1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-phenyl-D-allo-furanose | 65730-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-phenyl-D-allo-furanose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-phenyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 65730-34-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: WNDRLUKLJPCMCI-VPKNTQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-phenyl-D-allo-furanose 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到3-deoxy-3-fluoro-1,2;5,6-di(O-isopropylidene)-3-C-phenyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  衍生自二-O-异亚丙基戊基呋喃糖和O-异亚丙基戊基呋喃糖的叔醇的氟化

  摘要：

  已经研究了衍生自二-O-异亚丙基戊基呋喃糖和1,2- O-异亚丙基戊基呋喃糖的各种叔醇的脱羟基氟化的立体和区域选择性。使用DAST和PFPDEA（1,1,3,3,3-五氟丙烯-二乙胺加合物）作为氟化试剂已经完成了反应。烯丙基醇2a的脱羟基氟化已经发生，其构型和烯丙基重排颠倒，导致两个手性区域异构体6a和7a。2b的类似反应产生了烯丙基手性氟化物7b作为唯一产物。如果是苯乙炔，苯乙烯基和苯甲醇3a /在图3b-5a / 5b中，已经获得了单个非对映异构体8a / 8b-10a / 10b。另外，已经讨论了在氟化过程中1，2- O-取代基作用参与碳正离子稳定化。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.07.001
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 、 苯基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.3h， 以87%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-phenyl-D-allo-furanose
  参考文献：
  名称：

  支链碳水化合物中的一种新型重排：3-C-支链醛糖的异构化。

  摘要：

  描述了一种用于3-C-支链醛糖的新型重排。研究的转化是基于Mo（VI）催化的碳水化合物碳骨架的异构化，并允许以简单的方式制备3-C支链醛糖的C-3异构体，而不会形成副产物。C-3碳的这种重排不同于先前描述的Mo（VI）离子催化的醛糖在C-2的差向异构化，称为Bilik反应。从3-C-甲基-d-阿糖和3-C-乙烯基-制备新的3-C-甲基-D-葡萄糖和3-C-乙烯基-D-葡萄糖说明了这种新转化的潜力。 D-阿洛斯。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.12.014

文献信息

• Sugar-monophosphite ligands applied to the asymmetric Ni-catalyzed trialkylaluminum addition to aldehydes
  作者：Sabina Alegre、Montserrat Diéguez、Oscar Pàmies

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.05.010

  日期：2011.4

  A series of readily available sugar-based phosphite ligands were applied to the Ni-catalyzed asymmetric trialkylaluminum additions to aldehydes. The ability of the catalysts to transfer chiral information to the product could be tuned by choosing suitable ligand components (configuration at C-3 of the furanoside backbone: the steric hindrance of the substituent at C-3 and the substituents/configuration of the biaryl phosphite moieties). Good enantioselectivities (ee's up to 84%) were obtained for several aryl aldehydes using several organoaluminum sources. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.