4-chloro-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrazine | 1314928-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-chloro-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrazine
• CAS: 1314928-61-4
• 化学式: C₇H₆ClN₃
• mdl: MFCD11045717
• 分子量: 167.598
• InChiKey: AFZPFSXIZNPFKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrazine 在 1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 、 水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 42.5h， 生成 2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrazine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY
  [FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS

  摘要：

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾患和症状的化合物、组合物和方法。

  公开号：

  WO2017193063A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸 在 盐酸 、 水 、 N,N-二甲基苯胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 4-chloro-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  协同双离子中心促进金属有机骨架合金催化剂实现高效双电子氧还原

  摘要：

  在此，本文提出了一种协同双金属离子中心促进过渡金属基金属有机骨架 (MOF) 合金纳米材料作为活性氧还原反应 (ORR) 电催化剂高效生成过氧化氢 (H 2 O 2 ) 的策略。通过简便的一锅湿化学法，合成了一系列具有独特Ni-M（M-Co、Cu、Zn）协同中心的MOF合金，其中强金属离子3d-3d协同作用可以有效抑制O 2裂解Ni 位点朝向有利的双电子 ORR 途径。令人印象深刻的是，精心设计的 NiZn MOF 合金催化剂表现出优异的 H 2 O 2在 ORR 期间选择性高达 90%，明显优于 NiCo MOF (45%) 和 NiCu MOF (55%)。此外，它在连续的长期 ORR 操作下保持有效的活动和稳健的稳定性。相关的原位同步辐射X射线吸附精细结构和傅里叶变换红外光谱分析在原子水平上表明，通过相邻Zn 2+离子调节的较高Ni氧化态物种有利于优化关键的吸附能量* OOH 是快速二电子

  DOI：

  10.1002/smll.202202248

文献信息

• Synthesis of 1-functionalized imidazo[1,5-а]pyrazolo[5,1-с]pyrazines
  作者：Nazar M. Tsizorik、Yevhenii V. Hrynyshyn、Andriy V. Bol’but、Mykhailo V. Vovk

  DOI：10.1007/s10593-018-2395-7

  日期：2018.11

  4-Chloropyrazolo[1,5-a]pyrazines react with ethyl isocyanoacetate to form ethyl imidazo[1,5-a]pyrazolo[5,1-c]pyrazine-1-carboxylates, hydrolysis of which yields the corresponding acids and reduction gives alcohols oxidized by the action of the Dess–Martin reagent to aldehydes.

  4-氯吡唑并[1,5 - a ]吡嗪与异氰基乙酸乙酯反应形成乙基咪唑并[1,5- a ]吡唑并[5,1- c ]吡嗪-1-羧酸酯，其水解产生相应的酸并还原，得到Dess-Martin试剂的作用将醇氧化成醛。
• Synthesis, annulation, and heterofunctionalization of 4-hydrazinylpyrazolo[1,5-а]pyrazines
  作者：Nazar M. Tsizorik、Yevhenii V. Hrynyshyn、Anna R. Musiychuk、Andriy V. Bol’but、Nadezhda V. Panasenko、Mikhailo V. Vovk

  DOI：10.1007/s10593-018-2337-4

  日期：2018.7

  4-Hydrazinylpyrazolo[1,5-а]pyrazines were obtained by reactions of 4-chloropyrazolo[1,5-а]pyrazines with hydrazine hydrate and further combined with compounds having one reactive site (triethyl orthoformate, acetic anhydride, ethyl chloroformate, phenyl isothiocyanate, hydrazoic acid) or two reactive sites (diethyl oxalate), forming the respective derivatives containing fused 1,2,4-triazole, tetrazole

  4- Hydrazinylpyrazolo [1,5 а由4-氯吡唑并[1,5的反应获得]吡嗪а ]吡嗪与水合肼和进一步与具有一个反应位点的化合物（原甲酸三乙酯，乙酸酐，氯甲酸乙酯，苯基结合异硫氰酸酯，氢氰酸或两个反应位点（草酸二乙酯），分别形成含有稠合的1,2,4-三唑，四唑或1,2,4-三嗪环的衍生物。与丙二腈或氰基乙酸乙酯的乙酰丙酮和乙氧基亚甲基的反应用于合成4-（1-吡唑基）取代的吡唑并[1,5- α ]吡嗪。
• Synthesis of 4-heteryl-substituted derivatives of methylpyrazolo[1,5-a]pyrazine-4-carboxylates
  作者：Nazar M. Tsizorik、Yevhenii V. Hrynyshyn、Anna R. Musiychuk、Andriy V. Bol’but、Maxim А. Nechayev、Mikhailo V. Vovk

  DOI：10.1007/s10593-020-02849-4

  日期：2020.12

  palladium-catalyzed carbonylation of 4-chloropyrazolo[1,5-a]-pyrazines at elevated pressure and converted via nitrile intermediates to the corresponding amidoximes and amidines. Cyclocondensation of the obtained amidoximes with trifluoroacetic anhydride or ethyl chloroformate and amidines with acetoacetate or ethyl ethoxymethylidenemalonate were used to synthesize new 4-(1,2,4-oxadiazolyl)- and 4-(pyrimidin-2-yl)-substituted

  通过在高压下钯催化4-氯吡唑并[1,5- a ]-吡嗪的羰基合成甲基吡唑并[1,5 - a ]吡嗪-4-羧酸酯，然后通过腈中间体将其转化为相应的a胺肟和am。所得酰胺肟与三氟乙酸酐或氯甲酸乙酯的环缩合，am与乙酰乙酸酯或乙氧基甲基亚甲基丙二酸的乙酯的环缩合反应可合成新的4-（1,2,4-恶二唑基）-和4-（嘧啶-2-基）取代的吡唑并[1]。 ，5- a ]吡嗪。
• Synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyrazin-4-ylacetonitriles and their annulation with pyridine ring
  作者：Nazar M. Tsizorik、Yevhenii V. Hrynyshyn、Anna R. Musiychuk、Andriy V. Bol’but、Mykhailo V. Vovk

  DOI：10.1007/s10593-019-02554-x

  日期：2019.9

  A reaction of 4-chloropyrazolo[1,5-a]pyrazines with tert-butyl cyanoacetate proceeded via the formation of tert-butyl cyano(pyrazolo- [1,5-a]pyrazin-4(5H)-ylidene)ethanoates as intermediates and led to pyrazolo[1,5-a]pyrazin-4-ylacetonitriles, which were used to obtain derivatives of a new pyrazolo[1,5-a]pyrido[2,1-c]pyrazine system.

  4-氯吡唑并[1,5的反应一]吡嗪与叔丁基氰基进行通过形成叔丁基氰基（吡唑并[1,5-一个]吡嗪-4（5H） -亚基）ethanoates作为中间体并生成吡唑并[1,5- a ]吡嗪-4-基乙腈，用于获得新的吡唑并[1,5- a ]吡啶并[2,1- c ]吡嗪系统的衍生物。
• Modulators of the integrated stress pathway
  申请人：Calico Life Sciences LLC

  公开号：US10913727B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases; disorders and conditions.

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）和治疗相关疾病、失调和病症的化合物、组合物和方法。