ethyl O-(methanesulfonyl)acetohydroxamate | 35657-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl O-(methanesulfonyl)acetohydroxamate
• 英文别名: ethyl N-methylsulfonyloxyethanimidate
• CAS: 35657-46-6
• 化学式: C₅H₁₁NO₄S
• 分子量: 181.213
• InChiKey: LKNOICNJUSTTOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl O-(methanesulfonyl)acetohydroxamate 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 O-(methylsulfonyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic amination of catecholboronate esters formed in the asymmetric hydroboration of vinylarenes

  摘要：

  (S)-(4-Methoxyphenyl)-ethyl-1,3,2-benzodioxaborole, (S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl-1,3,2-benzodioxaborole and (S)-1-indanyl-1,3,2-benzodioxaborole. intermediates in the catalytic asymmetric hydroboration of 4-chloro-and 4-methoxystyrene, were isolated as pure oils in 75%, 84% and 49% yield respectively. For the first example, amination with N-chloromagnesio-N-methyl-O-trimethylsilhydroxylamine gave a mixture of (S)-1-(4-methoxyphenyl)-N-methylethylamine in 33% yield, 88% e.e. and (S)-1-(4-methoxyphenyl) ethanol in 31% yield, 86% e.e.. Related results were obtained in the other cases, and the steps of catalytic hydroboration and amination could be combined in a single sequence without isolation of the intermediate. Numerous variants were carried out in the amination procedure with only marginal improvements in chemoselectivity. An investigation of the mechanism was carried out using low temperature heteronuclear NMR on C-13-1-(S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl-1,3,2-benzodioxaborole. The dual pathway is a result of an irreversible and unselective initial step. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00722-9
• 作为产物：
  描述：

  乙酰羟肟酸乙酯 、 甲基磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到ethyl O-(methanesulfonyl)acetohydroxamate
  参考文献：
  名称：

  在室温下使用肟通过过肟化反应由布朗斯台德酸催化醛类合成腈

  摘要：

  布朗斯台德酸催化腈的合成是通过在温和条件下使用O保护的肟作为爆炸性O保护的羟胺的更稳定等价物，通过转肟作用进行描述的。产生腈经由ø -保护的醛肟从醛和产生ö通过transoximation -保护的肟。该反应可以以1g规模进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01263
• 作为试剂：
  描述：

  异丁酰苯 在 ethyl O-(methanesulfonyl)acetohydroxamate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-甲基-N-苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过反式肟化和贝克曼重排反应从酮类直接和催化合成酰胺

  摘要：

  描述了在温和条件下布朗斯台德酸催化的酮类合成仲酰胺的方法，是通过氧肟化反应和贝克曼重排反应，使用O保护的肟作为更稳定的等价炸药O保护的羟胺。该方法可用于由α-支链烷基芳基酮合成的高度重排选择性酰胺，并以1 g规模进行。水的存在对于该反应是必不可少的，并且其作用已通过同位素标记实验得以阐明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01810

文献信息

• Ｏ−ベンゼンスルホニル−アセトヒドロキサム酸エステル誘導体およびニトリル化合物の製造方法
  申请人：学校法人 龍谷大学

  公开号：JP2017149687A

  公开（公告）日：2017-08-31

  【課題】 保存性や取扱性に問題があるヒドロキシルアミン誘導体を使用しないニトリル化合物を製造するための新規な合成試薬を提供する。【解決手段】下記化学式【化１】（式中、Ｒ１はＨ、ＣＦ３、または、ＯＣＨ３であり、Ｒ２はＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、または、Ｃ３Ｈ７である。）で表されるＯ−ベンゼンスルホニル−アセトヒドロキサム酸エステル誘導体に関する。また、前記Ｏ−ベンゼンスルホニル−アセトヒドロキサム酸エステル誘導体を含む、アルデヒド化合物からニトリル化合物を合成するためのニトリル化合物合成試薬、さらには、前記合成試薬、有機溶媒、酸触媒の存在下で、アルデヒド化合物をトランスオキシム化させる工程を含むニトリル化合物の製造方法に関する。【選択図】なし

  提供一种用于制造不使用存在保存性和处理性问题的羟胺衍生物的腈化合物的新合成试剂。涉及O-苯磺酰-乙酰羟肟酸酯衍生物，其由下述化学式【化1】（式中，R1为H、CF3或O ，R2为CH3、C2H5或C3H7）表示。此外，涉及含有上述O-苯磺酰-乙酰羟肟酸酯衍生物的腈化合物合成试剂，用于从醛化合物合成腈化合物，以及涉及在合成试剂、有机溶剂、酸性催化剂存在下，将醛化合物转化为肟化合物的步骤的腈化合物制备方法。【选择图】无
• Deacetylative Amination of Acetyl Arenes and Alkanes with C–C Bond Cleavage
  作者：Kengo Hyodo、Genna Hasegawa、Hiroya Maki、Kingo Uchida

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00807

  日期：2019.4.19

  The Brønsted acid-catalyzed synthesis of primary amines from acetyl arenes and alkanes with C–C bond cleavage is described. Although the conversion from an acetyl group to amine has traditionally required multiple steps, the method described herein, which uses an oxime reagent as an amino group source, achieves the transformation directly via domino transoximation/Beckmann rearrangement/Pinner reaction

  描述了由Brønsted酸催化的C–C键断裂，由乙酰基芳烃和烷烃合成伯胺。尽管从乙酰基向胺的转化传统上需要多个步骤，但是本文所述的使用肟试剂作为氨基源的方法直接通过多米诺转肟化/贝克曼重排/品纳反应实现了转化。该方法还适用于γ-氨基丁酸的合成，如巴克洛芬和咯利普兰。
• Preparation and reactions of novel O-acylhydroxylamines
  作者：William N. Marmer、Gerhard Maerker

  DOI：10.1021/jo00795a028

  日期：1972.11