2-(2,4-二甲基-5-吡啶-2-基苯基)吡啶 | 790279-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(2,4-二甲基-5-吡啶-2-基苯基)吡啶
• 英文名称: 1,3-di(2-pyridyl)-4,6-dimethylbenzene
• 英文别名: 2,2'-(4,6-Dimethyl-1,3-phenylene)dipyridine；2-(2,4-dimethyl-5-pyridin-2-ylphenyl)pyridine
• CAS: 790279-01-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: AXEGSERXSTUNSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二甲基-5-吡啶-2-基苯基)吡啶 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [Ir(1,3-di(2-pyridyl)-4,6-dimethylbenzene-N,C2,N)(6-phenyl-2,2'-bipyridine(-H))](hexafluorophosphate)
  参考文献：
  名称：

  双三齿铱 (III) 配合物通过二亚胺配体修饰的合成、光物理学和可调谐反向饱和吸收。

  摘要：

  五种新型双三齿 Ir(III) 配合物 (Ir-1−Ir-5)，包含多功能 N^N^C 配体和 N^C^N 配体 (1,3-di(2-pyridyl)-4,6 -二甲基苯）合成。采用实验和理论相结合的方法，对其稳态和暂态特性进行了科学的研究。紫外-可见吸收光谱表明，这些双三齿Ir(III)配合物的宽带电荷转移吸光度可达550 nm，所有这些配合物均显示出长效磷光发射。由于激发态吸收比基态吸收更强大，因此当复合物暴露于 532 nm 激光时，可以在可见光和近红外区域发生稳固的反向饱和吸收 (RSA) 过程。因此，光功率限制（OPL）效应遵循趋势：Ir-5 > Ir-4 ≈ Ir-3 > Ir-2 > Ir-1。一般来说，π-共轭的扩展和在N^N^C配体上引入给电子/吸电子基团可以有效提升OPL效应。因此，这些八面体双三齿 Ir(III) 配合物可能被用作潜在的 OPL 材料。

  DOI：

  10.3390/molecules28020566
• 作为产物：
  描述：

  间二甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 溴 、 碘 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2,4-二甲基-5-吡啶-2-基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  发光的铱（III）配合物的∧ Ç ∧的N-协调Terdentate配体：发射能量的双重调谐到有机发光器件中的应用

  摘要：

  （复合物的家族1A -图3a和图1B - 3B）制得，其具有结构的Ir（N ∧ Ç ∧ N）（N ∧ C）氯。这里，N ∧ Ç ∧ N表示terdentate，环金属从装有CH 1,3-二（2-吡啶基）苯衍生的配体3（1A，b），F（图2a，b），或CF 3（图3a，b）在苯环，和N的4个和6位的取代基∧ C是2-苯基吡啶（串联一）或2-（2,4-二氟苯基）吡啶（系列b）。将复合物使用依赖于初始引入terdentate配体的逐步过程，以形成形成二氯桥接的铱二聚体，随后与N裂解∧ Ç配体。1个H NMR光谱表明，该专门形成每种情况下的异构体是其中的N吡啶环∧ Ç配体是反式到N的环金属化的芳基环∧ Ç ∧ Ñ配体。X射线衍射分析明确地证实了其中两个复合物（1b和3a）的结论。）。在室温下，所有配合物在脱气溶液中均具有高发光性，并在绿色（1a，b），蓝绿色（2a，b）和橙红色（3a，b）区域发光

  DOI：

  10.1021/ic202756w

文献信息

• Ligand-Mediated Photophysics Adjustability in Bis-tridentate Ir(III) Complexes and Their Application in Efficient Optical Limiting Materials
  作者：Jiapeng Lu、Qianqian Pan、Senqiang Zhu、Rui Liu、Hongjun Zhu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01142

  日期：2021.9.6

  absorption for these aforementioned Ir(III) complexes is up to 600 nm as shown in the UV–visible absorption spectrum. The emission lifetimes of their excited states are good. Between the visible and near-infrared regions, Ir1–Ir5 possessed powerful excited-state absorption. Hence, a remarkably robust reverse saturable absorption (RSA) process can occur once the complexes are irradiated by a 532 nm laser. The

  新颖双-三齿的Ir（III）的家族复合物（IR1 - IR5）掺入两种官能Ñ ∧ Ç ∧ N型配体（L1 - L5）和N ∧ Ñ ∧ C型配体（L0）的专心和表征的合成科学地。Ir1、Ir3和Ir4的晶体结构XRD 得到了有力的证实。借助实验和理论方法，科学地研究了它们在瞬态和稳态下的光物理特性。如紫外-可见吸收光谱所示，上述 Ir(III) 配合物的宽带电荷转移吸收高达 600 nm。它们的激发态的发射寿命很好。可见光和近红外区域之间，IR1 - IR5拥有强大的激发态吸收。因此，一旦复合物被 532 nm 激光照射，就会发生非常强大的反饱和吸收 (RSA) 过程。该RSA效果如下递减的次序：Ir3的> IR5 > IR4 ≈ IR1>铱2。总之，将供电子单元（-OCH 3）和大π共轭单元修饰为吡啶基N ∧ C ∧ N型配体是显着提高RSA效应的系统方法。因此，这些八面体双三齿 Ir(III)
• 一种1,3-二(2-吡啶基)苯受体单元和引达省 并二吡啶二酮有机半导体材料及应用
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN109516985B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明公开了一种1,3‑二(2‑吡啶基)苯受体单元和引达省并二吡啶二酮有机半导体材料及应用。以1,3‑二(2‑吡啶基)苯为基本骨架，通过傅克反应在吡啶环的6'号位引入吸电子基团，以及利用分子内环化反应构筑引达省并二吡啶二酮新型电子受体骨架，进一步以引达省并二吡啶二酮骨架单元为电子受体，通过偶联反应，构筑给体‑受体‑给体型有机半导体材料，该有机半导体材料具有优异的电致发光性能。
• Dinuclear Iridium(III) Complexes Containing Bibenzimidazole and Their Application to Water Photoreduction
  作者：Jian-Guang Cai、Zhen-Tao Yu、Yong-Jun Yuan、Feng Li、Zhi-Gang Zou

  DOI：10.1021/cs500296s

  日期：2014.6.6

  mononuclear compounds. These complexes were tested as PSs with regard to their capacity to reduce water in the photocatalytic system for hydrogen production together with a series of water reduction catalysts and triethanolamine (TEOA) as a sacrificial electron donor. Turnover numbers up to 3780 for the dinuclear iridium complex P1 and 1020 for the mononuclear iridium compound P3 were obtained under

  基于新型双核铱光敏剂（PSs），[Ir（tfdpyb）Cl] 2（BiBzIm）（P1）和[Ir（tfmppy）]，开发了一种有效的三组分催化系统，用于可见光诱导的水中氢气的生产。2 ] 2 BiBzIm（P2）[tfdpyb = 1,3-二（2-吡啶基）-4,6-双（三氟甲基）苯，tfmppy = 2-（4-（三氟甲基）苯基）-吡啶，BiBzIm = 2， 2'-联苯并咪唑]。这些铱配合物通过1 H NMR和ESI-MS进行了充分表征，并对其光物理性质和电化学行为进行了研究。为了与这种新型铱化合物进行比较，单核类似物Ir（tfdpyb）（BiBzImH）Cl（P3），Ir（tfmppy）还合成了2（BiBzImH）（P4）和Ir（dpyx）（BiBzImH）Cl（P5）（dpyx ＝ 1，3-二（2-吡啶基）-4，6-二甲基苯）。双核和单核复合物的吸收光谱主要在可见光区域的形状相似，但正
• Photoluminescence of Ni(II), Pd(II), and Pt(II) Complexes [M(Me2dpb)Cl] Obtained from C‒H Activation of 1,5-Di(2-pyridyl)-2,4-dimethylbenzene (Me2dpbH)
  作者：Lukas Kletsch、Rose Jordan、Alicia S. Köcher、Stefan Buss、Cristian A. Strassert、Axel Klein

  DOI：10.3390/molecules26165051

  日期：——

  increase along the series Ni < Pt < Pd. The lowest-energy TD-DFT-calculated state for the Ni complex has a pronounced dz2-type contribution to the overall metal-to-ligand charge transfer (MLCT) character. For Pt and Pd, the dz2 orbital is energetically not available and a strongly mixed Cl-to-π*/phenyl-to-π*/M(dyz)-to-π* (XLCT/ILCT/MLCT) character is found. The complex [Pd(Me2dpb)Cl] showed a structured

  三个配合物 [M(Me 2 dpb)Cl] (M = Ni, Pd, Pt) 包含三齿N , C , N -环金属化 3,5-二甲基-1,5-二吡啶基苯醚配体 (Me 2 dpb - ) 是使用碱基辅助的 C-H 激活方法合成的。循环伏安法的氧化电位沿 Pt < Ni < Pd 系列从 0.15 V 增加到 0.74 V。不变的归约过程。对于最高占据分子轨道 (HOMO)，来自金属 d yz、苯基 C4、C2、C1 和 C6 以及 Cl p z 的贡献发现了轨道。正如预期的那样，与Ni 相比，Pd 和 Pt 衍生物的 d z 2（Ni 的 HOMO-1）是稳定的，而Pt 和 Pd的反键 d x 2 -y 2轨道不稳定。长波长紫外-可见吸收带能量沿 Ni < Pt < Pd 系列增加。Ni 配合物的最低能量 TD-DFT 计算状态对整体金属到配体电荷转移 (MLCT) 特征具有明显的 d z
• Synthesis and properties of novel N,C,N terdentate skeleton based on 1,3-di(pyridin-2-yl)benzene moiety—new tricks for old dogs
  作者：Shuai Tan、Xiugang Wu、Yanqiong Zheng、Yafei Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.08.003

  日期：2019.11

  Abstract Utilization of intermolecular Friedel–Crafts and intramolecular condensation reaction, novel 1,3-di(pyridine-2-yl)benzene(N,C,N terdentate) skeleton with electro-withdrawing group in 6' position of pyridyl and a cyclization between 6' position of pyridyl and 6 position of benzyl ring were firstly designed and synthesized. The structures of these novel N,C,N terdentate were confirmed by NMR

  摘要利用分子间的Friedel-Crafts分子内缩合反应，在吡啶基的6'位上带有吸电基团的新型1,3-二（吡啶-2-基）苯（N，C，N叔齿）骨架与环之间的环化反应。首先设计并合成了吡啶基的6'位和苄基环的6位。通过NMR，MS和X射线单晶分析证实了这些新颖的N，C，N齿状结构。简要探讨了这些化合物的光物理性质。