2-(2,4-二甲基-6-硝基苯基)-1,5-二甲基-3-硝基苯 | 74199-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,4-二甲基-6-硝基苯基)-1,5-二甲基-3-硝基苯
• 英文名称: (RS)-2,2',4,4'-tetramethyl-6,6'-dinitrobiphenyl
• 英文别名: 2,2'-dinitro-4,4'6,6'-tetramethyl-1,1'-biphenyl；2,4,2',4'-Tetramethyl-6,6'-dinitro-biphenyl；2,2',4,4'-Tetramethyl-6,6'-dinitro-1,1'-biphenyl；2-(2,4-dimethyl-6-nitrophenyl)-1,5-dimethyl-3-nitrobenzene
• CAS: 74199-69-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: DXHBRUJCHLGPGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二甲基-6-硝基苯基)-1,5-二甲基-3-硝基苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以82%的产率得到(RS)-4,4'6,6'-tetramethylbiphenyl-2,2'-diamine
  参考文献：
  名称：

  联苯系列中的轴向不对称双（三芳基）膦：（6,6'-二甲基联苯-2,2'-二基）双（二苯基膦）（'BIPHEMP'）及其类似物的合成及其在Rh（I）-中的用途N，N-二乙基神经胺的催化不对称异构化

  摘要：

  轴向不对称二膦（-）-（R）-和（+）-（S）-（6-6'-二甲基联苯-2,2'-二基）双（二苯基膦）（（-）-（R） -（10）和（+）-（S）-10 ;'BIPHEMP'）是从（R）-和（S）-6,6'-二甲基联苯-2,2'-二胺（（R）-和（S）-16）分别通过Sandmeyer反应，锂化和次膦酰基化。此外，外消旋的4,4'-二甲基-和4,4'-双（二甲基氨基）取代的类似物11和12分别合成了6,6'-桥接的类似物1,11-双（二苯基膦基）-5,7-二氢二苯并[ c，e ] oxepin （13）并拆分为光学纯的（R）-和（S）-对映异构体通过与二μ-chlorob络合是{（[R）-2- [1-（二甲基氨基）乙基] pheny- ç ñ }二钯（II）（（- [R ）- 18）。二膦（S）-10和（R）-13以及两种衍生的阳离子Rh（I）配合物[Rh（（S）-10）（nbd）] BF

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710427
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基-2-硝基苯胺 在 硫酸 、 铜 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-(2,4-二甲基-6-硝基苯基)-1,5-二甲基-3-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  联苯系列中的轴向不对称双（三芳基）膦：（6,6'-二甲基联苯-2,2'-二基）双（二苯基膦）（'BIPHEMP'）及其类似物的合成及其在Rh（I）-中的用途N，N-二乙基神经胺的催化不对称异构化

  摘要：

  轴向不对称二膦（-）-（R）-和（+）-（S）-（6-6'-二甲基联苯-2,2'-二基）双（二苯基膦）（（-）-（R） -（10）和（+）-（S）-10 ;'BIPHEMP'）是从（R）-和（S）-6,6'-二甲基联苯-2,2'-二胺（（R）-和（S）-16）分别通过Sandmeyer反应，锂化和次膦酰基化。此外，外消旋的4,4'-二甲基-和4,4'-双（二甲基氨基）取代的类似物11和12分别合成了6,6'-桥接的类似物1,11-双（二苯基膦基）-5,7-二氢二苯并[ c，e ] oxepin （13）并拆分为光学纯的（R）-和（S）-对映异构体通过与二μ-chlorob络合是{（[R）-2- [1-（二甲基氨基）乙基] pheny- ç ñ }二钯（II）（（- [R ）- 18）。二膦（S）-10和（R）-13以及两种衍生的阳离子Rh（I）配合物[Rh（（S）-10）（nbd）] BF

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710427

文献信息

• Syntheses and resolutions of new chiral biphenyl backbones: 2-amino-2′-hydroxy-6,6′-dimethyl-1,1′-biphenyl and 2-amino-2′-hydroxy-4,4′,6,6′-tetramethyl-1,1′-biphenyl
  作者：Yuxue Liang、Shuang Gao、Huihui Wan、Junwei Wang、Huilin Chen、Zhuo Zheng、Xinquan Hu

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00217-9

  日期：2003.5

  The new chiral backbones (R)-(+)- and S-(-)-2-amino-2'-hydroxy-6,6'-dimethyl-1,1'-biphenyl and (R)-(+)- and (S)- (-)2-amino-2'-hydroxy-4,4',6,6'-tetramethyl-1,1'-biphenyl were synthesized from o-methylaniline and 2,4-dimethyl-aniline respectively in seven steps. A new resolution method was developed to provide homochiral enantiomers (from diastereomeric salts) in reasonably high yields. The absolute configuration of the new biphenyls was confirmed by X-ray structural analysis. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 887. Orientation effects in the diphenyl [biphenyl] series. Part XV. Derivatives of 2,2′-bitolyl and of 2,4,2′,4′-tetramethylbiphenyl
  作者：Pauline M. Everitt、Shiu May Loh、E. E. Turner

  DOI：10.1039/jr9600004587

  日期：——
• Behnam, Basil A.; Hall, D. Muriel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 107 - 112
  作者：Behnam, Basil A.、Hall, D. Muriel

  DOI：——

  日期：——
• SCHMID, RUDOLF;CEREGHETTI, MARCO;HELSER, BERND;SCHONHOLZER, PETER;HANSEN,+, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 4, 897-929
  作者：SCHMID, RUDOLF、CEREGHETTI, MARCO、HELSER, BERND、SCHONHOLZER, PETER、HANSEN,+

  DOI：——

  日期：——