4,4'-(1-methyl-1H-pyrrole-2,5-diyl)bis(butan-2-one) | 857420-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,4'-(1-methyl-1H-pyrrole-2,5-diyl)bis(butan-2-one)
• 英文别名: 1-methyl-2,5-bis-(3-oxo-butyl)-pyrrole；1-Methyl-2,5-bis-(3-oxo-butyl)-pyrrol；4-[1-Methyl-5-(3-oxobutyl)pyrrol-2-yl]butan-2-one
• CAS: 857420-07-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: ZRKSTANFXPOFOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(1-methyl-1H-pyrrole-2,5-diyl)bis(butan-2-one) 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 2,5-bis-(3-hydroxy-butyl)-1-methyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Addition of Heterocycles to Conjugate Unsaturated Carbonyl Compounds: Difunctional Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01146a074
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 丁烯酮 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到4,4'-(1-methyl-1H-pyrrole-2,5-diyl)bis(butan-2-one)
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸催化吲哚和吡咯化合物与 α,β-不饱和酮在水中的迈克尔反应

  摘要：

  摘要 在三氟甲磺酸 (HOTf, 0.1–1 mol%) 的催化下，吲哚和吡咯化合物与 α,β-不饱和酮的迈克尔反应在水中进行，得到烷基化吲哚 (3a-m) 和二烷基取代的吡咯 (6a-b)良好的产量。

  DOI：

  10.1080/00397910601031504

文献信息

• Carbocations as Lewis Acid Catalysts: Reactivity and Scope
  作者：Juho Bah、Veluru Ramesh Naidu、Johannes Teske、Johan Franzén

  DOI：10.1002/adsc.201400609

  日期：2015.1.12

  of potential Lewis acids that has received negligible attention as a catalyst is the carbocation. Here we show the potential of triarylmethylium ions as highly powerful Lewis acid catalysts for organic reactions. The Lewis acidity of the triarylmethylium ion can be easily tuned by variation of the electronic properties of the aromatic rings and the catalytic activity of the carbocation is shown to correlate

  碳阳离子是一类潜在的路易斯酸，已被忽略不计，它是一种催化剂。在这里，我们展示了三芳基甲基离子作为有机反应的强力路易斯酸催化剂的潜力。三芳基甲基离子的路易斯酸度可以通过改变芳环的电子性质而容易地调节，并且碳正离子的催化活性显示出与阳离子碳上的空p C轨道的稳定水平直接相关。三芳基甲基离子作为有机反应的有效路易斯酸催化剂的多功能性已在Diels–Alder，Aza–Diels–Alder，共轭加成，卤化，环氧重排和分子内异戊烯反应中得到证明。
• Iodine-catalyzed efficient conjugate addition of pyrroles to α,β-unsaturated ketones
  作者：Biswanath Das、Nikhil Chowdhury、Kongara Damodar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.094

  日期：2007.4

  Iodine was used as a catalyst for the conjugate addition of pyrroles to α,β-unsaturated ketones at room temperature. Mono- and dialkylated products were obtained by using equimolar amounts of the reactants. However, the use of excess enones afforded only dialkylated products.

  碘被用作在室温下将吡咯共轭加成到α，β-不饱和酮上的催化剂。通过使用等摩尔量的反应物获得单烷基化和二烷基化的产物。但是，使用过量的烯酮仅得到二烷基化产物。