1-benzyl-5-chloro-3,6-dihydro-6-ethynyl-2(1H)-pyrimidinone | 117170-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-benzyl-5-chloro-3,6-dihydro-6-ethynyl-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 1-benzyl-5-chloro-3,6-dihydro-6-ethynylpyrimidin-2(1H)-one；3-Benzyl-5-chloro-4-ethynyl-1,4-dihydropyrimidin-2-one
• CAS: 117170-33-9
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O
• 分子量: 246.696
• InChiKey: BNNZWPDRVGEGSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-chloro-2(1H)-pyrimidinone 、 乙炔氢锂 在 三异丙氧基氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到1-benzyl-5-chloro-3,6-dihydro-6-ethynyl-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  乙炔基三异丙氧基钛与嘧啶酮的反应

  摘要：

  乙炔基锂和氯三异丙氧基钛在-80°C下原位生成乙炔基三异丙氧基钛。它与嘧啶2-2 （1 H）-形成加合物，并在C（6）处形成唯一的碳-碳键。乙炔基溴化镁在-10°C下用三异丙氧基氯淬灭后的产物是与嘧啶酮具有C（6）处新碳-碳键的异亚丙基丙酮加合物。亚甲三醇氧化物在-80℃下为烯醇锂，形成3，4-和3，6-二氢-异构体加合物的混合物。高分辨率NMR用于结构分配。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80007-x

文献信息

• Aryl- and alkynyltri-isopropoxytitanium reagents in regioselective carbon-carbon bond formation in azines
  作者：Lise-Lotte Gundersen、Frode Rise、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80015-8

  日期：1992.7

  results from 1:1-adduct formation between an aryltriisopropoxytitanium reagent and N-isobutyloxycarbonyl- or an N-silyloxymethyl-3-cyanopyridinium salt after successive DDQ dehydrogenation and cleavage of the 1-substituent. Complete regioselectivity for new CC bond formation in the 4-position results in the adduct formation between aryl- and phenylethynyltri-isopropoxytitanium reagents and pyrimidin-2(1H)-ones;

  吡啶的4位区域选择性芳基化是由DDQ连续脱氢和1位取代基裂解后，芳基三异丙氧基钛试剂与N-异丁氧基羰基-或N-甲硅烷氧基甲基-3-氰基吡啶鎓盐之间的1：1加合物形成而引起的。在4位上形成新的C bondC键的完全区域选择性导致芳基和苯基乙炔基三异丙氧基钛试剂与嘧啶2（1 H）-酮之间形成加合物。乙炔基三异丙氧基钛与新的CC键形成在6位上。
• RISE, FRODE;GRACE, DAVID;UNDHEIM, KJELL, J. ORGANOMET. CHEM., 338,(1988) N 3, 341-346
  作者：RISE, FRODE、GRACE, DAVID、UNDHEIM, KJELL

  DOI：——

  日期：——