desaza) canthin-4-one 的区域选择性卤化，然后是 Pd 催化的交叉偶联反应。抗菌活性的体外筛选表明，两种 5-取代角蛋白-4-酮（3-吡啶基，2-溴苯基）对肠链球菌表现出显着的活性，同时具有高选择性和对哺乳动物细胞没有细胞毒性。完整的 canthin-4-one 环系统被证明对抗菌活性是必不可少的。
• Design, synthesis, anti-cancer evaluation and binding mode studies of benzimidazole/benzoxazole linked β-carboline derivatives
  作者：Reddymasu Sireesha、Reddymasu Sreenivasulu、Choragudi Chandrasekhar、Surender Singh Jadav、Y. Pavani、Mandava Venkata Basaveswara Rao、Mannam Subbarao

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129351

  日期：2021.2
• 7,9,12b-Triazabenzo[a]aceanthrylen-8-one, the First Representative of a Novel Pentacyclic Ring System and its Biological Activities
  作者：Andreas Puzik、Franz Bracher

  DOI：10.2174/1570178611310080006

  日期：2013.8.1

  The first entry to the 7,9,12b-triazabenzo[a]aceanthrylene ring system has been accomplished starting from readily accessible 1-(2-bromoacetyl)-β-carboline via 5-aminocanthin-4-one in four steps. The 8-oxo derivative, which can be considered as an annulated diazaacridone, exhibits significant antimicrobial properties.

  从容易获得的 1-(2-溴乙酰基)-β-咔啉开始，通过 5-aminocanthin-4-one 四个步骤，首次进入了 7,9,12b-三氮杂苯并[a]蒽环系统。这种 8-氧代衍生物可视为环状二氮杂吖啶酮，具有显著的抗菌特性。
• β-Carboline alkaloids 9 [1]. Total synthesis of the β-carboline alkaloids arenarine A and (±)arenarine B
  作者：Franz Bracher、Andreas Puzik

  DOI：10.1002/jhet.5570410206

  日期：2004.3

  The first total synthesis of the β-carboline alkaloids arenarine A (1) and arenarine B (2) is described. Methanolysis of the α-bromoketone 9 gives 1 in good yield. Alternatively 1 can be obtained from the diazoketone 11 with boron trifluoride/methanol in poor yield. Reduction of 1 with sodium borohydride gives racemic arenarine B (2). Regioselective homolytic methylation of norharmane (4) with tert-butyl

  描述了β-咔啉生物碱芳烃A （1）和芳烃B （2）的第一个全合成。α-溴代酮9的甲醇分解得到1的高收率。可替代地1，可以从得到的重氮酮11用三氟化硼/甲醇产率较差。用硼氢化钠还原1可获得外消旋芳烃B （2）。用叔丁基氢过氧化物/硫酸亚铁对正畸烷（4）进行区域选择性均化甲基化，得到生物碱harmane （6）。