3-碘吡啶N-氧化物 | 22447-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-碘吡啶N-氧化物
• 中文别名: 3-碘吡啶氮氧化物
• 英文名称: 3-iodopyridine N-oxide
• 英文别名: 1-oxo-3-iodopyridine；3-Jod-pyridin-1-oxyd；3-Jod-pyridin-N-oxid；3-Jod-pyridin-N-oxyd；3-Iodopyridin-1-ium-1-olate；3-iodo-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 22447-55-8
• 化学式: C₅H₄INO
• mdl: MFCD00234059
• 分子量: 220.997
• InChiKey: HSTUYDWQSIEIHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘吡啶N-氧化物 在 二甲基二硫 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97 %的产率得到3-碘吡啶
  参考文献：
  名称：

  Selectflu 和二硫烷对 N-杂环 N-氧化物进行脱氧

  摘要：

  在此，我们描述了一种使用 Selectflu 与二硫烷进行 N-杂环 N-氧化物脱氧的无金属方法（33 个示例）。这种有效、稳健且简单的方法能够在室温下从各种 N-杂环 N-氧化物核合成各种脱氧类似物，反应时间短，且产量定量。

  DOI：

  10.1002/jhet.4818
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到3-碘吡啶N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  金催化中氮氧化物的策略性方法-一个案例研究

  摘要：

  对（氧化）金催化的选定关键反应的广泛动力学研究集中在催化活性的降低，这是由于吡啶衍生物引起的金（I）催化剂的抑制，如果使用N氧化物作为副产物获得的吡啶衍生物氧气供体。不管它们的市售性如何，都已对受检吡啶衍生物及其相应的N-氧化物进行了选择。特别注意的是迄今为止在大多数反应筛选中都被忽略的实际益处。用GC和1监测测试反应1 H NMR光谱。所接收的反应常数提供了关于杂环的电子结构与催化活性之间的相关性的信息。根据收集的动力学数据，有可能开发出一套基本的三种N氧化物，这些氧化物必须在进一步的氧化金（I）催化反应中加以考虑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801007

文献信息

• Strategic Approach on <i>N</i> -Oxides in Gold Catalysis - A Case Study
  作者：Jasmin Schießl、Philipp M. Stein、Judith Stirn、Kirsten Emler、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201801007

  日期：2019.2.19

  An extensive kinetic study of selected key reactions of (oxidative) gold catalysis concentrates on the decrease of the catalytic activity due to inhibition of the gold(I) catalyst caused by pyridine derivatives that are obtained as by‐products if N‐oxides are applied as oxygen donors. The choice of the examined pyridine derivatives and their corresponding N‐oxides has been made regardless of their

  对（氧化）金催化的选定关键反应的广泛动力学研究集中在催化活性的降低，这是由于吡啶衍生物引起的金（I）催化剂的抑制，如果使用N氧化物作为副产物获得的吡啶衍生物氧气供体。不管它们的市售性如何，都已对受检吡啶衍生物及其相应的N-氧化物进行了选择。特别注意的是迄今为止在大多数反应筛选中都被忽略的实际益处。用GC和1监测测试反应1 H NMR光谱。所接收的反应常数提供了关于杂环的电子结构与催化活性之间的相关性的信息。根据收集的动力学数据，有可能开发出一套基本的三种N氧化物，这些氧化物必须在进一步的氧化金（I）催化反应中加以考虑。
• Silver catalyzed decarboxylative acylation of pyridine-N-oxides using α-oxocarboxylic acids
  作者：Rajendran Suresh、Rajendran Senthil Kumaran、Vajiram Senthilkumar、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1039/c4ra05777e

  日期：——

  Silver catalyzed acylation of pyridine-N-oxides by α-oxocarboxylic acid is demonstrated. This decarboxylative acylation using a metal catalyst takes place at 50 °C via a radical process.

  银催化的α-羰基羧酸对吡啶-N-氧化物的酰化反应已被证明。这种金属催化的脱羧酰化反应发生在50°C，通过自由基过程进行。
• Magnesiation of Pyridine <i>N</i>-Oxides via Iodine or Bromine−Magnesium Exchange: A Useful Tool for Functionalizing Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Xin-Fang Duan、Zi-Qian Ma、Fang Zhang、Zhan-Bin Zhang

  DOI：10.1021/jo802172f

  日期：2009.1.16

  Iodo- or 2-bromopyridine N-oxides were readily magnesiated with i-PrMgCl·LiCl via the iodine or bromine−magnesium exchange. The bromine adjacent to pyridine N-oxide (at the 2- or 6-position) can be regioselectively magnesiated in the presence of other position substituted halogens. This method was tested in various substituted pyridine N-oxide systems, and has been successfully applied to the total

  碘或2-溴吡啶N-氧化物很容易通过碘或溴-镁交换与i- PrMgCl·LiCl镁化。可以在其他位置取代的卤素存在下，将与吡啶N-氧化物相邻的溴（在2-或6-位）进行区域选择性氧化。该方法已在各种取代的吡啶N-氧化物系统中进行了测试，已成功地应用于铜霉素E和A的全合成。
• A New, Simple, and General Synthesis of N-Oxides of Iodopyridines and Iodoquinolines via the Diazotization–Iodination of Heterocyclic Amino N-Oxides in the Presence of p-Toluenesulfonic Acid in Water
  作者：Elena Krasnokutskaya、Alexey Chudinov、Victor Filimonov

  DOI：10.1055/s-0036-1591738

  日期：2018.3

  Abstract The diazotization of a series of N-oxides of aminopyridines and aminoquinolines under the action of sodium nitrite in the presence of KI and p-TsOH in water at room temperature leads to the formation of the corresponding N-oxides of iodopyridines and iodoquinolines in high yields. The method has a general character and can be used for the preparation of 3-, 2-, and 4- N-oxides of iodopyridines

  摘要 在室温下水中，在KI和p -TsOH存在下，在亚硝酸钠的作用下，亚硝酸钠作用下，一系列氨基吡啶和氨基喹啉的N-氧化物重氮化导致碘代吡啶和碘喹啉的相应N-氧化物的高收率形成。 。该方法具有一般性，可用于制备碘吡啶的3-，2-和4- N-氧化物。 在室温下水中，在KI和p -TsOH存在下，在亚硝酸钠的作用下，亚硝酸钠作用下，一系列氨基吡啶和氨基喹啉的N-氧化物重氮化导致碘代吡啶和碘喹啉的相应N-氧化物的高收率形成。 。该方法具有一般性，可用于制备碘吡啶的3-，2-和4- N-氧化物。
• [EN] ACETYLENE DERIVATIVES AS STEAROYL COA DESATURASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACÉTYLÈNE COMME INHIBITEURS DE LA STÉAROYL COA DÉSATURASE
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2008062276A3

  公开（公告）日：2009-03-05