2-oxo-1-(2-pyridyl)-tetrahydropyrrole | 91596-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-1-(2-pyridyl)-tetrahydropyrrole
• 英文别名: 1-(pyridin-2-yl)pyrrolidin-2-one；1-(2-Pyridyl)-2-pyrrolidinone；1-pyridin-2-ylpyrrolidin-2-one
• CAS: 91596-63-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: FXEIWRHQBVIQFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  393.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯乙烯 、 2-oxo-1-(2-pyridyl)-tetrahydropyrrole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrafluoroborate 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 168.0h， 以69%的产率得到5-(2-(pentafluorophenyl)ethyl)-1-(pyridin-2-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective sp³ C–H alkylation of γ-butyrolactam by a chiral Ir(i) catalyst for the synthesis of 4-substituted γ-amino acids

  摘要：

  使用Ir催化的sp3 C-H烷基化方法，将γ-丁内酰胺与烯烃进行高度对映选择性合成，得到了5-取代的γ-内酰胺，这些内酰胺可以轻松转化为手性的4-取代γ-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c5cc07102j
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶基吡啶 在 叔丁基过氧化氢 、 三氟甲磺酸 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到2-oxo-1-(2-pyridyl)-tetrahydropyrrole
  参考文献：
  名称：

  一种N-芳基取代内酰胺类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑芳基取代内酰胺类化合物的合成方法，该合成方法通过非金属氧铵盐类化合物以及叔丁基过氧化氢促进N‑芳基取代饱和环胺类化合物的多步串联反应合成N‑芳基取代内酰胺类化合物，具有操作简便、无需过渡金属催化、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN113292473B

文献信息

• Direkte<i>N</i>-Arylierung von Amiden: Eine Verbesserung der Goldberg-Reaktion
  作者：Bernd Renger

  DOI：10.1055/s-1985-31364

  日期：——

  Direct N-Arylation of Amides: An Improvement of the Goldberg-Reaction: The copper-catalyzed N-arylation of amides, the Goldberg reaction, usually requires drastic reaction conditions and produces only moderate yields of the desired products. Much better results can be achieved by modifying the reaction conditions, We used copper on silica as a catalyst and potassium acetate as a base and continuously removed the resulting acetic acid from the reaction mixture. In this way we gained high, in some cases nearly quantitative yields of the arylated or heteroarylated products.

  胺的直接N-芳基化：戈德堡反应的改进：铜催化的胺N-芳基化，即戈德堡反应，通常需要苛刻的反应条件，并且只产生适量的预期产物。通过改进反应条件，可以获得更好的结果。我们使用了硅胶上的铜作为催化剂，以醋酸钾作为碱，并且持续从反应混合物中去除生成的醋酸。通过这种方式，我们获得了高产率，在某些情况下几乎是定量的芳基化或杂芳基化产物。
• Oxazolidin-2-one-Promoted CuI-Catalyzed Amidation of Aryl Halides and Cyclization of <i>o</i>-Halobenzanilides
  作者：Xuan Jiang、Heng Ma

  DOI：10.1055/s-2008-1072764

  日期：2008.5

  Oxazolidin-2-one was found to be a versatile and efficient ligand for the CuI-catalyzed amidation of aryl halides and the cyclization of ortho-halobenzanilides. Notably, the less active halides could also be applied successfully in the synthesis of benzoxazoles and benzothiazoles.

  Oxazolidin-2-one被发现是一种多功能且高效的配体，可用于CuI催化的芳基卤化物的酰胺化以及邻卤苯甲酰胺的环化。值得注意的是，活性较低的卤化物也可成功应用于苯并噁唑和苯并噻唑的合成。
• Pd-Catalyzed CN Bond Formation with Heteroaromatic Tosylates
  作者：Mette L. H. Mantel、Anders T. Lindhardt、Daniel Lupp、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.200903235

  日期：2010.5.10

  palladium(0)‐catalyzed amidation of heteroaromatic tosylates was successfully developed. The methodology proved to be effective for a variety of heteroaryl tosylates including the pyridine, pyrimidine, quinoline and quinoxaline ring systems. Successful carbonnitrogen bond formation with these heteroaryl tosylates could be performed with a wide range of primary amides, oxazolidinones, lactams, anilines and

  已成功开发了钯（0）催化杂芳族甲苯磺酸酯酰胺化的方案。该方法论已证明对多种杂芳基甲苯磺酸酯有效，包括吡啶，嘧啶，喹啉和喹喔啉环系。成功的碳与这些杂芳基甲苯磺酸酯氮键的形成可以与宽范围的伯酰胺，恶唑烷酮类，内酰胺，苯胺和吲哚，包括一个环状脲来执行。而且，该CN键形成反应提供了具有高结构多样性的产物。偶联反应也适合扩大规模的应用。
• A β-Keto Ester as a Novel, Efficient, and Versatile Ligand for Copper(I)-Catalyzed C−N, C−O, and C−S Coupling Reactions
  作者：Xin Lv、Weiliang Bao

  DOI：10.1021/jo070443m

  日期：2007.5.1

  Employing ethyl 2-oxocyclohexanecarboxylate as a novel, efficient, and versatile ligand, the copper-catalyzed coupling reactions of various N/O/S nucleophilic reagents with aryl halides could be successfully carried out under mild conditions. A variety of products including N-arylamides, N-arylimidazoles, aryl ethers, and aryl thioethers were synthesized in good to excellent yields.

  使用2-氧代环己烷甲酸乙酯作为新型，高效且通用的配体，可以在温和的条件下成功进行各种N / O / S亲核试剂与芳基卤化物的铜催化偶联反应。合成了包括N-芳基酰胺，N-芳基咪唑，芳基醚和芳基硫醚在内的多种产品，收率良好。
• Pharmacologically active lactam derivatives
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0106988A1

  公开（公告）日：1984-05-02

  Compounds of formula (I) and acid addition salts thereof are of use in medicine in the treatment of prophylaxis of pain, inflammation or fever. The compounds of formula (I) may be prepared by methods analogues to those known in the art. When used in medicine, the compounds of formula (I) may be administered as the compound alone or as a pharmaceutical formulation together with a pharmaceutically acceptable carrier.

  式（I）化合物及其酸加成盐可用于治疗疼痛、炎症或发烧的预防性药物。 式 (I) 化合物可通过与本领域已知方法类似的方法制备。当用于医药时，式 (I) 化合物可作为化合物单独给药，或作为药物制剂与药学上可接受的载体一起给药。