2-methoxy-3-nitro-5-ethyl-6-methylpyridine | 139394-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-methoxy-3-nitro-5-ethyl-6-methylpyridine
• 英文别名: 5-ethyl-2-methoxy-6-methyl-3-nitropyridine
• CAS: 139394-00-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: UQIZYXSKTPHPFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-nitro-5-ethyl-6-methylpyridine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 40.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.67h， 生成 2-methoxy-3-<thio>-5-ethyl-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  合成和评估2-吡啶酮衍生物作为HIV-1特异性逆转录酶抑制剂。4. 3- [2-（苯并恶唑-2-基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-one及其类似物。

  摘要：

  基于初步开发的3-[（（邻苯二甲酰亚胺基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一]（3）铅，开发了一系列新的有效的特定2-吡啶酮逆转录酶（RT）抑制剂，一种非核苷衍生物，在细胞培养中对HIV-1株IIIB表现出弱的抗病毒活性。一种化合物3-[（苯并恶唑-2-基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一（9，L-696,229），是RT酶的高度选择性拮抗剂（IC50 （= 23 nM）且在MT4人T淋巴细胞培养物中（CIC95 = 50-100 nM）将HIV-1 IIIB感染的传播抑制> 95％（CIC95 = 50-100 nM），作为抗病毒药物进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00060a002
• 作为产物：
  描述：

  吡啶,2-氯-5-乙基-6-甲基-3-硝基- 以 甲醇 为溶剂， 以535 mg (80%)的产率得到2-methoxy-3-nitro-5-ethyl-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of HIV reverse transcriptase

  摘要：

  新型吡啶酮类化合物抑制HIV逆转录酶，可用于预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药用组合成分，是否与其他抗病毒药物、抗感染药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。

  公开号：

  EP0462808A3

文献信息

• Studies towards 4-C-alkylation of pyridin-2(1H)-one derivatives
  作者：Valérie Dollé、Chi Hung Nguyen、Emile Bisagni

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00771-0

  日期：1997.9

  In order to obtain 4-C-alkylated pyridin-2(1H)-ones, two strategies were studied: nucleophilic substitution of 4-chloro-3-nitropyridinone derivatives which essentially failed and lithiations of 2-methoxy-3-pivaloylaminopyridines which gave the expected products.

  为了获得4-C-烷基化的吡啶-2（1 H）-1 ，研究了两种策略：基本上失效的4-氯-3-硝基吡啶酮衍生物的亲核取代和2-甲氧基-3-新戊酰氨基吡啶的锂化预期的产品。
• US5308854A
  申请人：——

  公开号：US5308854A

  公开（公告）日：1994-05-03