2-phenyl-5-(pyridin-3-yl)oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-5-(pyridin-3-yl)oxazole
• 英文别名: 2-Phenyl-5-pyridin-3-yl-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: YNVXMIFFBANBGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 2-苯基-1,3-噁唑 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到2-phenyl-5-(pyridin-3-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Direct arylations on water: synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles balsoxin and texaline

  摘要：

  报告了一种高效的二步钯催化合成2,5-二取代恶唑的方法。

  DOI：

  10.1039/b719466h

文献信息

• Pd/Cu-Catalyzed C–H/C–H Cross Coupling of (Hetero)Arenes with Azoles through Arylsulfonium Intermediates
  作者：Ze-Yu Tian、Zeng-Hui Lin、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01322

  日期：2021.6.4

  A highly efficient method for the selective formal C–H/C–H cross-coupling of azoles and (hetero)arenes was established through arylsulfonium intermediates under transition-metal catalysis, which produced a variety of 2-(hetero)aryl azoles in good to excellent yields. Advantages of the reaction included mildness, a good functional group tolerance, a wide range of substrates, a high regio- and chemoselectivity

  在过渡金属催化下，通过芳基锍中间体建立了一种用于唑类和（杂）芳烃的选择性形式 C-H/C-H 交叉偶联的高效方法，该方法可以很好地生产各种 2-（杂）芳基唑类化合物。以优异的产量。该反应的优点包括温和、官能团耐受性好、底物范围广、区域选择性和化学选择性高、一锅法以及不使用氧化剂的复杂分子的后期功能化，提供了一种有前景的策略用于过渡金属催化的唑类的 C-H 芳基化。
• Synthesis of 2,5-diaryloxazoles through van Leusen reaction and copper-mediated direct arylation
  作者：Tomoki Yoshizumi、Tetsuya Satoh、Koji Hirano、Daisuke Matsuo、Akihiro Orita、Junzo Otera、Masahiro Miura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.039

  日期：2009.7

  van Leusen reaction, with various aryl iodides is effectively promoted by a system of CuI combined with PPh3 and Na2CO3 as a ligand and a base, respectively, in DMF to produce the corresponding 2,5-diaryloxazoles in good yields.

  通过van Leusen反应制得的5-芳基恶唑与各种芳基碘的直接芳基化反应，是通过CuI与PPh 3和Na 2 CO 3分别作为配体和碱在DMF中结合形成的体系有效地促进的。相应的2,5-二芳基恶唑，收率高。
• Certain azoles exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, compositions, and uses thereof
  申请人：Mendoza Serafin Jose

  公开号：US20080015193A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  Certain oxazole-based compounds exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, methods of using compounds exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, and compositions comprising compounds exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, are disclosed.

  本发明涉及一些呈现出ATP利用酶抑制活性的噁唑基化合物，使用呈现出ATP利用酶抑制活性的化合物的方法，以及包含呈现出ATP利用酶抑制活性的化合物的组合物。
• Synthesis of (Hetero)biaryls via Nickel Catalyzed Reductive Cross‐Electrophile Coupling Between (Hetero)aryl Iodides and Bromides
  作者：Richard R. Surgenor、Hyelee Lee

  DOI：10.1002/chem.202401552

  日期：2024.8.6

  The (hetero)biaryls are fundamental to drug discovery and rapid, general access to these motifs is essential for medicinal chemistry. Herein, a nickel catalyzed reductive cross-electrophile coupling between heteroaryl iodides and bromides is described. We demonstrated that the reaction is chemoselective, scalable, and amenable to library fashion with an array of scaffolds (45 examples).

  （杂）联芳基是药物发现的基础，快速、普遍地获取这些基序对于药物化学至关重要。本文描述了杂芳基碘化物和溴化物之间的镍催化还原交叉亲电子偶联。我们证明了该反应具有化学选择性、可扩展，并且适合具有一系列支架的库时尚（45 个示例）。
• [EN] CERTAIN AZOLES EXHIBITING ATP-UTILIZING ENZYME INHIBITORY ACTIVITY, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] AZOLES DOTÉS D'UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE ENZYMATIQUE UTILISANT L'ATP, COMPOSITIONS, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AMPHORA DISCOVERY CORP

  公开号：WO2007149395A2

  公开（公告）日：2007-12-27

  [EN] Certain oxazole-based compounds exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, methods of using compounds exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, and compositions comprising compounds exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, are disclosed.
  [FR] La présente invention concerne des composés à base d'oxazole présentant une activité inhibitrice enzymatique utilisant l'ATP, des procédés d'utilisation des composés présentant une activité inhibitrice enzymatique utilisant l'ATP, et des compositions contenant les composés présentant une activité inhibitrice enzymatique utilisant l'ATP.