2,5-二氯-3-碘吡啶 | 942206-23-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,5-二氯-3-碘吡啶
• 英文名称: 2,5-dichloro-3-iodopyridine
• CAS: 942206-23-7
• 化学式: C₅H₂Cl₂IN
• mdl: MFCD09037444
• 分子量: 273.888
• InChiKey: VYVNSDZZIATDSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53°C
• 沸点：
  278.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45
• 危险类别码：
  R25
• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301
• 危险性防范说明：
  P301 + P310

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氯-3-碘吡啶 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 C₆H₃ClIN₃
  参考文献：
  名称：

  IMIDAXOPYROLONE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP3766883B1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯吡啶 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 ZnCl₂-N,N,N’,N’-tetramethylethylenediamine 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到2,5-二氯-4-碘吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用酰胺基双金属物种和区域选择性计算的CH酸度关系对氯和溴吡啶进行去质子化金属化

  摘要：

  通过使用一系列基于2,2,6,6-四甲基哌啶子基的混合锂金属组合，已将一系列氯吡啶和溴吡啶进行了脱金属处理。锂锌和锂镉碱在随后被碘截留后提供不同的一碘化物和二碘化物，而相应的锂铜组合则观察到了完全的区域选择性，随后通过苯甲酰氯的捕集证明了这一点。已经根据底物的CH酸来讨论了所获得的选择性，所述底物的CH酸是在气相中以及通过使用DFTB3LYP方法作为在THF中的溶液而确定的。

  DOI：

  10.1002/chem.201101993

文献信息

• Copper Catalyzed Regioselective and Stereospecific Aziridine Opening with Pyridyl Grignard Nucleophiles
  作者：Jaehee Lee、Xuan Ju、Miseon Lee、Qi Jiang、Hwanjong Jang、Wan Shin Kim、Linglin Wu、Suja Williams、Xiao-Jun Wang、Xingzhong Zeng、Jenna Payne、Zhengxu S. Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00703

  日期：2022.4.15

  Copper catalyzed regioselective and stereospecific coupling between aziridines and in situ generated pyridine Grignard reagents is reported. This method provides β-pyridylethylamines with diverse structures and functionalities from aziridines and iodopyridines. β-Pyridylethylamines are potential scaffolds for the synthesis of biologically active compounds often found in pharmaceuticals. The synthesis

  报道了铜催化的氮丙啶与原位生成的吡啶格氏试剂之间的区域选择性和立体特异性偶联。该方法从氮丙啶和碘吡啶中提供了具有不同结构和功能的 β-吡啶基乙胺。β-吡啶基乙胺是合成药物中常见的生物活性化合物的潜在支架。具有挑战性的手性二氢氮杂吲哚的合成也通过温和的一锅反应条件通过氮丙啶开环随后亲核环化来实现。
• Mechanistic Insights of Copper Catalyzed Trifluoromethyl Aziridine Opening: Regioselective and Stereospecific Aryl Grignard Addition
  作者：Miseon Lee、Dennis Sulwey、Madeline E. Rotella、Wan Shin Kim、Xuan Ju、Qi Jiang、Marisa C. Kozlowski、Jaehee Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01122

  日期：2024.4.12

  The copper catalyzed regioselective and stereospecific opening of CF3-aziridines is reported. This method focuses on the synthesis of α-CF3-β-arylethylamines, which can be potential key intermediates in the synthesis of synthetic analogues and biologically active molecules. Density functional theory calculations reveal the nature of the active copper species and the role of the LiClMgX2 (X = Cl or

  报道了铜催化CF 3 -氮丙啶的区域选择性和立体特异性打开。该方法专注于α-CF 3 -β-芳基乙胺的合成，它可以成为合成类似物和生物活性分子合成中潜在的关键中间体。密度泛函理论计算揭示了活性铜物质的性质以及 LiClMgX 2 (X = Cl 或 I) 作为路易斯酸的作用。此外，计算的机制解释了这种转化的高区域选择性。
• Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of Second Generation EZH2 Inhibitors with Long Residence Time
  作者：Avinash Khanna、Alexandre Côté、Shilpi Arora、Ludivine Moine、Victor S. Gehling、Jehrod Brenneman、Nico Cantone、Jacob I. Stuckey、Shruti Apte、Ashwin Ramakrishnan、Kamil Bruderek、William D. Bradley、James E. Audia、Richard T. Cummings、Robert J. Sims、Patrick Trojer、Julian R. Levell

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00045

  日期：2020.6.11

  Histone methyltransferase EZH2, which is the catalytic subunit of the PRC2 complex, catalyzes the methylation of histone H3K27-a transcriptionally repressive post-translational modification (PTM). EZH2 is commonly mutated in hematologic malignancies and frequently overexpressed in solid tumors, where its expression level often correlates with poor prognosis. First generation EZH2 inhibitors are beginning to show clinical benefit, and we believe that a second generation EZH2 inhibitor could further build upon this foundation to fully realize the therapeutic potential of EZH2 inhibition. During our medicinal chemistry campaign, we identified 4-thiomethyl pyridone as a key modification that led to significantly increased potency and prolonged residence time. Leveraging this finding, we optimized a series of EZH2 inhibitors, with enhanced antitumor activity and improved physiochemical properties, which have the potential to expand the clinical use of EZH2 inhibition.