戊-2-烯酸苯胺 | 13555-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 戊-2-烯酸苯胺
• 英文名称: 3-Pentensaeureanilid
• 英文别名: pent-2-enoic acid anilide；Pent-2-ensaeure-anilid；Pent-3-ensaeure-anilid；β-Aethyliden-propionsaeure-anilid；Pent-3-enanilide；N-phenylpent-3-enamide
• CAS: 13555-65-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: CQHHCIXYMKHOJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊-2-烯酸苯胺 在 copper (II)-fluoride 、 tricarbonyl-tris(acetonitrile)tungsten(0) 、 cesium fluoride 、 频那醇硼烷 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-triethylsilyl-N-phenylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Low-Valent Tungsten Catalysis Enables Site-Selective Isomerization–Hydroboration of Unactivated Alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07162
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 tricarbonyl-tris(acetonitrile)tungsten(0) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 频那醇硼烷 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 戊-2-烯酸苯胺
  参考文献：
  名称：

  Low-Valent Tungsten Catalysis Enables Site-Selective Isomerization–Hydroboration of Unactivated Alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07162

文献信息

• Catalytic base-controlled regiodivergent heteronucleophilic hydrofunctionalization of β,γ-unsaturated amides
  作者：Yao Zhao、Jiacheng Rui、Qiang Du、Rizhi Chen、Ying Zhan、Xintao Zheng、Xiaojin Wu

  DOI：10.1039/d1cc03440e

  日期：——

  A catalytic base-controlled regiodivergent and chemoselective nucleophilic hydrofunctionalization of both terminal and internal β,γ-unsaturated amides was reported for the first time.

  首次报道了一种催化碱控制的基团分歧和化学选择性亲核水合功能化，可同时作用于末端和内部β,γ-不饱和酰胺。
• Nickel-Catalyzed <i>anti</i>-Markovnikov Hydrodifluoroalkylation of Unactivated Alkenes
  作者：Li-Ming Yin、Meng-Chan Sun、Xiao-Ju Si、Dandan Yang、Mao-Ping Song、Jun-Long Niu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04346

  日期：2022.2.4

  An efficient Ni-catalyzed hydrodifluoroalkylation of unactivated alkenes with bromodifluoroacetate by using PhSiH3 as hydride source was developed. The transformation affords aliphatic difluorides with anti-Markovnikov regioselectivity. A wide range of highly remote alkenes, simple alkenes, drug molecules, commercially available CF2 precursors, and even nonfluorinated substrates are competent in this

  通过使用PhSiH 3作为氢化物源，开发了一种有效的Ni 催化的未活化烯烃与溴二氟乙酸盐的氢二氟烷基化反应。该转化提供了具有抗马尔科夫尼科夫区域选择性的脂肪族二氟化物。广泛的高度远程烯烃、简单烯烃、药物分子、市售CF 2前体，甚至非氟化底物在温和条件下都能胜任该反应，证明了该策略的实用性。此外，机理研究表明，二氟烷基自由基可能是这种转变的关键中间体。
• Iridium‐Catalyzed Distal Hydroboration of Aliphatic Internal Alkenes
  作者：Guangzhu Wang、Xinyi Liang、Lili Chen、Qian Gao、Jian‐Guo Wang、Panke Zhang、Qian Peng、Senmiao Xu

  DOI：10.1002/anie.201902464

  日期：2019.6.11

  The regioselective hydroboration of aliphatic internal alkenes remains a great challenge. Reported herein is an iridium‐catalyzed hydroboration of aliphatic internal alkenes, providing distal‐borylated products in good to excellent yields with high regioselectivity (up to 99:1). We also demonstrate that the C−B bond of the distal‐borylated product can be readily converted into other functional groups

  脂族内部烯烃的区域选择性氢硼化仍然是一个巨大的挑战。本文报道的是铱催化的脂肪族内部烯烃的硼氢化，可提供高至选择性的高至高产率（高达99：1）的远端硼化产物。我们还证明了远端硼化产品的C-B键可以很容易地转化为其他官能团。DFT计算表明反应通过意想不到的Ir III / Ir V循环进行。
• �ber einige ?-substituierte Fetts�ureamide mit lokalan�sthetischer Wirkung
  作者：A. E. Wilder Smith、Emil Hofstetter

  DOI：10.1002/hlca.19550380502

  日期：——

  The preparation and properties of further fatty acid anilides showing anaesthetic action are described and the relationship between chemical constitution and physiological effect is discussed. Two very active compounds having relatively low toxicities have been discovered, namely:-

  描述了具有麻醉作用的其他脂肪酸酐的制备和性质，并探讨了化学成分与生理作用之间的关系。已经发现了两种毒性相对较低的非常活泼的化合物，即：
• Redox‐Neutral Nickel(II) Catalysis: Hydroarylation of Unactivated Alkenes with Arylboronic Acids
  作者：Dao‐Ming Wang、Wang Feng、Yichen Wu、Tao Liu、Peng Wang

  DOI：10.1002/anie.202009195

  日期：2020.11.9

  additional oxidants and reductants. Mechanistic investigations using kinetic analysis and deuterium‐labelling experiments revealed the protonation to be the rate‐determining step in this redox‐neutral catalysis, and the reversible chain‐walking nature of the newly developed diimine‐Ni catalyst.

  此处报道的是氧化还原中性Ni II / Ni II催化循环的发现，该催化循环首次能够将未活化烯烃与芳基硼酸进行线性选择性加氢芳基化。这种新颖的催化循环可通过使用富电子的二亚胺配体实现，具有广泛的底物范围，并且在温和的反应条件下，在没有其他氧化剂和还原剂的情况下具有出色的官能团和杂环相容性。使用动力学分析和氘标记实验的机理研究表明，质子化是该氧化还原中性催化的速率决定步骤，也是新开发的二亚胺-Ni催化剂的可逆链走性质。