ethyl 2-diazo-2-(phenylsulfonyl)acetate | 134919-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-2-(phenylsulfonyl)acetate
• 英文别名: ethyl phenylsulfonyl(diazo)acetate；ethyl 2-diazo-2-(benzenesulfonyl)acetate；ethyl (2Z)-2-(benzenesulfonyl)-2-diazoacetate
• CAS: 134919-31-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 254.266
• InChiKey: RSQCRWJSEMIDQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-2-(phenylsulfonyl)acetate 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (±)-ethyl 2-(benzenesulfonyl)oxetane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diversely functionalised 2,2-disubstituted oxetanes: fragment motifs in new chemical space

  摘要：

  新颖的氧杂环结构，其中环上包含多种功能基团，可以通过氧-氢插入/环化策略轻松获得。

  DOI：

  10.1039/c5cc05740j
• 作为产物：
  描述：

  苯砜乙酸乙酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到ethyl 2-diazo-2-(phenylsulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  活性亚甲基化合物重氮转移反应的改进和有效方法

  摘要：

  摘要 在碳酸铯的存在下，活性亚甲基化合物和对甲苯磺酰叠氮化物之间的重氮转移反应可以有效地介导。

  DOI：

  10.1080/00397919508011762

文献信息

• Benzotriazol-1-yl-sulfonyl Azide for Diazotransfer and Preparation of Azidoacylbenzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Mirna El Khatib、Oleg Bol’shakov、Levan Khelashvili、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo101296s

  日期：2010.10.1

  Benzotriazol-1-yl-sulfonyl azide, a new crystalline, stable, and easily available diazotransfer reagent provides N-(α-azidoacyl)benzotriazoles convenient for N-, O-, C- and S-acylations. The efficient syntheses of various amides, azido protected peptides, esters, ketones and thioesters is reported together with a wide range of azides (including α-azido acids from α- amino acids in partially aqueous conditions) and

  苯并三唑-1-基磺酰叠氮化物是一种新型的结晶，稳定且易于获得的重氮转移试剂，可提供N-（α-叠氮酰基）苯并三唑，可方便地进行N-，O-，C-和S-酰化反应。据报道，各种酰胺，叠氮基保护的肽，酯，酮和硫代酯的有效合成与各种叠氮化物（包括部分水性条件下来自α-氨基酸的α-叠氮酸）和重氮化合物一起有效地合成了。
• Copper-Catalyzed Regioselective Cascade Alkylation and Cyclocondensation of Quinoline <i>N</i> -Oxides with Diazo Esters: Direct Access to Conjugated π-Systems
  作者：Aniruddha Biswas、Ujjwal Karmakar、Arun Pal、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/chem.201602493

  日期：2016.9.19

  An inexpensive copper‐catalyzed cascade regioselective alkylation, followed by cyclocondensation of quinoline N‐oxides with α‐diazo esters has been achieved successfully to provide heteroarene‐containing conjugated π‐systems. The developed method is simple, straightforward, and economical with a broad range of substrate scope. The dual role of copper catalyst in the C−H bond functionalization and in

  已经成功实现了廉价的铜催化级联区域选择性烷基化，然后将喹啉N-氧化物与α-重氮酯进行环缩合，从而提供了含杂芳烃的共轭π系统。所开发的方法简单，直接且经济，具有广泛的基板范围。探索了铜催化剂在CH键功能化和路易斯酸促进的环化中的双重作用。
• Synthesis of Ionic Liquid-Supported Sulfonyl Azide and Its Application in Diazotransfer Reaction
  作者：Manoj Kumar Muthyala、Sunita Choudhary、Anil Kumar

  DOI：10.1021/jo301529b

  日期：2012.10.5

  The paper describes synthesis of a novel ionic liquid-supported sulfonyl azide and its applications as diazotransfer reagent of active methylene compounds as well as deformylative diazo transfer reagent. The diazo compounds were isolated in excellent yields (82–94%) and high purity. The method offers better separation of product and reagent. This method is experimentally simple and mild, and requires

  本文介绍了新型离子液体负载的磺酰叠氮化物的合成及其作为活性亚甲基化合物的重氮转移试剂以及甲酰化重氮转移试剂的应用。重氮化合物的分离产率高（82-94％），纯度高。该方法可以更好地分离产物和试剂。该方法在实验上简单，温和，并且需要非常短的反应时间。
• Design and synthesis of stable α-diazo-β-oxo sulfoxides
  作者：Stuart G. Collins、Orlagh C. M. O'Sullivan、Patrick G. Kelleher、Anita R. Maguire

  DOI：10.1039/c3ob27061k

  日期：——

  Diazo transfer adjacent to a sulfoxide moiety to provide stable, isolable α-diazo-β-oxo sulfoxides has been achieved. Use of monocyclic and bicyclic sulfoxide precursors is critical in enabling isolation of stable derivatives, through introduction of conformational constraint, while acyclic α-diazo-β-oxo sulfoxides are too labile to isolate and characterize.

  已经实现了与亚砜部分相邻的重氮转移，以提供稳定的，可分离的α-重氮-β-氧代亚砜。使用单环和双环亚砜前体对于通过引入构象约束条件分离稳定的衍生物至关重要，而无环α-重氮-β-氧代亚砜过于不稳定，无法分离和表征。
• C6-Selective Direct Alkylation of Pyridones with Diazo Compounds under Rh(III)-Catalyzed Mild Conditions
  作者：Debapratim Das、Aniruddha Biswas、Ujjwal Karmakar、Santanu Chand、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02349

  日期：2016.2.5

  A Rh(III)-catalyzed highly efficient C6-alkylation of 2-pyridones has been achieved successfully with α-diazo carbonyl compounds. The developed method is simple, mild, and highly regioselective with a broad range of substrate scope. The regioselectivity is guided by the pyridyl substituent attached to the nitrogen center of the pyridone ring. The directing group can be easily removed, and the only

  用α-重氮羰基化合物成功地实现了Rh（III）催化的2-吡啶酮的高效C6-烷基化。所开发的方法简单，温和且具有高区域选择性，并具有广泛的底物范围。区域选择性由连接至吡啶酮环的氮中心的吡啶基取代基指导。引导基团可以容易地除去，并且唯一形成的副产物是氮。此外，在开发的条件下，其他类似的杂环支架也可以被区域选择性地官能化。

表征谱图