5-氯-6-乙基嘧啶-4-醇 | 130129-58-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氯-6-乙基嘧啶-4-醇
• 中文别名: 5-氯-6-乙基-4-羟基嘧啶
• 英文名称: 5-chloro-6-ethylpyrimidin-4-ol
• 英文别名: 5-chloro-6-ethyl-4-hydroxypyrimidine；5-Chloro-6-ethylpyrimidin-4-OL；5-chloro-4-ethyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 130129-58-7
• 化学式: C₆H₇ClN₂O
• mdl: MFCD11111141
• 分子量: 158.587
• InChiKey: WCXWRFSKLBACLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224 °C
• 密度：
  1.37
• 闪点：
  89 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

制备方法与用途

5-氯-6-乙基嘧啶-4-醇是一种嘧啶类衍生物，可作为医药中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-6-乙基嘧啶-4-醇 在 potassium fluoride 、 四苯基溴化膦 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以85.4%的产率得到6-乙基-5-氟嘧啶-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  一种6-乙基-5-氟-4-氯嘧啶的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种6‑乙基‑5‑氟‑4‑氯嘧啶的制备方法，包括步骤：6‑乙基‑5‑氯‑4‑羟基嘧啶的制备；6‑乙基‑5‑氟‑4‑羟基嘧啶的制备；最后获得6‑乙基‑5‑氟‑4‑氯嘧啶。本发明以价格便宜的a‑氯代丙酰乙酸乙酯或者a‑氯代丙酰乙酸甲酯为原料，经过关环后，用氟化钾氟代，最后用氯化亚砜氯代得到高收率的6‑乙基‑5‑氟‑4‑氯嘧啶，反应步骤简单，易于控制，适宜于工业化生产，从而为制备阿瑞吡坦提供了更有价值的合成路线，可以带来良好的社会效益和经济效益，经济价值潜力较大。

  公开号：

  CN111217758A
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氧戊酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 formamide 为溶剂， 生成 5-氯-6-乙基嘧啶-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 5-chloro-4-hydroxypyrimidines

  摘要：

  一种制备5-氯-4-羟基嘧啶化合物的方法，其中2-氯烯胺是该过程中的中间体，并且它们的用途。该发明涉及一种制备式为##STR1##的化合物的方法，其中R.sup.1是可选的取代烷基，环烷基，芳基或苄基，其中氯乙酸酯被转化为相应的氯烯胺，并在碱存在下与甲酰胺缩合。此外，该发明还涉及作为该过程中间体的2-氯烯胺。

  公开号：

  US05523404A1

文献信息

• Design, synthesis, insecticidal, and acaricidal activities of novel pyrimidinamine derivatives containing a biphenyl ether
  作者：Lizhong Li、Chunge Zhou、Minhua Liu、Ping Zhang、Ning Zhang、Jianming Li、Tao Li、Xingping Liu、Shufen Cheng、Qianhe Li、Aiping Liu

  DOI：10.1002/jhet.3710

  日期：2019.12

  pyrimidinamine derivatives containing a biphenyl ether moiety were designed and synthesized. Their structures were confirmed by 1H NMR, MS, and elemental analyses. Their insecticidal activities against lepidopteran and hemiptera insects and acaricidal activities were tested. The results of bioassay demonstrated that 9k showed the best activity (LC50 = 2.08 mg/L) against Tetranychus urticae, which is comparable

  设计并合成了一系列含有联苯醚部分的原始嘧啶胺衍生物。通过1 H NMR，MS和元素分析确认了它们的结构。测试了它们对鳞翅目和半翅目昆虫的杀虫活性和杀螨活性。生物测定的结果表明，9K显示最佳活性（LC 50  = 2.08毫克/升）抗二斑叶螨，这是与阳性对照，螺虫乙酯（LC可比50 = 2.27毫克/升），和9克显示出更好的活性（LC相对于阳性对照吡虫啉（LC 50）对抗蚜虫的50 = 0.52 mg / L） 浓度为（1.02 mg / L），并且 抗荨麻疹的相对活性较高（LC 50 = 2.49 mg / L）。它们的结构活性关系表明，嘧啶环4位上的乙基和作为苯环对位取代基的烷基链均显示出良好的生物活性。
• Design, synthesis and antifungal activity of new substituted difluoromethylpyrimidinamine derivatives
  作者：Aiying Guan、Mingan Wang、Wei Chen、Fan Yang、Jinlong Yang、Yu Zhao、Zhinian Li、Changling Liu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.08.008

  日期：2017.9

  target sites have already developed serious resistance to the main existing classifications of fungicides. In order to discover novel fungicides with a promising activity on rusts, twenty new substituted difluoromethylpyrimidinamine derivatives were designed and synthesized with the aid of the intermediate derivatization methods starting from ethyl 4,4-difluoro-3-oxobutanoate that is the common raw material

  锈是最重要的真菌疾病之一，已知的目标部位已经对主要的现有杀真菌剂类别产生了严重的抗性。为了发现对锈病具有广阔前景的新型杀真菌剂，从中间体4,4-二氟-3-氧代丁酸乙酯开始，通过中间衍生化方法，设计并合成了二十种新的取代的二氟甲基嘧啶胺衍生物。新推出的重要琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）杀真菌剂。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR，19 F NMR，IR，元素分析和HRMS鉴定。对所有化合物进行了体内筛选对南部玉米锈病（SCR）的杀菌活性。初步的生物测定结果表明5-氯-6-（二氟甲基）-N-（2-（6-（3-（三氟甲基）苯氧基）吡啶-3-基）乙基）嘧啶-4-胺（化合物 J，R 1  = CHF 2，Alk = CH 2 CH 2，Rn = 3-CF 3）是具有所需的针对SCR的杀真菌活性的最佳结构（EC 50  = 2.16 mg / L），远高于商品杀菌剂双氟甲草胺（EC 50  =
• Process for the production of 4,5-dichloro-6-ethylpyrimidine
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：US04977264A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  2-chloro-3-oxopentanoic acid alkyl ester is condensed with the addition of bases with formamidinium salts into 5-chloro-6-ethyl-4-hydroxypyrimidine. The latter is converted with phosphoryl chloride into 4,5-dichloro-6-ethylpyrimidine.

  2-氯-3-氧代戊酸烷基酯在碱的作用下与甲酰胺盐缩合，形成5-氯-6-乙基-4-羟基嘧啶。后者再经过磷酰氯转化为4,5-二氯-6-乙基嘧啶。
• 含嘧啶胺的氮杂醚类化合物
  申请人：湖南化工研究院有限公司

  公开号：CN113754638B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明公开了式(I)所示的含嘧啶胺的氮杂醚类化合物及其制备方法与应用。式中R、R1、W、A、X、V具有说明书中所给定义。本发明式(I)化合物具有杀虫/螨或杀菌生物活性，尤其是对害虫和病菌具有很高的活性。
• 含嘧啶胺的吡啶醚类化合物及其制备与应用
  申请人：湖南化工研究院有限公司

  公开号：CN113754639B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明公开了式(I)所示的含嘧啶胺的吡啶醚类化合物及其异构体或其盐的制备方法与应用。式中式中R、R1、R2、R3、R4、W具有说明书中所给定义。本发明式(I)化合物具有杀虫/螨或杀菌生物活性，尤其是对病害具有很高的活性。