2-羟基-2-甲基己酸甲酯 | 85083-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-羟基-2-甲基己酸甲酯
• 英文名称: 2-hydroxy-2-methylhexanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl methyl-n-butylglycolate；Methyl 2-hydroxy-2-methylhexanoate
• CAS: 85083-74-5
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: JLVBSEBVFRWWGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基己酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 水 、 dipyridine chromium trioxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 mexiprostil
  参考文献：
  名称：

  16-甲氧基-16-甲基前列腺素的结构活性研究。

  摘要：

  描述了16-甲氧基-16-甲基-PGF2α，-PGE2和-PGE1的纯非对映异构体的合成。C-16的绝对构型通过化学方法确定，而非对映异构体的绝对C-15构型根据其色谱行为和NMR光谱暂定。评价合成的前列腺素类似物的抗分泌，抗生育和腹泻作用。发现C-15和C-16构型对于生物活性都是至关重要的。这些研究表明，将C-16处的甲基和甲氧基引入到前列腺素类似物中明显增加了抗分泌与腹泻作用的比率。PGE1衍生物之一9f（15 alpha，16R）（MDL646 mexiprostil），

  DOI：

  10.1021/jm00160a005
• 作为产物：
  描述：

  2-己酮 在 盐酸 、 sodium metabisulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-羟基-2-甲基己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  16-甲氧基-16-甲基前列腺素的结构活性研究。

  摘要：

  描述了16-甲氧基-16-甲基-PGF2α，-PGE2和-PGE1的纯非对映异构体的合成。C-16的绝对构型通过化学方法确定，而非对映异构体的绝对C-15构型根据其色谱行为和NMR光谱暂定。评价合成的前列腺素类似物的抗分泌，抗生育和腹泻作用。发现C-15和C-16构型对于生物活性都是至关重要的。这些研究表明，将C-16处的甲基和甲氧基引入到前列腺素类似物中明显增加了抗分泌与腹泻作用的比率。PGE1衍生物之一9f（15 alpha，16R）（MDL646 mexiprostil），

  DOI：

  10.1021/jm00160a005

文献信息

• Azoniaspiro derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0012071A1

  公开（公告）日：1980-06-11

  Compounds of the formula wherein R1 and R2 are the same or different and are C1 to-C6 alkyl; C5 or C6 cycloalkyl; C5 or C6 cycloalkenyl; phenyl, optionally substituted with a substitutent selected from the group C1 to C6 alkyl, C1 to C6 alkoxy and halo; or C4 or C5 heterocyclic aryl, the heteroatom selected from the group oxygen, nitrogen and sulfur; n is the integer 4 or 5; and X is a pharmaceutically acceptable anion. These compounds are useful as anticholinergic agents. The compounds of Formula (I) are prepared by reacting a compound represented by formula with a compound of the formula X(CH2)nX, wherein R1, R2, X and n are defined above.

  式(I)化合物 其中R1和R2相同或不同，且为C1～C6烷基；C5或C6环烷基；C5或C6环烯基；苯基，任选被选自C1～C6烷基、C1～C6烷氧基和卤代的取代基取代；或C4或C5杂环芳基，杂原子选自氧、氮和硫；n为整数4或5；X为药学上可接受的阴离子。 这些化合物可用作抗胆碱能剂。 式(I)化合物是通过将式代表的化合物与式X(CH2)nX的化合物反应制备的，其中R1、R2、X和n如上定义。
• High-yield acyl anion trapping reactions: syntheses of .alpha.-hydroxy ketones and 1,2-diketones
  作者：Dietmar Seyferth、Robert M. Weinstein、Wei Liang Wang

  DOI：10.1021/jo00155a057

  日期：1983.4
• SEYFERTH, D.;WEINSTEIN, R. M.;WANG, W. -L., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 7, 1144-1146
  作者：SEYFERTH, D.、WEINSTEIN, R. M.、WANG, W. -L.

  DOI：——

  日期：——
• US4208423A
  申请人：——

  公开号：US4208423A

  公开（公告）日：1980-06-17
• Structure-activity studies of 16-methoxy-16-methyl prostaglandins
  作者：Umberto Guzzi、Romeo Ciabatti、Giovanna Padova、Franco Battaglia、Mario Cellentani、Adele Depaoli、Giulio Galliani、Pierfranco Schiatti、Giuseppe Spina

  DOI：10.1021/jm00160a005

  日期：1986.10

  The synthesis of the pure diastereoisomer of 16-methoxy-16-methyl-PGF2 alpha, -PGE2, and -PGE1 is described. The absolute configuration of C-16 was established by chemical methods, while the absolute C-15 configurations of the diastereoisomers were assigned tentatively on the basis of their chromatographic behavior and NMR spectra. The synthetic prostaglandin analogues were evaluated for antisecretory

  描述了16-甲氧基-16-甲基-PGF2α，-PGE2和-PGE1的纯非对映异构体的合成。C-16的绝对构型通过化学方法确定，而非对映异构体的绝对C-15构型根据其色谱行为和NMR光谱暂定。评价合成的前列腺素类似物的抗分泌，抗生育和腹泻作用。发现C-15和C-16构型对于生物活性都是至关重要的。这些研究表明，将C-16处的甲基和甲氧基引入到前列腺素类似物中明显增加了抗分泌与腹泻作用的比率。PGE1衍生物之一9f（15 alpha，16R）（MDL646 mexiprostil），