4-(2-hydroxyphenyl)-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepine-2-thione | 868613-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-(2-hydroxyphenyl)-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepine-2-thione
• 英文别名: 4-(2-hydroxyphenyl)-3H-1,5-benzodiazepine-2-thione；4-(2-hydoxyphenyl)-3H-1,5-benzodiazepine-2-thione
• CAS: 868613-68-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: GUZHAOJZTFOZAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxyphenyl)-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepine-2-thione 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 C₂₅H₂₁N₅OS
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of S-mono- and S,O-bis-1,2,3-triazole linked 1,5-benzodiazepine conjugates and evaluation of their cytotoxic, anti-tyrosinase, and anti-cholinesterase activities

  摘要：

  A series of S-mono and S,O-bis-1,2,3-triazole linked 1,5-benzodiazepines (BZD) conjugates 6a-j and 7a-j were synthesized employing "click chemistry" under microwave irradiation. The synthesized derivatives have been evaluated for their cytotoxic (MCF-7, HeLa, A549 cell lines), anti-tyrosinase and anti-cholinesterase activities. These molecules exhibited moderate to good biological activity.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1287704
• 作为产物：
  描述：

  1 3-二氢-4-(2-羟基苯基)-2H-1,5-苯并二氮杂革-2-酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(2-hydroxyphenyl)-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  (3,5-二取代异恶唑)-连接的[1,5]-苯二氮卓偶联物的设计和合成：评价其抗菌和抗酪氨酸酶活性

  摘要：

  一系列新型的 2-(3,5-二取代异恶唑基)-1,5-苯二氮卓类和 2,4-双-(3,5-二取代异恶唑基)-1,5-苯二氮卓衍生物已被设计和合成。炔烃/腈氧化物环加成“点击”型化学实验方案。化合物的结构是基于 1H、13C 和 2D-​​NMR 技术以及通过 HRMS 分析确定的。这些杂合分子表现出中等至显着的抗微生物和抗酪氨酸酶活性。

  DOI：

  10.3184/174751917x14815427219121

文献信息

• Chemoselectivity of the 1,3-Dipolar Cycloaddition of Some Diazoalkanes with 1,5-Benzodiazepine Derivatives
  作者：Asma Nsira、Ahlem Karoui、Rafik Gharbi、Moncef Msaddek

  DOI：10.3184/174751912x13300109535030

  日期：2012.3

  Benzodiazepines are pharmaceutically important synthetic materials. Reaction of the 4-(2-hydroxyphenyl)-1,5-benzodiazepin-2-one with 2-diazopropane (DAP) gave a mixture of the 2-isopropylether of 4-(2-hydroxyphenyl)-3H-1,5-benzodiazepine and 1-isopropyl-4-(2-hydroxyphenyl)-3H-1,5-benzodiazepin-2-one. Whilst diphenyldiazomethane (DPDM) gave 1-benzhydryl-4-(2-hydroxyphenyl)-3H-1,5-benzodiazepin-2-one

  苯二氮卓类药物是重要的药学合成材料。4-(2-羟基苯基)-1,5-苯并二氮杂-2-酮与2-重氮丙烷(DAP)的反应得到4-(2-羟基苯基)-3H-1,5-的2-异丙基醚的混合物benzodiazepine 和 1-isopropyl-4-(2-hydroxyphenyl)-3H-1,5-benzodiazepin-2-one。同时二苯基重氮甲烷 (DPDM) 得到 1-benzhydryl-4-(2-hydroxyphenyl)-3H-1,5-benzodiazepin-2-one。相应的硫酮与 DAP 反应生成 4-(2-羟基苯基)-3H-1,5-苯二氮卓和 1-异丙基-4-(2-羟基苯基)-1,5-苯二氮卓-2-的 2-异丙基硫醚硫酮，而与 DPDM 反应得到 4-(2-羟基苯基)-3H-1,5-苯二氮卓的 2-二苯甲基硫醚。这些制备的-N、-O 和-S 烷基化苯二氮卓类药物的表征涉及
• Gharbi, Rafik; Ben-Youssef, Mouna; Martin, Marie-Therese, Journal of Chemical Research, 2005, # 4, p. 257 - 261
  作者：Gharbi, Rafik、Ben-Youssef, Mouna、Martin, Marie-Therese、Mighri, Zine

  DOI：——

  日期：——