2-(N-(1'-methoxycarbonyl-ethyl)-carboxamido)-pyridine | 14683-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-(1'-methoxycarbonyl-ethyl)-carboxamido)-pyridine
• 英文别名: methyl (2S)-2-(pyridine-2-carbonylamino)propanoate
• CAS: 14683-51-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: BETWXUXYSQAAOG-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-(1'-methoxycarbonyl-ethyl)-carboxamido)-pyridine 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以100%的产率得到picolinylalanine
  参考文献：
  名称：

  手性杂环配体。十七、吡啶-氨基酸杂化配体：L-丙氨酸衍生的螯合配体的金属配合物的合成和晶体结构

  摘要：

  杂化 L-丙氨酸-吡啶甲酰胺在与硝酸铜 (II) 和高氯酸银 (I) 反应后可作为 N,O-螯合配体。X 射线晶体结构表明，这两种手性配合物通过氢键缔合进一步组装成一维聚合物链。

  DOI：

  10.1080/00958972.2010.544302
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 diethyl 4-{[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl}-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到2-(N-(1'-methoxycarbonyl-ethyl)-carboxamido)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  镍/光催化还原（杂）芳基溴化物的直接氨甲酰化反应合成酰胺。

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种催化酰胺合成的单电子策略，该策略可实现（杂）芳基溴化物的直接氨基甲酰基化。这种自由基交叉偶联方法基于镍和光氧化还原催化的结合，在环境温度下进行，并使用现成的二氢吡啶作为氨基甲酰基自由基的前体。该方法温和的反应条件使其能够耐受敏感的官能团底物，并允许在生物学相关的杂环中安装酰胺支架。此外，我们安装了带有电子贫乏和空间受阻胺部分的酰胺官能团，而这是用传统的脱水缩合方法难以制备的。

  DOI：

  10.1002/anie.202000224

文献信息

• Homogeneous catalytic aminocarbonylation of nitrogen-containing iodo-heteroaromatics. Synthesis of N-substituted nicotinamide related compounds
  作者：Attila Takács、Balázs Jakab、Andrea Petz、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.017

  日期：2007.10

  Various primary and secondary amines, including amino acid methyl esters, were used as nucleophiles in palladium-catalysed aminocarbonylation of 2-iodopyridine, 3-iodopyridine and iodopyrazine. N-Substituted nicotinamides and 3-pyridyl-glyoxylamides (2-oxo-carboxamide type derivatives) of potential biological importance can be obtained from 3-iodopyridine as a result of simple and double carbon monoxide

  各种伯胺和仲胺，包括氨基酸甲酯，在钯催化的2-碘吡啶，3-碘吡啶和碘吡嗪的氨基羰基化反应中用作亲核试剂。具有潜在生物学重要性的N-取代的烟酰胺和3-吡啶基-乙二酰乙酰胺（2-氧代-羧酰胺型衍生物）可以分别通过简单和两次一氧化碳插入而从3-碘吡啶获得。后面的例子可以通过使用升高的一氧化碳压力以合成上可接受的产率获得。相反，仅通过使用2-碘吡啶和碘吡嗪在整个压力范围内获得N-烷基/芳基-甲酰胺。
• Copper-Catalyzed 1,2-Difunctionalization Trifluoromethylamidation of Alkynes Assisted by a Coordinating Group
  作者：Jing Ren、Kaiyun Liu、Ning Wang、Xiangxiang Kong、Jinlong Li、Kaizhi Li

  DOI：10.1021/acscatal.3c02662

  日期：2023.8.18

  amenable for late-stage functionalization of natural compounds and biologically relevant motifs, allowing a straightforward synthesis of a large library of CF3-containing enamides, the high-value pharmacophores, in a single step from readily accessible amides, Langlois’ reagent, and alkynes. The current methodology can also be successfully extended to difluoromethylamidation of alkynes. Additionally

  炔烃的自由基 1,2-双官能化反应已发展成为制备多取代亚烷基的通用方法。然而，尽管生成的烯胺在天然分子、生物活性和药物化合物中普遍存在，但仍缺乏进行碳胺化的强有力的催化策略。在此，我们表明，明智地安装在胺上的二齿配位基团可以作为实现炔烃自由基三氟甲基酰胺化的有效工具。该策略表现出广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，适合天然化合物和生物学相关基序的后期功能化，从而可以直接合成大型 CF 3文库含有烯酰胺的高价值药效团，只需一步即可从易于获得的酰胺、朗格卢瓦试剂和炔烃中获得。目前的方法还可以成功扩展到炔烃的二氟甲基酰胺化。此外，还进行了各种机理实验，如竞争实验、H/D同位素交换实验、自由基陷阱实验、哈米特研究和动力学研究，以更好地理解反应机理。
• Coordinating activation strategy enables 1,2-alkylamidation of alkynes
  作者：Jing Ren、Junhua Xu、Xiangxiang Kong、Jinlong Li、Kaizhi Li

  DOI：10.1039/d3sc03786j

  日期：——

  The radical 1,2-difunctional alkylamidation of alkynes has been developed with the help of a bidentate coordinating group for the synthesis of β-alkylated enamides.

  在双齿配位基团的帮助下，开发了炔烃的 1,2-二官能团烷基酰胺化作用，用于合成 β-烷基化烯酰胺。