1-methyl-2-(3-nitrophenyl)-1H-pyrrole | 912762-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-2-(3-nitrophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-methyl-2-(3-nitrophenyl)pyrrole
• CAS: 912762-98-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: FHCRKEROQICYRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108.5-109.5 °C(Solvent: Dichloromethane ; Hexane)
• 沸点：
  340.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 在 正丁基锂 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-methyl-2-(3-nitrophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一罐制备稳定的有机硼酸酯试剂，用于不饱和四元和五元碳环和杂环的功能化

  摘要：

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 结合有机硼酸酯的简便制备方法及其出色的稳定性和官能团耐受性，可以直接合成四元和五元碳环和杂环。尽管大多数策略都依赖于硼酸的异位制备作为分离的中间体，但我们证明了敏感有机金属与烷氧基硼的原位转金属化可以导致此类物质在室温下的稳定。通过这些序列，极大地扩展了不饱和应变结构库，从而扩展了这种异常构造单元的潜在适用性。 结合有机硼酸酯的简便制备方法及其出色的稳定性和官能团耐受性，可以直接合成四元和五元碳环和杂环。尽管大多数策略都依赖于硼酸的异位制备作为分离的中间体，但我们证明了敏感有机金属与烷氧基硼的原位转金属化可以导致此类物质在室温下的稳定。通过这些序列，极大地扩展了不饱和应变结构库，从而扩展了这种异常构造单元的潜在适用性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1592004

文献信息

• Direct Arylation of Pyrrole Derivatives in Ionic Liquids
  作者：Olena Vakuliuk、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/ejoc.201100004

  日期：2011.5

  An efficient methodology for the direct arylation of pyrrole derivatives has been developed. The reaction proceeds smoothly with a wide range of structurally diverse aryl iodides. Derivatives bearing an N,N-dimethylamino group at the 1-position and an aryl substituent at the 2-position were prepared for the first time. This protocol is more environmentally friendly than those previously reported because

  已开发出一种用于吡咯衍生物直接芳基化的有效方法。反应在结构多样的芳基碘化物的范围内顺利进行。首次制备了在1-位带有N,N-二甲氨基和在2-位带有芳基取代基的衍生物。该协议比以前报道的协议更环保，因为它不含过渡金属并使用离子液体而不是挥发性有机溶剂。
• Direct Arylation of Pyrrole Derivatives in Superbasic Media
  作者：Daniel Gryko、Olena Vakuliuk、Beata Koszarna

  DOI：10.1055/s-0030-1260128

  日期：2011.9

  Direct arylation of N-alkyl- and N-arylpyrroles with aryl iodides can be performed in superbasic media, without external addition of a transition-metal catalyst. Lithium hydroxide in dimethyl sulfoxide promotes this reaction in a regioselective manner, leading to the expected 2-arylated products in good yield. pyrrole - heterocycles - C-C coupling - C-H activation - aryl halides

  N-烷基-和N-芳基吡咯与芳基碘化物的直接芳基化可以在超碱性介质中进行，而无需外部添加过渡金属催化剂。二甲基亚砜中的氢氧化锂以区域选择性方式促进该反应，从而以高收率得到预期的2-芳基化产物。 吡咯-杂环-CC偶联-CH活化-卤代芳基
• Base-Mediated Direct Arylation of Pyrrole Derivatives
  作者：Olena Vakuliuk、Beata Koszarna、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/adsc.201000723

  日期：2011.4.18

  perform the direct arylation of electron‐rich heterocycles with aryl iodides and bromides. Lithium tert‐butoxide in DMF promotes this reaction for a variety of N‐alkyl‐ and N‐arylpyrroles as well as for benzofuran and some other electron‐rich aromatic compounds and provides the desired products in moderate to high yields. In contrast to all previous reports on the Pd‐catalyzed direct arylation of indolizine

  似乎不需要过渡金属催化剂来进行富电子杂环与芳基碘化物和溴化物的直接芳基化反应。DMF中的叔丁醇锂促进了各种N-烷基和N-芳基吡咯以及苯并呋喃和一些其他富电子芳族化合物的反应，并以中等至高收率提供了所需的产物。与以前有关Pd催化吲哚嗪直接芳基化的所有报道相反，叔丁醇锂介导的反应选择性地在位置5进行。
• Room-Temperature Arylation of Arenes and Heteroarenes with Diaryl­iodonium Salts by Photoredox Catalysis
  作者：Dong Xue、Jianliang Xiao、Yu-Xia Liu、Jia-Di Wang、Cong-Jun Zhao、Qing-Zhu Zou、Chao Wang

  DOI：10.1055/s-0032-1318155

  日期：——

  Aryl radicals produced by irradiation of diaryliodonium salts with visible light under the catalysis of [Ru(bpy)(3)](2+) undergo coupling with a wide range of arenes and heteroarenes, affording various biaryls through direct C-H arylation at room temperature.