ATP disodium salt | 606-67-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 核酸类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: ATP disodium salt
• 英文别名: Adenosine 5'-triphosphate；disodium adenosine-5' triphosphate；adenosintriphosphoric acid disodium salt；adenosine 5'-triphosphate disodium salt；adenosine-5'-triphosphate disodium salt；adenosine 5'-triphosphate sodium salt；adenosine-5'-triphosphate sodium salt；adenosine triphosphate disodium salt
• CAS: 606-67-7；987-65-5；4691-96-7；15237-44-2；20978-32-9；71997-34-7；71997-37-0；71997-53-0；71997-56-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₅O₁₃P₃*2Na
• 分子量: 551.148
• InChiKey: RMJPDRUNCDRUQC-MCDZGGTQSA-L

物化性质

• 熔点：
  188～190℃
• 密度：
  1.85 at 20℃
• 溶解度：
  H2O:50 mg/mL
• LogP：
  -2.66 at 24℃ and pH7
• 表面张力：
  67.86mN/m at 1.019g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.89
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  284.79
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  16.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• RTECS号：
  AU7417000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

三磷酸腺苷二钠，英文名称是DISODIUM ADENOSINE TRIPHOSPHATE，别名：5'-三磷酸腺苷二钠盐。三磷酸腺苷二钠在化妆品、护肤品里主要作用是皮肤调理剂，风险系数为1，比较安全，可以放心使用，对于孕妇一般没有影响，三磷酸腺苷二钠没有致痘性。

用途

腺苷-5'-三磷酸二钠盐是腺苷的代谢物），是一种多功能核苷三磷酸，在细胞内用作细胞内能量转移的辅酶。它在细胞内运输化学能进行新陈代谢。ATP二钠盐用于合成核糖修饰的脱氧腺苷二磷酸类似物作为P2Y1受体配体。

作用

三磷酸腺苷二钠是核苷酸衍生物，参与体内脂肪、蛋白质、糖、核酸以及核苷酸的代谢。当体内吸收、分泌、肌肉收缩及进行生化合成反应等需要能量时，三磷酸腺苷即分解成二磷酸腺苷及磷酸基，同时释放出能量。三磷酸腺苷二钠能够穿透血-脑脊液屏障，能提高神经细胞膜性结构的稳定性和重建能力、促进神经突起的再生长。本品与戊糖在体内酶的作用下可以合成核酸；与磷脂胆胺在转胞苷酸酶的作用下能合成脑磷脂和单磷酸胞苷。本品在体内主要经肝代谢，少量经肾代谢排出。

生物活性

ATP Disodium (Adenosine-Triphosphate disodium, ATP disodium salt, Adenosine 5'-triphosphate)是三磷酸腺苷的钠盐形式，是一种多功能的三磷酸核苷。

体外研究

ATP释放和自分泌反馈通过P2Y2和A3受体提供信号放大，控制梯度感测和中性粒细胞的迁移。 ATP导致活性氧（ROS）的产生，刺激磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）途径和随后的Akt和ERK1/2的活化。ATP依赖性ROS生成和PI3K激活还刺激氧化性应激反应所需的基因的转录。ATP介导的ROS依赖性PI3K为活化胱天蛋白酶-1以及IL-1β和IL-18的分泌所需要。 在大鼠培养脑胶质细胞中，ATP有力地刺激了TNF-alpha的释放，从TNF-αmRNA表达产生。在小胶质细胞中，ATP诱导的TNF-α释放是Ca（2+）-依赖性，并且持续的Ca（2+）内流和ATP刺激的TNF-α的释放相关。ATP诱导的TNF-α释放为PD 098059所抑制，PD 098059是细胞外信号调控的蛋白激酶（ERK）激酶1（MEK1）的抑制剂，MEK1活化ERK，ATP诱导的TNF-α释放也为SB 203580所抑制，SB 203580是p38促分裂原活化蛋白激酶抑制剂。ATP在细胞外钙离子不存在的情况下迅速激活ERK和p38。 ATP诱导的细胞毒性是通过经典的细胞凋亡改变调控的，包括膜起泡，核缩合，DNA片段化。在小胶质细胞中，ATP但不是其它核苷酸通过P2Z受体介导的途径导致NF-κB的有效的和选择性的激活。

体内研究

在完整小鼠大脑中，ATP调节胶质细胞分支动力学，并且从受损组织和周围的星形胶质细胞释放的ATP调控胶质细胞对损伤的快速反应。

用途 

P2嘌呤能激动剂；增加Ca2+-激活的K+通道的活性；ATP-依赖酶系统的底物

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: >2000毫克/公斤;口服-小鼠 LD50: 2000毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃; 燃烧释放有毒氮氧化物, 氧化钠和磷氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ATP disodium salt 在 macrocyclic polyamine <24>-N6O2 、 potassium chloride 、 水 作用下， 生成 二磷酸腺苷
  参考文献：
  名称：

  Evidence for a protophosphatase catalysed cleavage of adenosine triphosphate by a dissociative-type mechanism within a receptor-substrate complex

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96208-7
• 作为试剂：
  描述：

  胞苷 在 Uridine-Cytidine Kinase 2 、 potassium chloride 、 ATP disodium salt 、 cytidine monophosphate kinase 1 、 lactate dehydrogenase from porcine heart 、 pyruvate kinase from rabbit muscle type III 、 phosphoenolpyruvic acid monopotassium salt 、 NADH 、 magnesium chloride 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 CDP
  参考文献：
  名称：

  通过与嘧啶代谢调节剂组合增强 RNA 依赖性 RNA 聚合酶抑制的抗病毒功效。

  摘要：

  对 GSK983（一种有效的抗病毒剂）作用模式的全基因组分析，确定了二氢乳清酸脱氢酶作为其靶标，并发现嘧啶挽救的基因敲低使细胞对 GSK983 敏感。由于 GSK983 在生理尿苷浓度存在下是一种无效的抗病毒药物，因此我们探索了将 GSK983 与嘧啶补救抑制剂联合使用。我们合成并评估了环戊烯基尿嘧啶 (CPU) 的类似物，它是一种尿苷补救抑制剂。我们发现CPU在细胞内转化为三磷酸盐。当与 GSK983 结合使用时，CPU 导致蜂窝 UTP 和 CTP 池大幅下降。因此，CPU-GSK983 在生理浓度的尿苷存在下抑制登革热病毒复制。此外，CPU-GSK983组合显着增强了RNA依赖性RNA聚合酶（RdRp）对病毒感染的抑制作用。我们的研究结果强调了一种新的宿主靶向策略，可增强 RdRp 抑制剂的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2020.05.002

文献信息

• A General and Chemoselective Synthesis of Phosphoramidates through Reaction of Silylated Nucleoside Di- and Triphosphates with Silylated Amines Containing Multifunctional Groups
  作者：Jigang Zhu、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo0521403

  日期：2006.2.1

  phosphoramidates has been developed through one-pot chemoselective reaction of nucleoside di- and triphosphates with 3‘-amino-3‘-deoxythymidine, d-glucosamine, and peptides mediated by trimethylsilyl chloride, and the corresponding conjugates via the linkage of phosphate were obtained. The method could be generally applied for the synthesis of phosphoramidates without any preprotection of polyphosphates and amines

  通过二磷酸核苷和三磷酸核苷与3'-氨基-3'-脱氧胸苷，d-葡糖胺和由三甲基甲硅烷基氯介导的肽以及相应的缀合物通过一键连接的一锅化学选择反应，已经开发出了多种氨基甲酸酯的方法。获得了磷酸盐。该方法通常可用于合成氨基磷酸酯而无需对含多官能团的多磷酸盐和胺进行任何预保护。
• Synthesis of conjugates of 11α-hydroxyprogesterone with β-nicotinamide adenine dinucleotide (β-NAD) and adenosine triphosphate (ATP)
  作者：David N. Kirk、Barry W. Miller

  DOI：10.1039/p19880002983

  日期：——

  Conjugates of 11α-hydroxyprogesterone with adenosine triphosphate and nicotinamide adenine dinucleotide have been prepared in which the steroid is attached to the nucleotides via bridges from C-11 to the terminal phosphate and C-8 positions of ATP, and to the N-6 and C-8 positions on the adenine ring of NAD. Preliminary evaluation of the bioluminescence of these conjugates is reported.

  已经制备了11α-羟基孕酮与三磷酸腺苷和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的结合物，其中类固醇通过从C-11到ATP的末端磷酸和C-8位置以及N-6和C的桥连接到核苷酸上。 NAD腺嘌呤环上的-8位。报道了对这些缀合物的生物发光的初步评估。
• Structural Analysis of ATP Analogues Compatible with Kinase-Catalyzed Labeling
  作者：Sujit Suwal、Chamara Senevirathne、Satish Garre、Mary Kay H. Pflum

  DOI：10.1021/bc300404s

  日期：2012.12.19

  Kinase-catalyzed protein phosphorylation is an important biochemical process involved in cellular functions. We recently discovered that kinases promiscuously accept γ-modified ATP analogues as cosubstrates and used several ATP analogues as tools for studying protein phosphorylation. Herein, we explore the structural requirements of γ-modified ATP analogues for kinase compatibility. To understand the

  激酶催化的蛋白质磷酸化是涉及细胞功能的重要生化过程。我们最近发现激酶混杂地接受 γ 修饰的 ATP 类似物作为共底物，并使用几种 ATP 类似物作为研究蛋白质磷酸化的工具。在此，我们探索了 γ 修饰的 ATP 类似物对激酶相容性的结构要求。为了了解接头长度和组成的影响，合成了一系列 ATP 类似物，并通过定量质谱法确定激酶催化标记的效率。这项关于影响激酶共底物混杂的因素的研究将使设计用于各种激酶催化标记反应的 ATP 类似物成为可能。
• Synthesis, Biological Activity, and Molecular Modeling of Ribose-Modified Deoxyadenosine Bisphosphate Analogues as P2Y₁ Receptor Ligands
  作者：Erathodiyil Nandanan、Soo-Yeon Jang、Stefano Moro、Hea Ok Kim、Maqbool A. Siddiqui、Pamela Russ、Victor E. Marquez、Roger Busson、Piet Herdewijn、T. Kendall Harden、José L. Boyer、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm990249v

  日期：2000.3.1

  than the corresponding (S)-isomer. The 2-chloro-N(6)-methyl-(N)-methanocarba analogue was an antagonist of IC(50) 51.6 nM. Thus, the ribose ring (N)-conformation appeared to be favored in recognition at P2Y(1) receptors. A cyclobutyl analogue was an antagonist with IC(50) of 805 nM, while morpholine ring-containing analogues were nearly inactive. Anhydrohexitol ring-modified bisphosphate derivatives

  已经探索了腺苷 3', 5'-二磷酸作为 P2Y(1) 受体拮抗剂的构效关系，揭示了 N(6)-甲基基团的效力增强作用和取代核糖部分的能力。 Nandanan et al. J. Med. Chem. 1999, 42, 1625-1638)。我们引入了受约束的碳环（以探索糖褶皱的作用）、与腺嘌呤部分的非糖基键以及磷酸基团移位。每种类似物对 P2Y(1) 受体的生物学活性的特点是测量其刺激火鸡红细胞膜中的磷脂酶 C（激动剂作用）和抑制其由 30 nM 2-甲基硫腺苷-5'-二磷酸（拮抗剂作用）引起的刺激的能力）。N(6)-甲基在几个案例中的加入将纯激动剂转化为拮抗剂。碳环 N(6)-methyl-2'-deoxyadenosine bisphosphate 类似物是纯 P2Y(1) 受体拮抗剂，与核糖类似物 (MRS 2179) 等效。在一系列环约束的甲卡巴衍生物中，稠合环丙烷部分将核苷的假糖环约束为北
• A comparative study of ATP analogs for phosphorylation-dependent kinase–substrate crosslinking
  作者：Satish Garre、Chamara Senevirathne、Mary Kay H. Pflum

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.01.034

  日期：2014.3

  here the creation of an ATP-benzophenone photocrosslinking analog. ATP-benzophenone displayed a higher conversion percentage but more diffuse crosslinking compared to the ATP-aryl azide analog. A docking study was also performed to rationalize the conversion and crosslinking data. In total, the photocrosslinking ATP analogs produced stable kinase–substrate complexes that are suitable for future applications

  激酶催化的蛋白质磷酸化是调节多种细胞功能的重要翻译后修饰。识别特定激酶的多种底物对于充分表征细胞生物学至关重要。不幸的是，激酶-底物相互作用通常是短暂的，这使得它们的识别具有挑战性。在这里，瞬时激酶-底物复合物通过使用 γ-磷酸修饰的 ATP 类似物的共价交联来稳定。在先前使用 ATP-芳基叠氮化物光交联类似物的基础上，我们在此报告了 ATP-二苯甲酮光交联类似物的创建。与 ATP-芳基叠氮化物类似物相比，ATP-二苯甲酮表现出更高的转化率，但交联更分散。还进行了对接研究以使转化和交联数据合理化。总的来说，光交联 ATP 类似物产生了稳定的激酶-底物复合物，适合未来表征细胞信号传导途径的应用。