2-(二甲基氨基)亚甲基-1-茚酮 | 34773-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-(二甲基氨基)亚甲基-1-茚酮
• 英文名称: 2-(dimethylaminomethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-(N,N-dimethylaminomethyliden)indan-1-one；2-(dimethylaminomethylidene)-3H-inden-1-one
• CAS: 34773-01-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• mdl: MFCD18869985
• 分子量: 187.241
• InChiKey: PTVLHYNESKGNCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二甲基氨基)亚甲基-1-茚酮 在 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-(6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridin-2-yl)-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  具有远端羟基的NNN钳位配体的设计，合成和应用，用于钌催化的酮的转移加氢

  摘要：

  开发了一个新的基于吡啶基的NNN钳位配体家族，该配体带有一个偏侧的OH基团。悬垂的OH基团对Ru催化的酮的转移加氢活性具有相当大的促进作用，重要的是，将CH 2 OH基团引入到吡唑基部分的4'-位置是合适的选择。结果提供了探索双功能配体以构建有效催化剂的一般策略。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00791
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 1-茚酮 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(二甲基氨基)亚甲基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳基乙炔，磺酰叠氮化物和烯胺酮的三组分反应通过6π电环化反应形成亚氨基内酯†

  摘要：

  我们开发了一种铜催化的芳基乙炔，烯胺酮和磺酰叠氮化物的三组分反应，通过级联工艺来构建亚氨基内酯，该工艺涉及铜催化的炔炔叠氮化物环加成反应（CuAAC），金属加成的酮亚胺的迈克尔加成反应，然后消除和6π电环化。

  DOI：

  10.1039/c8cc06868b

文献信息

• Umsetzung von vinylogen Formamidinium‐Salzen mit Nucleophilen. I Eine Variante der Pyrimidin‐Synthese
  作者：Rudolf M. Wagner、Christian Jutz

  DOI：10.1002/cber.19711041002

  日期：1971.10

  Die Einwirkung von Amidin- bzw. Guanidinbasen 2 auf verschiedene Bis-dimethylamino-trimethinium-Salze 1 führt unter Abspaltung von Dimethylamin in Ausbeuten von 62–97% zu substituierten Pyrimidinen 3.

  am或胍碱2在各种双-二甲基氨基-三甲亚胺盐1上的作用导致取代的嘧啶3消除了二甲胺，产率为62-97％。
• Lewis-Acid-Catalyzed Regioselective Construction of Diversely Functionalized Polycyclic Fused Furans
  作者：Sana Jamshaid、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00019

  日期：2022.2.18

  A novel, facile, and efficient Lewis-acid-catalyzed [4 + 1] annulation protocol for the construction of functionalized polycyclic-fused furans is developed. This methodology is free of transition metals and ligands and provides a rapid synthetic route to divergently orientated polycyclic furans in good yields. In addition, this protocol can also be used to synthesize multisubstituted furans.

  开发了一种用于构建功能化多环稠合呋喃的新型、简便且高效的路易斯酸催化 [4 + 1] 环化方案。该方法不含过渡金属和配体，并提供了一种快速合成途径，以良好的收率获得发散取向的多环呋喃。此外，该协议还可用于合成多取代呋喃。
• 具有远端羟基的NNN三齿配体及其制备方法和应用、钌配合物
  申请人：西北大学

  公开号：CN109180645A

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明提供了一种具有远端羟基的NNN三齿配体，属于金属有机化学技术领域。本发明提供的具有远端羟基的NNN三齿配体在配位点氮原子的远端引入了辅助悬臂羟基，由于空间位置的限制羟基并不能与中心金属配位，但可以通过氢键或静电作用与外源性分子相互作用，通过远端基团的协同作用实现对配合物性能的调控。利用这种协同机制实现对特定转化过程的高效催化，此类配体在氢转移反应中展现出了优异的催化活性，在高效催化剂的开发方面具有广阔的前景。
• A facile route to pyrroles, isoindoles and hetero fused analogues
  作者：Christopher D. Gabbutt、John D. Hepworth、B. Mark Heron、Samantha L. Pugh

  DOI：10.1039/b209255g

  日期：2002.12.19

  Enamino acids derived from 1,2-dimethylaminomethylene- or 1,2-hydroxymethylene-carbonyl compounds and amino acids undergo a decarboxylative cyclisation to pyrroles, isoindoles and other fused pyrroles. A two atom ring expansion occurs preferentially with enamino acids from cyclohexane-1,3-diones and α-alkyl-α-amino acids leading to oxocino[2,3-c]pyrroles.

  从 1,2-二甲氨基亚甲基或 1,2-羟基亚甲基羰基化合物和氨基酸中提取的烯氨酸经过脱羧环化反应生成吡咯、异吲哚和其他融合吡咯。环己烷-1,3-二酮中的烯氨基酸和 α-烷基-α-氨基酸会优先发生双原子扩环，生成氧代氨基[2,3-c]吡咯。
• Fused polycyclic 2-aminopyrimidine derivatives
  申请人：Celltech R & D Limited

  公开号：US06599908B1

  公开（公告）日：2003-07-29

  Fused polycyclic 2-aminopyrimidines of formula (1): wherein Ar is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; X is a carbon or nitrogen atom; Y is a carbon or nitrogen atom; Z is a linker group; A together with X and Y forms an optionally substituted monocyclic or bicyclic aromatic or heteroaromatic group; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof are described. The compounds are potent and selective inhibitors of the protein tyrosine kinases p56lck and p59fyn and are of use in the prophylaxis and treatment of immune diseases, hyperproliferative disorders and other diseases in which inappropriate p56lck and/or p59fyn activity is believed to have a role.

  化合物的化学式为（1）：其中，Ar为可选取代的芳香或杂芳基；X为碳或氮原子；Y为碳或氮原子；Z为连接基；A与X和Y一起形成可选取代的单环或双环芳香或杂芳基；以及其盐、溶剂化物、水合物和N-氧化物。这些化合物是蛋白酪氨酸激酶p56lck和p59fyn的有效选择性抑制剂，并可用于预防和治疗免疫疾病、高增殖性疾病和其他与不适当的p56lck和/或p59fyn活性有关的疾病。