(E)-3-(dimethylamino)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one | 112677-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(dimethylamino)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(Dimethylamino)-1-(1H-pyrrol-2-yl)-(E)-2-propen-1-one
• CAS: 112677-06-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD09834936
• 分子量: 164.207
• InChiKey: ZUGJFOJTTVJNQE-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-193 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  294.4±36.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(dimethylamino)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one 生成 N-phenyl-4-(1H-pyrrol-2-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  TORLEY, LAWRENCE W.;JOHNSON, BERNARD D.;DUSZA, JOHN P.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Bredereck 试剂 生成 (E)-3-(dimethylamino)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  TORLEY, LAWRENCE W.;JOHNSON, BERNARD D.;DUSZA, JOHN P.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave Assisted Condensation Reactions of 2-Aryl Hydrazonopropanals with Nucleophilic Reagents and Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Khadijah Al-Zaydi、Rita Borik

  DOI：10.3390/12082061

  日期：——

  secondary amines. The reaction of 6e,h with benzotriazolylacetone yielded 14a,b. Also, the reaction of 6a,b,d-f,h with glycine and hippuric acid in acetic anhydride afforded pyridazinone derivatives 17a-f. Synthesis of pyridazine carboxylic acid derivatives 22a,b from the reaction of 6b,e with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) in the presence of triphenylphosphine at room temperature is also reported

  甲基酮 1a-g 与二甲基甲酰胺二甲基缩醛 (DMFDMA) 的反应得到烯胺酮 2a-g，其与重氮化的芳香胺 3a、b 偶联得到相应的芳基腙6a-h。化合物6a-h与一些芳族杂环胺的缩合得到亚氨基芳基腙9a-m。Enaminoazo 化合物 12a,b 可以从 6c 与仲胺缩合获得。6e，h与苯并三唑基丙酮的反应产生14a，b。此外，6a,b,df,h 与甘氨酸和马尿酸在乙酸酐中的反应得到哒嗪酮衍生物 17a-f。还报道了在室温下在三苯基膦存在下，由 6b,e 与乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 反应合成哒嗪羧酸衍生物 22a,b。
• Efficient Organocatalytic Dual Activation Strategy for Preparing the Versatile Synthons (2E)-1-(Het)Aryl/styryl-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-ones and α-(E)-[(Dimethylamino)methylene]cycloalkanones
  作者：Asit Chakraborti、Sachin Bindal、Dinesh Kumar、Damodara Kommi、Sonam Bhatiya

  DOI：10.1055/s-0030-1260048

  日期：2011.6

  A novel organocatalytic dual activation strategy is reported for an efficient synthesis of the versatile synthons (2E)-1-aryl/heteroaryl/styryl-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-ones and α-(E)-[(dimethylamino)methylene]cycloalkanones. 2-Guanidinoacetic acid (10 mol%) serves as an ambifunctional organocatalyst for the reaction of various aryl/heteroaryl/styryl methyl ketones and cyclic ketones having an

  报道了一种新颖的有机催化双重活化策略，用于有效合成通用的合成子（2 E）-1-芳基/杂芳基/苯乙烯基-3-（二甲氨基）丙-2-烯-1-酮和α-（E）- [（二甲基氨基）亚甲基]环烷酮。2-胍基乙酸（10 mol％）用作双官能团有机催化剂，可在100°C下将各种具有α-亚甲基部分的芳基/杂芳基/苯乙烯基甲基酮和环状酮与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应成1-在无溶剂的条件下3小时，以72-95％的产率得到相应的（2 E）-3-（二甲基氨基）丙-2-烯-1-酮。 2-胍基乙酸-有机催化剂-双活化-3-（二甲基氨基）丙烯酮-芳基甲基酮-N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛
• <scp>L</scp>-Proline-Catalyzed Activation of Methyl Ketones or Active Methylene Compounds and DMF-DMA for Syntheses of (2<i>E</i>)-3-Dimethylamino-2- propen-1-ones
  作者：Dinesh Kumar、Damodara N. Kommi、Pradeep Chopra、Md Imam Ansari、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1002/ejoc.201200778

  日期：2012.11

  place in the reaction of methyl ketones or active methylene compounds with DMF-DMA (N,N-dimethylformamide dimethyl acetal). L-Proline serves as an efficient organocatalyst in the covalent and noncovalent synchronous mode for the ambiphilic activation of various aryl, heteroaryl, and styryl methyl ketones, cyclic ketones, and 1,3-diketones with DMF-DMA to achieve the convenient syntheses of the versatile

  据报道，在甲基酮或活性亚甲基化合物与 DMF-DMA（N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛）反应中发生亲核和亲电双重活化的级联有机催化。L-脯氨酸在共价和非共价同步模式下作为一种有效的有机催化剂，用于各种芳基、杂芳基和苯乙烯基甲基酮、环酮和 1,3-二酮与 DMF-DMA 的两亲性活化，以实现方便的合成多功能合成子 (2E)-1-芳基/杂芳基/苯乙烯基-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-酮、(E)-α-[(二甲氨基)甲叉]环烷酮和(E)-2-(在无溶剂条件下以高产率制备二甲氨基)甲亚基-1,3-二酮。
• Reaction of β-dimethylaminovinyl ketones with hydroxylamine: A simple and useful method for synthesis of 3- and 5-substituted isoxazoles
  作者：Fernanda A. Rosa、Pablo Machado、Helio G. Bonacorso、Nilo Zanatta、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1002/jhet.5570450337

  日期：2008.5

  The regioselective synthesis of 3- and 5-substituted-isoxazoles from the reaction of β-dimethyl-aminovinyl ketones [R-C(O)CHCH-NMe2, where R Ph, MeO-4-C6H4, F-4-C6H4, Cl-4-C6H4, Br-4-C6H4, O2N-4-C6H4, fur-2-yl, thien-2-yl, pyrrol-2-yl, Et and CCl3] and hydroxylamine hydrochloride varying only the reaction conditions (with and without the addition of pyridine) is reported.

  由β-二甲基氨基乙烯基酮[RC（O）CH CH-NMe 2，其中R Ph，MeO-4-C 6 H 4，F-4- C 6 H 4，Cl-4-C 6 H 4，Br-4-C 6 H 4，O 2 N-4-C 6 H 4，呋喃-2-基，噻吩-2-基，吡咯-2-报道了仅改变反应条件（添加和不添加吡啶）的烷基，Et和CCl 3 ]和盐酸羟胺。
• Synthesis, characterization, and antimicrobial activity investigations of ruthenium (II)–bipyridine complexes of ciprofloxacin derivatives
  作者：Dhuha Al‐Wahaib、Ali El‐Dissouky、Nada M. Abrar、Tarek E. Khalil

  DOI：10.1002/aoc.6407

  日期：2021.11

  well as Ru3d5/2 and Ru3d3/2, which confirmed the assembly of the ruthenium (II) ciprofloxacin derivative complexes. Cyclic voltammetry data showed that the ciprofloxacin enaminone derivatives have a similar reduction potential for the Ru (II)/Ru (III) redox couple, and it revealed that the coordination of the ruthenium (II) ion altered the redox property of the ligands and enhanced their electron transfer

  顺式双 (2,2'-联吡啶) 二氯钌 (II) 二水合物与环丙沙星的烯胺酮衍生物反应合成了一系列钌 (II) 配合物，并使用元素分析、循环伏安法和不同的光谱技术进行了充分表征（紫外-可见光、FTIR、核磁共振、质谱和 X 射线光电子能谱 (XPS)）。测试分离的化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌和抗真菌活性。FTIR 数据显示，环丙沙星衍生物通过吡啶酮羰基和羧酸盐氧原子充当双齿配体。紫外-可见数据显示，与母体复合物的 CT 带相比，环丙沙星衍生物配位后，电荷转移 CT 带发生蓝移。3p3/2和 Ru 3p1/2以及 Ru 3d5/2和 Ru 3d3/2，证实了钌 (II) 环丙沙星衍生物复合物的组装。循环伏安法数据表明，环丙沙星烯胺酮衍生物对 Ru (II)/Ru (III) 氧化还原对具有相似的还原电位，表明钌 (II) 离子的配位改变了配体的氧化还原性能并增强了配体的氧化还原性能