2-甲氧基-1-(9h-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-基)-乙酮 | 123520-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 2-甲氧基-1-(9h-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-基)-乙酮
• 英文名称: arenarine A
• 英文别名: 1-methoxymethylcarbonyl-9H-pyrido[3,4-b]indole；2-Methoxy-1-(9H-pyrido(3,4-b)indol-1-yl)ethanone；2-methoxy-1-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)ethanone
• CAS: 123520-94-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: KGXNMZDNPKYEHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-1-(9h-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-基)-乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(+/-)-arenarine B
  参考文献：
  名称：

  β-Carboline生物碱9 [1]。β-咔啉生物碱芳烃A和（±）芳烃B的全合成

  摘要：

  描述了β-咔啉生物碱芳烃A （1）和芳烃B （2）的第一个全合成。α-溴代酮9的甲醇分解得到1的高收率。可替代地1，可以从得到的重氮酮11用三氟化硼/甲醇产率较差。用硼氢化钠还原1可获得外消旋芳烃B （2）。用叔丁基氢过氧化物/硫酸亚铁对正畸烷（4）进行区域选择性均化甲基化，得到生物碱harmane （6）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410206
• 作为产物：
  描述：

  9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-羧酸 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 2-甲氧基-1-(9h-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  β-Carboline生物碱9 [1]。β-咔啉生物碱芳烃A和（±）芳烃B的全合成

  摘要：

  描述了β-咔啉生物碱芳烃A （1）和芳烃B （2）的第一个全合成。α-溴代酮9的甲醇分解得到1的高收率。可替代地1，可以从得到的重氮酮11用三氟化硼/甲醇产率较差。用硼氢化钠还原1可获得外消旋芳烃B （2）。用叔丁基氢过氧化物/硫酸亚铁对正畸烷（4）进行区域选择性均化甲基化，得到生物碱harmane （6）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410206

文献信息

• Revised Structure of the Alkaloid Drymaritin
  作者：Isolde Wetzel、Lars Allmendinger、Franz Bracher

  DOI：10.1021/np900515b

  日期：2009.10.23

  In 2004, a new anti-HIV alkaloid named drymaritin was isolated from Drymaria diandra. The authors identified the alkaloid as 5-methoxycanthin-4-one on the basis of spectroscopic data. Here we describe a synthetic approach that unambiguously gave 5-methoxycanthin-4-one, but the synthetic product showed spectroscopic data significantly different from those of the Drymaria alkaloid. Extensive re-evaluation of the spectroscopic data published for this and related alkaloids has led to the conclusion that drymaritin does not have a canthin-4-one backbone, but is identical to the known alkaloid cordatanine (4-methoxycanthin-6-one).
• β-Carboline alkaloids 9 [1]. Total synthesis of the β-carboline alkaloids arenarine A and (±)arenarine B
  作者：Franz Bracher、Andreas Puzik

  DOI：10.1002/jhet.5570410206

  日期：2004.3

  The first total synthesis of the β-carboline alkaloids arenarine A (1) and arenarine B (2) is described. Methanolysis of the α-bromoketone 9 gives 1 in good yield. Alternatively 1 can be obtained from the diazoketone 11 with boron trifluoride/methanol in poor yield. Reduction of 1 with sodium borohydride gives racemic arenarine B (2). Regioselective homolytic methylation of norharmane (4) with tert-butyl

  描述了β-咔啉生物碱芳烃A （1）和芳烃B （2）的第一个全合成。α-溴代酮9的甲醇分解得到1的高收率。可替代地1，可以从得到的重氮酮11用三氟化硼/甲醇产率较差。用硼氢化钠还原1可获得外消旋芳烃B （2）。用叔丁基氢过氧化物/硫酸亚铁对正畸烷（4）进行区域选择性均化甲基化，得到生物碱harmane （6）。