1 8-二苯氧基辛烷 | 61575-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1 8-二苯氧基辛烷
• 中文别名: 18-二苯氧基辛烷
• 英文名称: 1,8-diphenoxyoctane
• 英文别名: 1 8-Diphenoxyoctane；8-phenoxyoctoxybenzene
• CAS: 61575-01-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: WGEULDRZBDIBHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1 8-二苯氧基辛烷 、 氢碘酸 生成 1,8-二碘辛烷
  参考文献：
  名称：

  v. Braun, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 4548

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基丁基溴 在 碳酸甲丙酯 、 锰 、 三氟乙酸 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以430 mg的产率得到1 8-二苯氧基辛烷
  参考文献：
  名称：

  钴催化的C -C同质耦合

  摘要：

  以溴化钴为催化剂，开发了一种高效，简便的C -C均相偶联方法。一系列功能化的烷基溴化物和烷基氯化物在温和的条件下以高收率偶联。该反应似乎涉及自由基中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600213

文献信息

• Metal-Free I₂ -Catalyzed Highly Selective Dehydrogenative Coupling of Alcohols and Cyclohexenones
  作者：Yu-Feng Liang、Yizhi Yuan、Tao Shen、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/cjoc.201700743

  日期：2018.3

  synthesis of aryl alkyl ethers has been described. DMSO is employed as the mild terminal oxidant. This novel methodology offers a metal‐free reaction condition, operational simplicity and broad substrate scope to afford valuable products from inexpensive reagents. Various meta‐substituted aromatic ethers which are hardly synthesized from the reported methods requiring meta‐substituted phenols, are efficiently

  已经描述了I 2催化的环己酮和醇的高度选择性氧化缩合，用于合成芳基烷基醚。DMSO被用作温和的终端氧化剂。这种新颖的方法提供了无金属的反应条件，操作简便性和广泛的底物范围，可从廉价的试剂中获得有价值的产品。通过本方案可以有效地制备各种难以从报道的需要间位取代的苯酚的方法合成的间位取代的芳族醚。
• Renal Phosphate Wasting in Fibrous Dysplasia of Bone Is Part of a Generalized Renal Tubular Dysfunction Similar to That Seen in Tumor-Induced Osteomalacia
  作者：Michael T. Collins、Caroline Chebli、Janet Jones、Harvey Kushner、Mark Consugar、Piero Rinaldo、Shlomo Wientroub、Paolo Bianco、Pamela Gehron Robey

  DOI：10.1359/jbmr.2001.16.5.806

  日期：——

  Fibrous dysplasia (FD) of bone is characterized by focal replacement of normal bone and marrow with abnormal bone and fibrous tissue. It arises from postzygotic activating mutations of the GNAS1 gene. Hypophosphatemia due to renal phosphate wasting has been reported in association with FD as a part of the McCune‐Albright Syndrome (MAS), which is characterized by FD, skin hyperpigmentation, and precocious puberty. To date, the prevalence and mechanism of phosphate wasting has not been well studied. We evaluated 42 patients with FD/MAS. Serum and urine samples were tested for indices of mineral metabolism, amino acid handling, and markers of bone metabolism. Twenty (48%) patients had some degree of renal phosphate wasting. Nephrogenous cyclic adenosine monophosphate (cAMP) was normal in FD patients, suggesting that the underlying cause of phosphate wasting is not the presence of activating GNAS1 mutations in the kidney. In addition, there was evidence of a more generalized renal tubulopathy as represented by the presence of abnormal vitamin D metabolism, proteinuria in 36 (86%) patients, and aminoaciduria in 39 (94%) patients. Renal phosphate wasting significantly correlated with the degree of bone involvement, as assessed by serum and urine markers of bone metabolism, suggesting that a circulating factor produced by FD bone and impacting on the kidney may be the mechanism. These data show that phosphaturia as part of a generalized renal tubulopathy represents the most common extraskeletal manifestation of FD and that the observed tubulopathy is similar to that seen in tumor‐induced osteomalacia (TIO).

  骨骼纤维病（FD）的特点是正常骨骼和骨髓局部被异常骨骼和纤维组织替代。它源于GNAS1基因的合子后激活突变。由于肾脏磷排泄导致的低磷血症已被报告与FD相关，作为麦卡恩-阿尔布赖特综合征（MAS）的一部分，该综合征的特征是FD、皮肤色素沉着增多和性早熟。迄今为止，磷排泄的发生率和机制尚未得到充分研究。我们评估了42名FD/MAS患者，检测了血清和尿液样本中矿物代谢、氨基酸处理和骨代谢标志物的指标。20名（48%）患者有不同程度的肾脏磷排泄。FD患者的肾源性环腺苷酸（cAMP）正常，表明磷排泄的潜在原因不是肾脏中存在激活的GNAS1突变。此外，还发现有更广泛的肾小管病的证据，表现为异常的维生素D代谢，在36名（86%）患者中出现蛋白尿，在39名（94%）患者中出现氨基酸尿。肾脏磷排泄与骨骼受累程度显著相关，通过血清和尿液中的骨代谢标志物评估，表明FD骨骼产生的循环因子可能影响肾脏并成为机制。这些数据显示，作为全身性肾小管病的一部分，磷尿是FD最常见的额外骨外表现，并且观察到的小管病与肿瘤诱导性骨软化症（TIO）中所见的类似。
• A palladium complex of a macrocyclic selenium ligand: catalyst for the dehydroxymethylation of dihydroxy compounds
  作者：Sunil Kumar、Sohan Singh、Suman Mahala、Prachi Janjani、S. Rajagopala Reddy、Tanmay Rom、Avijit Kumar Paul、Partha Roy、Hemant Joshi

  DOI：10.1039/d3dt00375b

  日期：——

  This report describes the synthesis of a seventeen-membered macrocyclic ring containing ligand (L1) by the reaction of 1,8-bis(2-(chloromethyl)phenoxy)octane with selenium powder. The trans-palladium dichloride complex (C1) of the macrocyclic selenium ligand was synthesized from its reaction with the Pd(CH3CN)2Cl2 precursor. The formation of the ligand and complex was authenticated with the help of

  本报告描述了通过 1,8-双（2-（氯甲基）苯氧基）辛烷与硒粉的反应合成含有配体 ( L1 )的十七元大环。大环硒配体的反式-二氯化钯络合物( C1 )是通过其与Pd(CH 3 CN) 2 Cl 2前体的反应合成的。借助1 H 和13 C 1等各种分析技术验证了配体和复合物的形成H} NMR、HRMS、FTIR、紫外-可见光谱和元素分析。借助单晶 X 射线衍射验证了配体的结构及其与钯前体的配位模式。该复合物在钯中心周围具有扭曲的方形平面几何形状。新的配体和复合物对空气和湿气不敏感，并且在室温下稳定三个月以上。变温核磁共振数据和计算研究表明钯络合物 ( C1 ) 中的硒反转具有～22.6 kcal mol -1的反转势垒。钯配合物C1用作含二羟基化合物的长烷基链脱羟甲基化的催化剂。通常，两种单独的催化剂用于脱羟甲基化（一种用于醇的氧化，另一种用于醛的脱羰基）。在这里，单一催化剂显示出脱羟甲基化的双重作用，在仅
• Titania Nanorod-Supported Mercaptoundecanoic Acid-Grafted Palladium Nanoparticles as a Highly Reusable Heterogeneous Catalyst for Substrate-Dependent Ullmann Coupling and Debromination of Aryl Bromides
  作者：Sunil Kumar、Sohan Singh、Neha Mathur、Partha Roy、Hemant Joshi

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c04537

  日期：2023.3.6

  Herein, by implanting palladium nanoparticles (Pd NPs) onto titanium dioxide (TiO2) nanorods (NRs) through 11-mercaptoundecanoic acid (MUA), we devised a robust heterogeneous catalyst. The formation of Pd–MUA–TiO2 nanocomposites (NCs) was authenticated using Fourier transform infrared spectroscopy, powder X-ray diffraction, transmission electron microscopy, energy-dispersive X-ray analysis, Brunauer–Emmett–Teller

  在此，通过 11-巯基十一烷酸 (MUA) 将钯纳米粒子 (Pd NPs) 植入二氧化钛 (TiO 2 ) 纳米棒 (NRs)，我们设计了一种稳健的多相催化剂。使用傅里叶变换红外光谱、粉末 X 射线衍射、透射电子显微镜、能量色散 X 射线分析、Brunauer-Emmett-Teller 分析、原子吸收光谱、和X射线光电子能谱技术。Pd NPs在没有 MUA 支持的情况下直接合成到 TiO 2纳米棒上以进行比较研究。作为评估 Pd–MUA–TiO 2 NC 与其对应物（Pd–TiO 2NCs)，两者都被用作多种芳基溴化物的乌尔曼偶联的多相催化剂。当使用Pd–MUA–TiO 2 NCs 时，反应产生高产率的同偶联产物 (54–88%)，而当使用Pd–TiO 2 NCs 时，产率仅为 76%。此外，Pd–MUA–TiO 2 NCs 以其出色的可重复使用性令人印象深刻，允许超过 14 个反应循环
• Nickel-electrocatalysed C(sp3)–C(sp3) cross-coupling of unactivated alkyl halides
  作者：Pengfei Li、Zile Zhu、Chengcheng Guo、Guangsheng Kou、Siyi Wang、Pengfei Xie、Dengke Ma、Tian Feng、Yanwei Wang、Youai Qiu

  DOI：10.1038/s41929-024-01118-3

  日期：——

  reactivity and selectivity control of unactivated alkyl halides. Here we report a general strategy for electrochemical cross-electrophile coupling of unactivated alkyl halides under nickel catalysis. The highly selective electrochemical cross-electrophile coupling process was carried out in an operationally simple manner with high selectivity, setting the stage for the challenging C(sp3)–C(sp3) bonds

  C( sp 3 )–C( sp 3 ) 连接在天然产物、药物和有机化合物中无疑是重要的。电化学交叉亲电子试剂与多种可用的卤代烷偶联是构建 C( sp 3 )–C( sp 3 ) 键的一种有吸引力且有用的策略，尽管在之前的报道中只能在活化的卤代烷上看到成功，由于未活化的烷基卤化物的反应性和选择性控制面临巨大挑战。在这里，我们报告了在镍催化下未活化的烷基卤化物电化学交叉亲电子偶联的一般策略。高选择性电化学交叉亲电子偶联过程以操作简单的方式进行，具有高选择性，为具有挑战性的C( sp 3 )–C( sp 3 )键结构与多功能未活化的烷基卤化物奠定了基础，包括交叉-伯-伯卤化物、伯-仲卤化物、伯-叔卤化物和仲-仲卤化物的偶联，具有高选择性和优异的官能团相容性。多样化的产品以及生物相关化合物的各种后期修饰，证明了其在有机合成和药物化学中的潜在用途。