戊-2c,4-二烯醛 | 37918-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 戊-2c,4-二烯醛
• 英文名称: (Z)-2,4-pentadienal
• 英文别名: penta-2c,4-dienal；cis-2,4-Pentadienal；(2Z)-penta-2,4-dienal
• CAS: 37918-47-1
• 化学式: C₅H₆O
• 分子量: 82.102
• InChiKey: PPXGQLMPUIVFRE-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• LogP：
  0.873 (est)
• 物理描述：
  Colourless liquid; fruity aroma
• 溶解度：
  Soluble in oils
• 密度：
  0.801-0.809
• 折光率：
  1.525-1.532

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊-2c,4-二烯醛 生成 2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  SIMKIN, B. YA.;MAKAROV, S. P.;MINKIN, V. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1982, N 8, 1028-1036

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  戊-4-烯-2-炔-1-醇 在 palladium catalyst 作用下， 生成 戊-2c,4-二烯醛
  参考文献：
  名称：

  Notes

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630002541

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING 2,4-DIENAL ACETAL COMPOUND AND 2,4-DIENAL COMPOUND
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20180305276A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Methods of producing a 2,4-dienal acetal compound and a 2,4-dienal compound useful as synthesis intermediates of a sex pheromone compound having a conjugated diene structure or a conjugated triene structure. More specifically, a method produces a 2,4-dienal acetal compound of Formula (2): R 1 CH═CH—CH═CH—CH(OR 2 )(OR 3 ), including a step of subjecting a 2-enal acetal compound having a leaving group X at position C5 and being expressed by Formula (1): R 1 CHX—CH 2 —CH═CH—CH(OR 2 )(OR 3 ) to an elimination reaction in the presence of a base to obtain the 2,4-dienal acetal compound (2); and a method for producing a 2,4-dienal compound of Formula (3): R 1 CH═CH—CH═CH—CHO, further including a step of deprotecting the 2,4-dienal acetal compound (2) to obtain the 2,4-dienal compound (3).

  生产2,4-二烯醛缩醛化合物和用作合成昆虫信息素化合物的中间体的2,4-二烯醛化合物的方法。更具体地，一种方法生产公式（2）的2,4-二烯醛缩醛化合物：R1CH═CH—CH═CH—CH(OR2)(OR3)，包括在碱存在下使具有在C5位置上具有离去基团X并由公式（1）表示的2-烯醛缩醛化合物经消除反应制得2,4-二烯醛缩醛化合物（2）的步骤；以及生产公式（3）的2,4-二烯醛化合物的方法：R1CH═CH—CH═CH—CHO，进一步包括去保护2,4-二烯醛缩醛化合物（2）以获得2,4-二烯醛化合物（3）的步骤。
• Polycyclic Ring Formation Using Bis-diazolactams for Cascade Stitching
  作者：Sara A. Bonderoff、Albert Padwa

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02663

  日期：2017.1.6

  3-sigmatropic rearrangement, as well as nitrogen ylide formation followed by azetidine ring expansion. The initial reaction can be paired with a subsequent tandem cascade sequence involving dipole formation/cycloaddition in either an intra- or intermolecular sense to generate polycyclic N-heterocycles in one pot, with the formation up to three new rings in a single operation. Excellent diastereoselectivity

  使用3-重氮-1-（乙基2-二氮杂烯酰基）吲哚-2-酮在铑（+）下检测同一分子中供体/受体（D / A）和受体/受体（A / A）重氮基团的化学选择性反应。 II）催化。优先形成衍生自D / A重氮基团的金属类金属化合物，并进行选择性的CH，NH和OH插入反应，环丙烷化，环丙烷化，形成硫叶立德/ 2,3-σ重排以及形成氮叶立德，然后形成氮杂环丁烷环膨胀。初始反应可以与随后的串联级联序列配对，所述串联级联序列在分子内或分子间意义上涉及偶极形成/环加成，以生成多环N-在一个锅中杂环，一次操作最多可形成三个新的环。在分子内环加成反应中观察到极好的非对映选择性，产生5至7元环。
• Vinyl epoxide hydrolysis reactions
  作者：Angela M. Ross、Terese M. Pohl、Kathryn Piazza、Michael Thomas、Bonnie Fox、Dale L. Whalen

  DOI：10.1021/ja00370a035

  日期：1982.3
• Prediction and experimental verification of the stereoselective electrocyclization of 3-formylcyclobutene
  作者：Klaus Rudolf、David C. Spellmeyer、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jo00392a047

  日期：1987.8
• Klaerner, Frank-Gerrit; Schroeer, Dietmar, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 12, p. 1295 - 1297
  作者：Klaerner, Frank-Gerrit、Schroeer, Dietmar

  DOI：——

  日期：——