methyl 2'-phenyl-2,4'-bithiazole-4-carboxylate | 7113-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2'-phenyl-2,4'-bithiazole-4-carboxylate
• 英文别名: 2'-Phenyl-2,4'-bithiazolyl-4-carbonsaeure-methylester；2'-phenyl-[2,4']bithiazolyl-4-carboxylic acid methyl ester；Methyl 2-(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 7113-08-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 302.378
• InChiKey: ZYCVYLDBHPUZJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  492.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2'-phenyl-2,4'-bithiazole-4-carboxylate 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到methyl 2-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三噻唑的光异构化中的选择性极高

  摘要：

  描述了三噻唑2的高选择性光重排，并根据LUMO键指数讨论了选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80394-9
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylthiazole-4-carbothioamide 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl 2'-phenyl-2,4'-bithiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微球蛋白P的化学。第八部分 噻唑-4-羧酸的降解方法

  摘要：

  Curtius反应已用于将2-取代的噻唑-4-羧酸转化为4-乙酰氨基化合物，这些化合物可通过酸水解直接降解，以羧基的形式留下2-碳原子，如噻唑环的残基。例如，将2'-苯基-2,4'-噻唑基-4-羧酸降解为2-苯基噻唑-4-羧酸（其降解为苯甲酸）和2-（1-氨基-2-甲基丙基）噻唑微球菌素P的水解产物-4-羧酸降解为缬氨酸。

  DOI：

  10.1039/j39660001357

文献信息

• Bleomycin analogs. Phenylthiazole models of the bithiazole moiety of bleomycin A2
  作者：James M. Riordan、Ted T. Sakai

  DOI：10.1021/jm00360a018

  日期：1983.6

  analogues was further indicated by viscometric measurements using calf thymus DNA. The data show that a phenyl ring allows the aromatic systems to interact with the base pairs of the polynucleotide to a greater extent than a thiazole ring in the same position. Possible models for the interaction of these derivatives with DNA are considered. The hydrogens of the biphenyl derivative show an interaction

  含有博来霉素A2的（3-氨基丙基）二甲基s氯化物侧链的2-苯基噻唑-4-羧酸，2'-苯基-2,4'-噻唑-4-羧酸和4,4'-联苯基羧酸的酰胺具有制备了它们，并通过质子核磁共振光谱研究了它们与聚（dA-dT）的结合。苯基噻唑和苯基噻唑衍生物在多核苷酸的存在下均表现出氢的高场位移，这比先前研究的类似的完全杂环系统中观察到的位移大得多（Sakai，TT； Riordan，JM； Glickson，JD Biochemistry 1982， 21，805）。这些类似物结合的插入性质通过使用小牛胸腺DNA的粘度测定进一步表明。数据表明，与噻唑环在相同位置相比，苯环允许芳族系统与多核苷酸的碱基对相互作用的程度更大。考虑了这些衍生物与DNA相互作用的可能模型。联苯衍生物的氢原子之间的相互作用显着小于在含杂环的系统中观察到的相互作用，这表明环系统取向不正确或环系统是非平面的。相似的苯基（苯甲酰基）化合物
• SAITO, ISAO;MORII, TAKASHI;MORI, SATORU;YAMAGUCHI, KIZASHI;MATSUURA, TERU+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 32, C. 3963-3966
  作者：SAITO, ISAO、MORII, TAKASHI、MORI, SATORU、YAMAGUCHI, KIZASHI、MATSUURA, TERU+

  DOI：——

  日期：——