环丁烯酸 | 25229-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 环丁烯酸
• 中文别名: 环己丁烯酸；环己巴豆酸
• 英文名称: 3-cyclohexylbut-2-enoic acid
• 英文别名: 3-cyclohexylbut-2-en-1-ol；3-Cyclohexyl-3-methyl-acrylsaeure; 3-Cyclohexyl-but-2-en-saeure；Cicrotoic Acid
• CAS: 25229-42-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: WVRIPRILKKOIQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86°
• 沸点：
  257.18°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9812 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丁烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3-cyclohexylbut-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies in the Fumagillin Series¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01039a012
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 环丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  铱催化 1,1-二烷基乙烯与乙醇的对映选择性转移氢化：范围和机制

  摘要：

  尽管过渡金属催化的不对称烯烃氢化领域取得了半个世纪的进步，但纯烷基取代的1,1-二烷基乙烯的对映选择性氢化仍然是一个未解决的挑战。在此，我们描述了一种手性 PCN Ox -钳铱络合物，用于用乙醇对此类烯烃进行不对称转移氢化，提供全烷基取代的叔立体中心。在底物与仲/伯和伯/伯烷基组合的反应中可以实现高水平的对映选择性。该催化剂进一步应用于二取代烯醇的氧化还原异构化，产生远离所得羰基的叔立体中心。机理研究揭示了二氢化物 (PCN Ox )Ir(H) 2作为催化活性中间体，可以衰变成二聚体 (κ 3 -PCN Ox )IrH(μ-H) 2 IrH(κ 2 -PCN) Ox ) 通过配体重金属化途径。 H 2加氢条件下的催化剂失活比EtOH转移加氢条件下的催化剂失活快得多，这解释了为什么(PCN Ox )Ir催化剂对转移加氢有效但对加氢无效。通过区域选择性 1,2-插入抑制二取代到三取代的烯烃异构

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12985

文献信息

• Catalytic Asymmetric Formation of δ-Lactones from Unsaturated Acyl Halides
  作者：Paolo S. Tiseni、René Peters

  DOI：10.1002/chem.200902896

  日期：2010.2.22

  Previously unexplored enantiopure zwitterionic ammonium dienolates have been utilized in this work as reactive intermediates that act as diene components in hetero‐Diels–Alder reactions (HDAs) with aldehydes to produce optically active δ‐lactones, subunits of numerous bioactive products. The dienolates were generated in situ from E/Z mixtures of α,β‐unsaturated acid chlorides by use of a nucleophilic

  以前未经探索的对映纯两性离子二烯酸铵已被用作反应性中间体，在醛与异狄尔斯-阿尔德反应（HDA）中与二烯一起充当醛，以产生光学活性的δ-内酯，这是许多生物活性产物的亚基。通过使用亲核性奎尼丁衍生物和Sn（OTf）2作为助催化剂，从α，β-不饱和酰氯的E / Z混合物中原位生成二烯酸酯。后者组分不直接与醛一起参与环加成步骤，而只是促进了反应性二烯酸酯类物质的形成。通过使用由Er（OTf）3形成的络合物，大大提高了环加成反应的范围。以及一个简单的市售去甲肾上腺素衍生的配体，该配体可耐受多种芳香族和杂芳香族醛，以协同作用于双官能路易斯酸/路易斯碱催化反应，从而提供具有出色对映选择性的α，β-不饱和δ-内酯。机理研究证实了两种催化体系均生成了二烯酸酯中间体。活性Er III络合物很可能是单体物质。有趣的是，所有镧系元素都可以催化标题反应，但是在产率和对映选择性方面的效率直接取决于Ln III离子的半径。同样，假镧系元素Sc
• Enantioselective Intramolecular Aldehyde α-Alkylation with Simple Olefins: Direct Access to Homo-Ene Products
  作者：Robert J. Comito、Fernanda G. Finelli、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja4047312

  日期：2013.6.26

  A highly selective method for the synthesis of asymmetrically substituted carbocycles and heterocycles from unactivated aldehyde-olefin precursors has been achieved via enantioselective SOMO-catalysis. Addition of a catalytically generated enamine radical cation across a pendent olefin serves to establish a general asymmetric strategy toward the production of a wide range of formyl-substituted rings

  通过对映选择性 SOMO 催化，实现了一种从未活化的醛-烯烃前体合成不对称取代的碳环和杂环的高选择性方法。在悬垂烯烃上添加催化生成的烯胺自由基阳离子有助于建立一般的不对称策略，以产生广泛的具有烯烃转位的甲酰基取代的环。从概念上讲，这种新颖的机制允许直接访问“均烯”型产品。
• Benzimidazole derivatives useful as TRP M8 receptor modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica, NV

  公开号：US08217060B2

  公开（公告）日：2012-07-10

  The present invention is directed to benzimidazole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by TRP M8 (transient receptor potential M8 channel). More particularly, the compounds of the present invention are useful in the treatment of inflammatory pain, inflammatory hyperalgesia, inflammatory hypersensitivity condition, neuropathic pain, neuropathic cold allodynia, inflammatory somatic hyperalgesia, inflammatory visceral hyperalgesia, cardiovascular disease aggravated by cold, anxiety and depression.

  本发明涉及苯并咪唑衍生物、含有它们的制药组合物以及它们在治疗由TRP M8（瞬时受体电位M8通道）调节的疾病和症状中的应用。更具体地说，本发明的化合物在治疗炎症性疼痛、炎症性过敏症、炎症性过敏性症状、神经病理性疼痛、神经病理性冷痛觉、炎症性体感觉过敏症、炎症性内脏过敏症、寒冷加重的心血管疾病、焦虑和抑郁方面具有用处。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS TRP M8 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Calvo Raul R.

  公开号：US20100292276A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention is directed to benzimidazole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by TRP M8 (transient receptor potential M8 channel). More particularly, the compounds of the present invention are useful in the treatment of inflammatory pain, inflammatory hyperalgesia, inflammatory hypersensitivity condition, neuropathic pain, neuropathic cold allodynia, inflammatory somatic hyperalgesia, inflammatory visceral hyperalgesia, cardiovascular disease aggravated by cold, anxiety and depression.

  本发明涉及苯并咪唑衍生物、含有它们的制药组合物以及它们在TRP M8（瞬时受体电位M8通道）调节的疾病和症状治疗中的应用。更具体地说，本发明的化合物在治疗炎性疼痛、炎性过敏症、炎性过敏性疾病、神经病理性疼痛、神经性冷痛觉过敏、炎性体表过敏症、炎性内脏过敏症、寒冷加重的心血管疾病、焦虑和抑郁方面具有用途。
• Catalytic Asymmetric Formation of δ-Lactones by [4+2] Cycloaddition of Zwitterionic Dienolates Generated from α,β-Unsaturated Acid Chlorides
  作者：Paolo S. Tiseni、René Peters

  DOI：10.1002/anie.200700859

  日期：2007.7.9