(4-phenoxybutyl)magnesium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-phenoxybutyl)magnesium bromide
• 英文别名: 4-Phenoxybutyl-magnesiumbromid
• 化学式: C₁₀H₁₃BrMgO
• 分子量: 253.422
• InChiKey: KNJJTWRURVRJOU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-phenoxybutyl)magnesium bromide 在 乙酸乙酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1 8-二苯氧基辛烷
  参考文献：
  名称：

  WINTERFELD; MEYER, Archiv der Pharmazie, 1961, vol. 294 /66, p. 630 - 639

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Distal γ‐C(sp ³ )−H Olefination of Ketone Derivatives and Free Carboxylic Acids
  作者：Han Seul Park、Zhoulong Fan、Ru‐Yi Zhu、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.202003271

  日期：2020.7.27

  Reported herein is the distal γ‐C(sp3)−H olefination of ketone derivatives and free carboxylic acids. Fine tuning of a previously reported imino‐acid directing group and using the ligand combination of a mono‐N‐protected amino acid (MPAA) and an electron‐deficient 2‐pyridone were critical for the γ‐C(sp3)−H olefination of ketone substrates. In addition, MPAAs enabled the γ‐C(sp3)−H olefination of free carboxylic

  本文报道了酮衍生物和游离羧酸的远端γ-C(sp 3 )-H烯化。微调先前报道的亚氨基酸导向基团并使用单N保护氨基酸（MPAA）和缺电子2-吡啶酮的配体组合对于γ-C(sp 3 )-H烯化至关重要酮底物。此外，MPAA 能够使游离羧酸发生 γ-C(sp 3 )-H 烯化反应，形成多种六元内酯。除了烷基羧酸之外，苄基 C(sp 3 )−H 键也可以通过 2-甲基苯甲酸衍生物一步功能化形成 3,4-二氢异香豆素结构。这些方案的实用性在大规模反应和 γ-C(sp 3 )−H 烯化产物的多样化中得到了证明。
• Azapropellanes as phase-transfer catalysts—II
  作者：John M. McIntosh

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80005-7

  日期：1982.1

  An improved synthesis of 1-azoniatricyclo[4.4.3.01,6]tridecane (2) and the preparation of the remaining member of the series, 1-azoniatricyclo[4.3.3.01,6]dodecane salts (3) have been achieved. Using a combination of 1H (at 400 MHz) and 13C NMR spectra has allowed the assignment of the signals in the well-resolved 1H spectra. The results indicate that 1 exists in the all-chair form which undergoes racemization

  已经实现了1-氮杂三环[4.4.3.0 1,6 ]十三烷（2）的改进的合成以及该系列的剩余成员1-氮杂三环[4.3.3.0 1,6 ]十二烷盐（3）的制备。通过结合使用1 H（在400 MHz下）和13 C NMR光谱，可以在良好分辨的1 H光谱中分配信号。结果表明1以全椅子形式存在，其以0.7秒-的速率常数通过环反转经历消旋化，并且进一步地，这些盐中的抗衡离子被限制为仅与四面体N原子的一个表面缔合。
• Iron-catalysed allylation–hydrogenation sequences as masked alkyl–alkyl cross-couplings
  作者：Josef Bernauer、Guojiao Wu、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c9ra07604b

  日期：——

  organomagnesium reagents (alkyl, aryl) with simple allyl acetates proceeds under mild conditions (Fe(OAc)2 or Fe(acac)2, Et2O, r.t.) to furnish various alkene and styrene derivatives. Mechanistic studies indicate the operation of a homotopic catalyst. The sequential combination of such iron-catalysed allylation with an iron-catalysed hydrogenation results in overall C(sp3)–C(sp3)-bond formation that constitutes

  在温和条件下（Fe(OAc) 2或 Fe(acac) 2 , Et 2 O, rt），有机镁试剂（烷基、芳基）与简单的乙酸烯丙酯发生铁催化烯丙基化反应，得到各种烯烃和苯乙烯衍生物。机理研究表明了同伦催化剂的运作。这种铁催化烯丙基化与铁催化氢化的顺序组合导致整体C(sp 3 )–C(sp 3 )-键形成，这构成了具有挑战性的与烷基卤化物的直接交叉偶联方案的有吸引力的替代方案。
• Regio‐ and Diastereoselective Copper‐Catalyzed Carbomagnesiation for the Synthesis of Penta‐ and Hexa‐Substituted Cyclopropanes
  作者：Yair Cohen、André U. Augustin、Laura Levy、Peter G. Jones、Daniel B. Werz、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.202102509

  日期：2021.5.17

  Despite the highly strained nature of cyclopropanes possessing three vicinal quaternary carbon stereocenters, the regio‐ and diastereoselective copper‐catalyzed carbomagnesiation reaction of cyclopropenes provides an easy and efficient access to these novel persubstituted cyclopropyl cores with a complete regio‐ and diastereoselectivity.

  尽管具有三个邻位季铵碳立体中心的环丙烷具有很高的应变特性，但区域和非对映选择性铜催化的碳镁碳环化反应仍可轻松有效地获得这些具有完整区域和非对映选择性的新型取代环丙基。
• 4-hydroxy-2-cyclopentenone, process for production thereof,
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US04711895A1

  公开（公告）日：1987-12-08

  A 4-hydroxy-2-cyclopentenone represented by the following formula (I) ##STR1## wherein X represents a hydrogen or halogen atom, A represents a hydrogen atom and B represents a hydroxyl group, or A and B are bonded to each other to represent a bond, R.sup.1 represents a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl or alkynyl group having 1 to 10 carbon atoms, R.sup.2 represents a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl or alkynyl group having 1 to 10 carbon atoms, and R.sup.3 represents a hydrogen atom or a protective group for a hydroxyl group, provided that R.sup.2 is not a 2-octenyl, 8-acetoxy-2-octenyl or 2,5-octadienyl group. The compounds of formula (I) in which A is hydrogen and B is hydroxyl group are prepared by subjecting a 5-unsubstituted cyclopentenone and an aldehyde to aldol condensation reaction. The compounds of formula (I) in which A and B form a bond is prepared by subjecting the compounds of the formula (I) in which A is hydrogen and B is hydroxyl group to dehydration. The compounds (I) are useful for treatment of malignant tumors.

  以下是化学式（I）所代表的4-羟基-2-环戊烯酮：##STR1## 其中，X代表氢原子或卤素原子，A代表氢原子，B代表羟基，或A和B相互结合表示一种键合，R1代表取代或未取代的碳数为1至10的烷基、烯基或炔基，R2代表取代或未取代的碳数为1至10的烷基、烯基或炔基，R3代表氢原子或羟基的保护基，但R2不是2-辛烯基、8-乙酰氧基-2-辛烯基或2,5-辛二烯基。其中，A为氢原子，B为羟基的化合物是通过将5-未取代的环戊酮和醛进行醛缩反应制备的。其中，A和B形成键合的化合物是通过将A为氢原子，B为羟基的化合物进行脱水制备的。这些化合物（I）可用于治疗恶性肿瘤。