6-(4-氨基苯基)哒嗪-3(2H)-酮 | 24912-35-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哒嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-(4-氨基苯基)哒嗪-3(2H)-酮
• 英文名称: 6-(4-aminophenyl)pyridazine-3(2H)-one
• 英文别名: 6-(4-aminophenyl)-2H-pyridazin-3-one；3-(4-aminophenyl)-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 24912-35-4
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• mdl: MFCD13874716
• 分子量: 187.201
• InChiKey: GOAZSGLSVJVOLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292-299 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙基异氰酸酯 、 6-(4-氨基苯基)哒嗪-3(2H)-酮 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-chloroethyl)-N'-<4-(1,4,5,6-tetrahydro-6-oxo-3-pyridazinyl)phenyl>urea
  参考文献：
  名称：

  Substituted 4,5-dihydro-6-(substituted)-phenyl-3(2H)-pyridazinones and

  摘要：

  4,5-二氢-6-(取代基)苯基-3(2H)-吡啶并酮化合物和6-(取代基)苯基-3(2H)-吡啶并酮化合物及其药用盐可作为强心和降压药物。这些化合物在狗体内可显著增加心肌收缩力。这些化合物还可导致自发性高血压大鼠的血压降低。这些化合物是通过将取代的γ-氧基苯丁酸与适当取代的肼反应制备的，从而提供4,5-二氢-6-(取代基)苯基-3(2H)-吡啶并酮，然后将其脱氢为6-(取代基)苯基-3(2H)-吡啶并酮。中间体4,5-二氢-6-(取代基)苯基-3(2H)-吡啶并酮和6-(取代基)苯基-3(2H)-吡啶并酮均可作为强心和降压药物。

  公开号：

  US04734415A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-nitrophenyl)pyridazin-3(2H)-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(4-氨基苯基)哒嗪-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  旨在发现具有有效抗血管生成活性的新型支架；设计，基于哒嗪的化合物的合成，铰链相互作用的影响及其生物活性构象对VEGFR-2活性的可及性。

  摘要：

  哒嗪支架被认为是有关其新颖性，化学稳定性和合成可行性的特权结构。在我们寻求开发具有抗血管生成活性的有效抑制血管内皮生长2（VEGFR-2）的新型支架的过程中，设计并合成了四个新型的哒嗪系列。五个合成的化合物；即（8c，8f，15、18b和18c）表现出有效的VEGFR-2抑制效力（＞ 80％）；IC50值范围从低微摩尔到纳摩尔；即分别为（1.8 µM，1.3 µM，1.4 µM，107 nM）的化合物8c，8f，15、18c。此外，3- [4-{（6-氧代-1，6-二氢哒嗪-3-基）氧基}苯基]脲衍生物（18b）对VEGFR-2（60.7 nM）表现出纳摩尔浓度。在细胞分析中 上述化合物在10μM浓度下对VEGF刺激的人脐静脉内皮细胞增殖具有极好的抑制作用。最后，进行了广泛的分子模拟研究，以研究与VEGFR-2可能的相互作用。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1651723

文献信息

• 말단 아민기에 아릴 또는 헤테로아릴기가 치환된 신규한 히드라존 유도체 및 이의 용도
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR20200076655A

  公开（公告）日：2020-06-29

  본 발명은 말단 아민기에 아릴 또는 헤테로아릴기가 치환된 신규한 히드라존 유도체(hydrazone derivatives) 및 이의 용도에 관한 것이다.

  这项发明涉及末端氨基被芳基或杂芳基取代的新的腙衍生物(hydrazone derivatives)及其用途。
• [EN] PYRIDONE AND AZA-PYRIDONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDONE ET D'AZA-PYRIDONE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GILEAD CONNECTICUT INC

  公开号：WO2011140488A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Pyridone and aza-pyridone compounds of Formula I are provided, including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  提供了公式I的吡啶酮和氮杂吡啶酮化合物，包括其立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶，并用于治疗由Btk激酶介导的炎症等免疫紊乱。公开了使用公式I化合物进行体外、原位和体内诊断以及治疗哺乳动物细胞中的这类紊乱或相关病理条件的方法。
• A novel class of cardiotonics. Synthesis and pharmacological properties of [4-(substituted-amino)phenyl]pyridazinones and related derivatives
  作者：Hiromi Okushima、Akihiro Narimatsu、Makio Kobayashi、Rikizo Furuya、Kunio Tsuda、Yoshimi Kitada

  DOI：10.1021/jm00390a007

  日期：1987.7

  A series of [4-(substituted-amino)phenyl]pyridazinones and [4-(substituted-methyl)amino]phenyl]pyridazinones was synthesized and evaluated for inotropic activity in vitro and for cardiohemodynamic effects in vivo. Above all, 6-[4-(4-pyridylamino)phenyl]-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone hydrochloride (4, MCI-154) and 6-[4-(4-pyridylamino)phenyl]-5-methyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone hydrochloride (5)

  合成了一系列的[4-（取代的氨基）苯基]吡啶酮酮和[4-（取代的甲基）氨基]苯基]吡啶酮酮，并评估了其体外的正性肌力活性和体内的心电动力学效应。最重要的是，6- [4-（4-吡啶基氨基）苯基] -4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮盐酸盐（4，MCI-154）和6- [4-（4-吡啶基氨基）苯基]- 5-甲基-4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮盐酸盐（5）具有极强的正性肌力活性和血管舒张活性。关于dP / dtmax（心脏收缩力的指标），化合物4和5的ED30（使dP / dtmax增加30％的剂量）分别为8.5 +/- 1.9和4.4 +/- 0.6微克/ kg。氨力农为471.9 +/- 94.1毫克/千克。提出了这些系列的构效关系，并讨论了一个可能的受体结合模型。
• Novel pyridazinone compounds, compositions thereof and method of use
  申请人：Orion-yhtyma Oy

  公开号：US05019575A1

  公开（公告）日：1991-05-28

  New heterocyclic compounds of formula I ##STR1## in which Het means one of following groups; ##STR2## wherein R.sub.11, R.sub.13 and R.sub.14 mean independently hydrogen, hydroxymethyl or lower alkyl group, Z means S, O or NH; A means valency bond, --CH.dbd.CH--, or --CH.sub.2 --CH.sub.2 --group; R.sub.1 and R.sub.2 independently means nitro, cyano, halogen, amino, carboxamido, aryl, aroyl, pyridyl, alkoxycarbonyl, acyl or one of following groups; ##STR3## wherein R.sub.6 means hydrogen or lower alkyl group, R.sub.8 means lower alkyl, R.sub.7 means cyano or COOR.sub.10, wherein R.sub.10 means hydrogen or lower alkyl or R.sub.1 and R.sub.2 together form a substituted or unsubstituted 5 or 6 membered ring which may contain 1 or 2 heteroatom N; R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 mean independently hydrogen, hydroxy or lower alkyl group; Y means N or CH. The compounds may be used in the treatment of congestive heart failure.

  化学式I的新杂环化合物##STR1##其中Het表示以下其中一个基团之一; ##STR2##其中R.sub.11、R.sub.13和R.sub.14独立地表示氢、羟甲基或较低烷基基团，Z表示S、O或NH; A表示价键，-CH.dbd.CH-，或-CH.sub.2-CH.sub.2-基团; R.sub.1和R.sub.2独立地表示硝基、氰基、卤素、氨基、羧酰胺基、芳基、酰基、吡啶基、烷氧羰基、酰基或以下基团之一; ##STR3##其中R.sub.6表示氢或较低烷基基团，R.sub.8表示较低烷基，R.sub.7表示氰基或COOR.sub.10，其中R.sub.10表示氢或较低烷基，或R.sub.1和R.sub.2共同形成一个取代或未取代的含有1个或2个杂原子N的5或6元环，R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5独立地表示氢、羟基或较低烷基基团; Y表示N或CH。这些化合物可用于治疗充血性心力衰竭。
• Substituted pyridazinones
  申请人：Orion Corporation/Orion Pharmaceutica

  公开号：US05151420A1

  公开（公告）日：1992-09-29

  Substituted benzylideneiminophyenylpyridazinones or dihydropyridazinones of formula I ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.8 independently mean hydrogen or lower alkyl, R2 is hydrogen, lower alkyl, trifluoromethyl, hydroxy alkyl, halogen alkyl, alkoxy alkyl, pyridyl, furyl, thienyl or cycloalkyl or one of optionally substituted groups; aryl, aralkyl, aralkenyl or nitrogen containing heterocyclic ring joining through an alkyl or alkenyl group and R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 independently mean hydrogen, lower alkyl, hydroxy alkyl, halogen, hydroxy, alkoxy, acyloxy, aroyloxy, formyl, acyl, cyano, amino, carboxy or trifluoromethyl, R.sub.6 and R.sub.7 independently mean hydrogen, amino, lower alkyl, hydroxy, nitro or cyano or R.sub.2 and R.sub.7 together form a --CH.sub.2 --NH-- or --CH.dbd.N-- group and A means phenyl, naphtyl or a nitrogen containing heterocyclic ring. The compounds may be used in the treatment of congestive heart failure.

  式I中的取代苄亚甲基亚胺基吡啶并二氢吡啉酮，其中R.sub.1和R.sub.8独立表示氢或较低的烷基，R2为氢、较低的烷基、三氟甲基、羟基烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、吡啶基、呋喃基、噻吩基或环烷基或其中一个取代基；芳基、芳基烷基、芳基烯基或通过烷基或烯基连接的含氮杂环，R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5独立表示氢、较低的烷基、羟基烷基、卤素、羟基、烷氧基、酰氧基、芳酰氧基、甲酰基、酰基、氰基、氨基、羧基或三氟甲基，R.sub.6和R.sub.7独立表示氢、氨基、较低的烷基、羟基、硝基或氰基或R.sub.2和R.sub.7一起形成--CH.sub.2--NH--或--CH.dbd.N--基团，A表示苯基、萘基或含氮杂环。这些化合物可用于治疗充血性心力衰竭。