3,3,5-三甲基-2,4-二氢吡咯 | 2045-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 3,3,5-三甲基-2,4-二氢吡咯
• 英文名称: 3,3,5-trimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: 3,3,5-Trimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol；2H-Pyrrole, 3,4-dihydro-3,3,5-trimethyl-；3,3,5-trimethyl-2,4-dihydropyrrole
• CAS: 2045-75-2
• 化学式: C₇H₁₃N
• 分子量: 111.187
• InChiKey: DFJIGSBZFCYCCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,5-三甲基-2,4-二氢吡咯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-(N-p-Nitrobenzyl-4,4-dimethyl-pyrrolidin-2-yliden)-dithioessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  2-亚烷基吡咯烷的合成与反应

  摘要：

  描述了从 2-烷基-Δ1-吡咯啉盐制备具有半环 C = C 双键的叔吡咯烷烯胺。烯胺与异氰酸酯和异硫氰酸酯的加成得到乙烯基脲衍生物；对于活化的烯烃，除了预期的加合物外，还观察到扩环和闭环反应。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140910
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-3,3,5-三甲基-2H-吡咯 1-氧化物 在 potassium m-borate 、 乙醚 、 水 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 3,3,5-三甲基-2,4-二氢吡咯
  参考文献：
  名称：

  Bonnett et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2087,2092

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1.3-Dipolare Addition von C,N-Diphenylnitrilimin an cyclische Imine
  作者：Gerd Dannhardt、Irene Sommer

  DOI：10.1002/ardp.19853180614

  日期：——

  C,N‐Diphenylnitrilimin reagiert mit cyclischen Iminen im Sinne einer 1.3‐dipolaren Cycloaddition zu 1.2.4‐Triazolin‐Derivaten. Das Addukt 2a wurde auf seine entzündungshemmende Aktivität untersucht.

  C, N-二苯基腈亚胺在 1.3-偶极环加成的意义上与环状亚胺反应形成 1.2.4-三唑啉衍生物。检查加合物2a的抗炎活性。
• Umlagerung von Δ1-pyrrolinsubstituierten α-Acetylenalkoholen
  作者：Gerd Dannhardt、Richard Obergrusberger

  DOI：10.1002/ardp.19803131008

  日期：——

  Durch 1,2‐Addition von 2‐Alkyl‐Δ1‐pyrrolinen an Propargylaldehyde entstehen Δ1‐Pyrrolin‐substituierte α‐Acetylenalkohole. Diese Verbindungen lagern sich thermisch zu vinylogen Formamiden und Meyer‐Schuster‐Produkten um.

  Durch 1,2-Addition von 2-Alkyl-Δ1-pyrrolinen an Propargylaldehyde entstehen Δ1-Pyrrolin-substituierte α-Acetylenalkohole。Diese Verbindungen lagern sich thermisch zuvinylogen Formamiden und Meyer-Schuster-Produkten um。
• Untersuchungen zur Reaktion cyclischer Imine mit Chinonmethiden
  作者：Ulrich Berger、Gerd Dannhardt、Richard Obergrusberger、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19813140414

  日期：——

  Chinomethide setzen sich mit alkylsubstituierten cyclischen Iminen, wie Δ1‐Pyrrolinen, 3H‐Indolen und 3,4‐Dihydroisochinolinen nicht zu den erwarteten Diels‐Alder‐Addukten um, sondern bilden unter C‐Alkylierung die Hydroxybenzyl‐Derivate 2, 4, 5 und 9–42. Die Reaktion ist für die Hydroxybenzylierung CH‐acider cyclischer Imine von Interesse und ermöglicht u.a. einen einfachen Zugang zu β‐Phenylethyl‐1

  Quinomethides 不与烷基取代的环状亚胺如 Δ1-吡咯啉、3H-吲哚和 3,4-二氢异喹啉反应形成预期的 Diels-Alder 加合物，但在 C 下形成羟基苄基衍生物 2、4、5 和 9 - 烷基化 -42。该反应对 CH - 酸性环状亚胺的羟基苄基化很感兴趣，除其他外，还可以轻松获得 β - 苯乙基 - 1,2,3,4 - 四氢异喹啉衍生物。
• Ringöffnung und Isomerisierung von Δ1-Pyrroliniumsalzen
  作者：Gerd Dannhardt、Richard Obergrusberger

  DOI：10.1002/ardp.19853180314

  日期：——

  Durch alkalische Hydrolyse von 2‐Methyl‐Δ1‐pyrroliniumsalzen entstehen ω‐Aminopentanon‐Derivative und das Δ2‐Pyrrolin 4c. Eine Isomerisierung des 2‐Phenyl‐Δ1‐pyrrolins zu Δ2‐ und Δ3‐Derivaten gelingt über das N‐Tosyl‐iminiumsalz.

  2-甲基-Δ1-吡咯啉盐的碱性水解产生ω-氨基戊酮衍生物和Δ2-吡咯啉4c。2-苯基-Δ1-吡咯啉通过N-甲苯磺酰基亚胺盐异构化为Δ2和Δ3衍生物。
• Diels-Alder-Reaktionen mit cyclischen Iminen, 3. Mitt. Cycloaddition von Iminen an Tetrazine
  作者：Ulrich Berger、Gerd Dannhardt、Richard Obergrusberger

  DOI：10.1002/ardp.19823150508

  日期：——

  Cyclische Imine reagieren mit 3,6‐disubstituierten Tetrazinen im Sinne einer (4+2)π‐Cycloaddition über nicht isolierbare Primäraddukte zu Pyridazin‐ und Lactam‐Derivaten sowie neuen heterocyclischen Systemen. Die Reaktion mit verschiedenen Tetrazinen wird für Ketimine und Aldimine diskutiert.

  Cyclische Imine reagieren mit 3,6-disubstituierten Tetraazinen im Sinne einer (4+2)π-Cycloaddition über nicht isolierbare Primäraddukte zu Pyridazin- und Lactam-Derivaten sowie neuen杂环系统。Die Reaktion mit verschiedenen Tetraazinen wird für Ketimine 和 Aldimine diskutiert。