N-(2-(pyridin-2-yl)-quinazolin-4-yl)-benzamide | 91748-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(2-(pyridin-2-yl)-quinazolin-4-yl)-benzamide
• 英文别名: N-(2-(2-pyridyl)-quinazolin-4-yl)-benzamide；N-(2-Pyridin-2-yl-quinazolin-4-yl)-benzamide；N-(2-pyridin-2-ylquinazolin-4-yl)benzamide
• CAS: 91748-44-6
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O
• 分子量: 326.357
• InChiKey: JQMAQOJNNLVOTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(pyridin-2-yl)-quinazolin-4-yl)-benzamide 在 五氯化磷 、 氨 作用下， 生成 N-(2-(2-pyridyl)quinazoline-4-yl)benzamidine
  参考文献：
  名称：

  Linschoten; Gaisser; Van Der Goot, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 2, p. 137 - 142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲腈 在 正丁基锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(2-(pyridin-2-yl)-quinazolin-4-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Linschoten; Gaisser; Van Der Goot, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 2, p. 137 - 142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinazoline and isoquinoline derivatives
  申请人：Akzo N.V.

  公开号：US04694000A1

  公开（公告）日：1987-09-15

  The invention relates to novel quinazoline and isoquinoline derivatives of the general formula: ##STR1## and acid addition salts and copper complexes thereof, wherein X represents nitrogen or a CH group, Y represents oxygen or an NH group, R.sub.1 and R.sub.2 represent hydrogen, alkyl(1-6 C), alkoxy (1-6 C), halogen or trifluoromethyl, R.sub.3 represents a substituted or unsubstituted 2-pyridyl group and R.sub.4 represents hydrogen, an alkyl(1-6 C) group unsubstituted or substituted by halogen, alkoxy (1-6 C) or phenyl groups, a cyclic alkyl group or a substituted or unsubstituted aromatic group.

  该发明涉及一般式的新奎那唑和异喹啉衍生物：##STR1##及其酸盐和铜络合物，其中X代表氮或CH基团，Y代表氧或NH基团，R.sub.1和R.sub.2代表氢、烷基(1-6 C)、烷氧基(1-6 C)、卤素或三氟甲基，R.sub.3代表取代或未取代的2-吡啶基团，R.sub.4代表氢、未取代或取代的卤素、烷氧基(1-6 C)或苯基团的烷基(1-6 C)基团，环烷基团或取代或未取代的芳香基团。
• A Novel Class of Adenosine A₃ Receptor Ligands. 2. Structure Affinity Profile of a Series of Isoquinoline and Quinazoline Compounds
  作者：Jacqueline E. van Muijlwijk-Koezen、Henk Timmerman、Regina Link、Henk van der Goot、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1021/jm980037i

  日期：1998.10.1

  quinazolines revealed that both compounds showed similar adenosine A3 receptor affinity. These investigations led to potent and selective human adenosine A3 receptor ligands with affinities in the nanomolar range. The subtype-selective compound 4-methoxy-N-[2-(2-pyridinyl)quinazolin-4-yl]benzamide (VUF8504, 13) with an affinity of 17.0 nM at the human adenosine A3 receptor might become a useful tool

  1-取代的3-（2-吡啶基）异喹啉已显示形成一类新型的腺苷A3受体配体。在本研究中，对这种新的前导物和此类化合物的结构亲和关系进行了进一步的研究。首先，确定异喹啉环的1位上的酰胺基对腺苷A3受体亲和力的影响。羧酰胺被证明是在异喹啉和苯环之间的有用的间隔基。N- [2-（2-吡啶基）异喹啉-4-基]苯甲酰胺（VUF8507，化合物6）对腺苷A3受体的亲和力为200 nM。其次，我们研究了用一系列单和双取代的N- [3-（2-吡啶基）异喹啉]苯甲酰胺取代6的苯甲酰胺环的影响。通过光谱技术（IR和NMR）测定固态和溶液中苯甲酰胺的互变异构体的比例。在大鼠脑A1和A2A受体以及克隆的人A3受体的放射性配体结合测定中确定亲和力。苯甲酰胺显示出比​​脂族酰胺更高的腺苷A3受体亲和力。我们建议，不同的苯甲酰胺的腺苷A3受体亲和力与其在亚氨基或酰胺形式中的存在有关。亚氨基形式的配体显示出较高的腺苷A3受体
• LINSCHOTEN, M. R.;GAISSER, H. -D.;GOOT, H. VAN, DER;TIMMERMAN, H., EUR. J. MED. CHEM., 1984, 19, N 2, 137-142
  作者：LINSCHOTEN, M. R.、GAISSER, H. -D.、GOOT, H. VAN, DER、TIMMERMAN, H.

  DOI：——

  日期：——
• US4694000A
  申请人：——

  公开号：US4694000A

  公开（公告）日：1987-09-15
• [EN] QUINAZOLINE AND ISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：WO1985001501A1

  公开（公告）日：1985-04-11

  (EN) Novel quinazoline and isoquinoline derivatives of general formula (I) and acid addition salts and copper complexes thereof, wherein X represents nitrogen or a CH group, Y represents oxygen or an NH group, R1 and R2 represent hydrogen, alkyl (1-6 C), alkoxy (1-6 C), halogen or trifluoromethyl, R3 represents a substituted or unsubstituted 2-pyridyl group and R4 represents hydrogen, an alkyl (1-6 C) group unsubstituted or substituted by halogen, alkoxy (1-6 C) or phenyl groups, a cyclic alkyl group or a substituted or unsubstituted aromatic group.(FR) Nouveaux dérivés de quinazoline et d'isoquinoline de formule générale (I) et leurs sels d'addition d'acide et leurs complexes de cuivre, dans laquelle X représente l'azote ou un groupe CH, Y représente l'oxygène ou un groupe NH, R1 et R2 représentent l'hydrogène, un alkyle comportant de 1 à 6 atomes de C, un alkoxy comportant de 1 à 6 atomes de C, un halogène ou le trifluorométhyle, R3 représente un groupe 2-pyridyl substitué ou non substitué et R4 représente l'hydrogène, un groupe alkyle comportant de 1 à 6 atomes de C et non substitué ou substitué par un halogène, des groupes alkoxy comportant de 1 à 6 atomes de C ou phényle, un groupe alkyle cyclique ou un groupe aromatique substitué ou non substitué.