(E)-5-iodopent-4-en-1-ol | 93782-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-5-iodopent-4-en-1-ol
• 英文别名: (4E)-5-iodo-pent-4-en-1-ol
• CAS: 93782-93-5
• 化学式: C₅H₉IO
• 分子量: 212.03
• InChiKey: OTHJJZAGINSFQU-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.752±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-iodopent-4-en-1-ol 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2Z,4E)-8-(pivaloyloxy)-2,4-octadienol
  参考文献：
  名称：

  A new method for the stereocontrolled synthesis of dienamine derivatives using (naphthalene)chromium tricarbonyl catalyzed isomerization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00014a051
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 二异丁基氢化铝 、 碘 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到(E)-5-iodopent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  异氰酸和邦克里奇酸的全合成：天然抗生素显示出有效的抗凋亡特性

  摘要：

  五十多年来，由于邦克里奇酸和异邦克里奇酸具有抗凋亡活性，引起了科学界的关注。在这里，我们公开了我们对异丁烯酸的合成研究的全部细节，该研究的首次制备达到了高潮，并且具有各种钯催化的交叉偶联和Takai烯烃化反应。此路线也报告了使用邦克瑞奇酸的情况。这些合成涉及准备和使用可以找到更广泛应用的新的通用构件。

  DOI：

  10.1002/chem.201002380

文献信息

• Chemo-, regio-, and stereoselective hydroboration of conjugated enyne alcohol/amine: facile synthesis of Z , Z -/ Z , E -1,3-dien-1/2-ylboronic ester bearing hydroxyl/amino group
  作者：Hua-Dong Xu、Hao Wu、Chun Jiang、Peng Chen、Mei-Hua Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.075

  日期：2016.6

  Hydroboration of conjugated enyne alcohol/amine is studied by using copper salts and bis(pinacolato)diboron as pre-catalysts and boron source respectively. It is suggested that the chemo-selectivity is derived from a combined electronic influence of the heteroatoms on the substrate and the ligand on the transition metal. The regioselectivity is probably dominated mainly by electronic effect of the

  分别以铜盐和双（频哪醇）二硼为预催化剂和硼源研究了共轭烯炔醇/胺的硼氢化反应。建议化学选择性源自基质上杂原子和过渡金属上配体的综合电子影响。区域选择性可能主要由炔烃取代基的电子效应决定。这项研究导致了访问带有羟基/氨基的Z，Z- / Z，E -1,3-dien-1 / 2-ylboronic酯的高选择性方案。
• Total Synthesis of Iso- and Bongkrekic Acids: Natural Antibiotics Displaying Potent Antiapoptotic Properties
  作者：Antoine Français、Antonio Leyva-Pérez、Gorka Etxebarria-Jardi、Javier Peña、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201002380

  日期：2011.1.3

  decades, owing to their antiapoptotic activities, bongkrekic and isobongkrekic acids have generated interest from the scientific community. Here, we disclose full details of our investigation into the synthesis of isobongkrekic acid, which culminated in its first preparation and features various palladium‐catalysed cross‐couplings and Takai olefination reactions. Access to bongkrekic acid is also reported

  五十多年来，由于邦克里奇酸和异邦克里奇酸具有抗凋亡活性，引起了科学界的关注。在这里，我们公开了我们对异丁烯酸的合成研究的全部细节，该研究的首次制备达到了高潮，并且具有各种钯催化的交叉偶联和Takai烯烃化反应。此路线也报告了使用邦克瑞奇酸的情况。这些合成涉及准备和使用可以找到更广泛应用的新的通用构件。
• Rhodium(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroacylation of 4,6-Dienals: Novel Synthesis of Cycloheptenones
  作者：Yoshihiro Sato、Yoshihiro Oonishi、Miwako Mori

  DOI：10.1055/s-2007-983774

  日期：2007.7

  Rhodium(I)-catalyzed hydroacylation of 4,6-dienals was investigated. Hydroacylation of 4,6-dienals with a substituent at the C7 position produced cycloheptenone derivatives as the major products, while the cyclization of 4,6-dienals with no substituent at the terminus of the diene moiety preferentially gave cyclopentanone derivatives. The olefinic geometry of the diene moiety in 4,6-di-enals also affected

  研究了铑 (I) 催化的 4,6-二烯醛的加氢酰化。在 C7 位具有取代基的 4,6-二烯醛的氢化酰化产生环庚烯酮衍生物作为主要产物，而在二烯部分末端没有取代基的 4,6-二烯醛的环化优先产生环戊酮衍生物。4,6-二烯中二烯部分的烯烃几何形状也影响反应过程，底物与 C6 位 E-烯烃的环化产生环庚烯酮衍生物作为主要产物，而环戊酮衍生物由在 C6 位置具有 Z-烯烃的底物。
• Synthesis of most polyene natural product motifs using just 12 building blocks and one coupling reaction
  作者：Eric M. Woerly、Jahnabi Roy、Martin D. Burke

  DOI：10.1038/nchem.1947

  日期：2014.6

  targets, most small-molecule natural products are biosynthesized via iterative coupling of bifunctional building blocks. This suggests that many small molecules also possess inherent modularity commensurate with systematic building block-based construction. Supporting this hypothesis, here we report that the polyene motifs found in >75% of all known polyene natural products can be synthesized using just

  多肽、寡核苷酸和寡糖的固有模块性已被用来实现通用合成平台。重要的是，与这些其他目标一样，大多数小分子天然产物是通过双功能构件的迭代耦合来生物合成的。这表明许多小分子也具有与系统的基于构建块的结构相称的固有模块化性。为了支持这一假设，我们在此报告称，>75% 的已知多烯天然产物中发现的多烯基序只需 12 个结构单元和一个偶联反应即可合成。使用相同的通用逆合成算法和反应条件，该平台能够合成覆盖所有天然产物化学空间的多种多烯框架，并首次全合成多烯天然产物阿尼吡酮 B、毒藻素 A 和神经孢黄素β- D-吡喃葡萄糖苷。总的来说，这些结果表明有可能采用更通用的方法在实验室中制造小分子。
• Palladium-Catalyzed Catellani Aminocyclopropanation Reactions with Vinyl Halides
  作者：Avinash Khanna、Ilandari Dewage Udara Anulal Premachandra、Paul D. Sung、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/ol401383m

  日期：2013.6.21

  intramolecular aminocyclopropanation of norbornenes with aliphatic vinyl halides in good yields. The reaction tolerates a variety of amine substituents and gives good results with a variety of carbocyclic and oxabicyclic [2.2.1] alkene acceptors. Notably, stabilized enolate nucleophiles were also employed in cyclopropanation reactions.

  已显示钯以良好的产率催化降冰片烯与脂肪族乙烯基卤化物的分子内氨基环丙烷化。该反应可耐受多种胺取代基，并与多种碳环和氧杂双环[2.2.1]烯烃受体均能获得良好的结果。值得注意的是，稳定化的烯醇盐亲核试剂也用于环丙烷化反应中。

表征谱图