(2-aminophenyl)(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanone | 178210-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-aminophenyl)(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanone
• 英文别名: (2-Amino-phenyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl-methanone；(2-Aminophenyl)-(1,3-benzodioxol-5-yl)methanone；(2-aminophenyl)-(1,3-benzodioxol-5-yl)methanone
• CAS: 178210-71-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: SWVFTAXBXVUGES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-aminophenyl)(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanone 在 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 titanium(III) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  低价钛诱导的吲哚形成：secofascaplysin，吲哚吡咯啉和内皮素受体拮抗剂的合成

  摘要：

  钛诱导的还原性羰基酰胺偶联反应的多功能性由生物碱secofascaplysin 8和吲哚吡咯啉14的合成以及对芳基化的吲哚-2-羧酸4的高效灵活方法得到了说明。公开为有希望的内皮素-受体拮抗剂。取决于基底中的特定取代图案，石墨上的预成型钛或原位形成的低价钛（“即时条件”）是用于这种类型的还原性杂环合成的优选偶联剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00255-4
• 作为产物：
  描述：

  Benzo[1,3]dioxol-5-yl-(2-nitro-phenyl)-methanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到(2-aminophenyl)(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  低价钛诱导的吲哚形成：secofascaplysin，吲哚吡咯啉和内皮素受体拮抗剂的合成

  摘要：

  钛诱导的还原性羰基酰胺偶联反应的多功能性由生物碱secofascaplysin 8和吲哚吡咯啉14的合成以及对芳基化的吲哚-2-羧酸4的高效灵活方法得到了说明。公开为有希望的内皮素-受体拮抗剂。取决于基底中的特定取代图案，石墨上的预成型钛或原位形成的低价钛（“即时条件”）是用于这种类型的还原性杂环合成的优选偶联剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00255-4
• 作为试剂：
  描述：

  在 三氟乙酸 、 (2-aminophenyl)(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanone 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (5Z,11Z)-6,12-bis(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)dibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  催化不对称合成固有手性鞍形二苯并[b,f][1,5]二氮杂辛†

  摘要：

  二苯并[ b , f ][1,5]二氮杂辛是一类八元杂环化合物，具有独特的刚性鞍状结构并具有固有的手性。在这项研究中，我们报告了一种方便、直接的方法，通过手性磷酸催化 2-酰基苯并异氰酸酯的二聚，催化对映选择性合成这些独特的手性分子。值得注意的是，添加相应的2-酰基苯胺作为助催化剂显着提高了这些反应的效率，并且简单的相分离操作导致产物具有优异的对映体纯度。进行实验研究是为了阐明这些反应背后的机制，并根据研究结果提出合理的反应机制。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400243

文献信息

• Enantioselective Intramolecular Copper‐Catalyzed Borylacylation
  作者：Andrew Whyte、Katherine I. Burton、Jingli Zhang、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201808460

  日期：2018.10.15

  An enantioselective copper‐catalyzed intramolecular borylacylation is reported. The reaction proceeds through an initial enantioselective borylcupration of the styrene, followed by a nucleophilic attack on the tethered carbamoyl chloride. The products, chiral borylated 3,3‐disubstituted oxindoles, were generated in excellent yields and enantioselectivities. The versatile carbon–boron bond provides

  据报道对映选择性铜催化的分子内硼烷基化。该反应通过苯乙烯的初始对映选择性硼基富集进行，然后对系留的氨基甲酰氯进行亲核攻击。手性硼酸化的3,3-二取代的羟吲哚类产品以优异的收率和对映选择性产生。通用的碳-硼键为广泛的多样化提供了平台。
• Synthesis of 3-Sulfonylamino Quinolines from 1-(2-Aminophenyl) Propargyl Alcohols through a Ag(I)-Catalyzed Hydroamination, (2 + 3) Cycloaddition, and an Unusual Strain-Driven Ring Expansion
  作者：Yalla Kiran Kumar、Gadi Ranjith Kumar、Thota Jagadeshwar Reddy、Balasubramanian Sridhar、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00832

  日期：2015.5.1

  We describe herein a silver-catalyzed conversion of 1-(2-aminophenyl)-propargyl alcohols to 4-substituted 3-tosylaminoquinolines using TsN3 as an amino surrogate. Controlled reactions reveal the pathway consisting of Ag(I)-catalyzed 5-exo-dig cyclization, catalyst-free (2 + 3) cycloaddition, and ring-expansive rearrangement via nitrogen expulsion. As a support study, we show that the cyclic enamines

  我们在本文中描述了使用TsN 3作为氨基替代物将银催化的1-（2-氨基苯基）-炔丙基醇向4-取代的3-甲苯磺酰基氨基喹啉的银催化转化。受控的反应揭示了由Ag（I）催化的5- exo - dig环化，无催化剂的（2 + 3）环加成和通过氮驱出的环膨胀重排组成的途径。作为一项支持研究，我们证明了在类似条件下的环状烯胺会通过C-C键迁移而产生am。
• Synthesis of 1-Amino-2,2,2-trifluoroalkylphosphonates from Alkene-Tethered Trifluoroacetimidoyl Chlorides
  作者：José F. Rodríguez、Anji Zhang、Ramon Arora、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02750

  日期：2021.10.1

  The reaction of alkene-tethered trifluoroacetimidoyl chlorides with trialkyl phosphites furnishes 1-amino-2,2,2-trifluoroalkylphosphonates. The products were generated in moderate to good yields, and the scalability of this process was showcased. Partial hydrolysis of the phosphonate moiety was achieved. The cyclization is proposed to occur via formation of an imidoyl phosphonate intermediate that

  烯烃束缚的三氟乙亚胺酰氯与亚磷酸三烷基酯的反应提供了 1-氨基-2,2,2-三氟烷基膦酸酯。产品以中等到良好的产量生产，并展示了该过程的可扩展性。实现了膦酸酯部分的部分水解。环化反应是通过形成亚氨基膦酸酯中间体而发生的，该中间体通过亚氨酰碳上的强吸电子基团对氮的亲核攻击变得敏感。
• Aryl‐to‐Vinyl 1,4‐Nickel Migration/Reductive Cross‐Coupling Reaction for the Stereoselective Synthesis of Multisubstituted Olefins
  作者：Cui‐Tian Wang、Peng‐Yu Liang、Ming Li、Bin Wang、Yu‐Zhao Wang、Xue‐Song Li、Wan‐Xu Wei、Xue‐Ya Gou、Ya‐Nan Ding、Zhe Zhang、Yu‐Ke Li、Xue‐Yuan Liu、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/anie.202304447

  日期：2023.7.10

  The 1,4-nickel migration process from aryl to alkenyl groups is now reported for the first time. The alkenyl nickel intermediates generated by this highly stereoselective migration process can be coupled with brominated alkanes to form multisubstituted olefins. The current method provides a new and efficient approach for the synthesis of Z/E olefins with high stereoselectivity.

  首次报道了 1,4-镍从芳基到烯基的迁移过程。这种高度立体选择性迁移过程产生的烯基镍中间体可以与溴化烷烃偶联形成多取代烯烃。该方法为高立体选择性Z / E烯烃的合成提供了一种新的、高效的方法。
• Direct access to carbamates <i>via</i> acylation of arylamines with dialkyl azodicarboxylates under metal-free conditions
  作者：Liangxin Fan、Mengyang He、Xinyuan Liu、Fangyu He、Lulu Wu、Guoyu Yang、Zhenliang Pan、Lijun Shi、Caixia Wang、Cuilian Xu

  DOI：10.1039/d3ob01437a

  日期：——

  A novel C–N coupling of various arylamines with dialkyl azodicarboxylates under metal-free conditions for the rapid assembly of carbamates has been achieved. This established protocol features mild reaction conditions, simple operation, broad substrate scope, moderate to excellent yields and good tolerance of functional groups. Moreover, the potential synthetic utility of products was exemplified by

  在无金属条件下，实现了各种芳胺与偶氮二甲酸二烷基酯的新型 C-N 偶联，以快速组装氨基甲酸酯。该方案具有反应条件温和、操作简单、底物范围广、产率适中至优异、官能团耐受性好等特点。此外，一系列有趣的化学操作证明了产品的潜在合成用途。