N-oxido-Δ¹⁽⁸⁾-hexahydroindole | 87266-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-oxido-Δ¹⁽⁸⁾-hexahydroindole
• 英文别名: 3,3a,4,5,6,7-Hexahydro-2H-indol-1-oxid；1-oxido-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indol-1-ium
• CAS: 87266-80-6
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: SDKYLOWHBASLNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-oxido-Δ¹⁽⁸⁾-hexahydroindole 在 盐酸 、 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indole
  参考文献：
  名称：

  Shatzmiller, Shimon; Shalom, Eytan, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 6, p. 897 - 905

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚,八氢-,顺- 在 sodium tungstate 作用下， 以38%的产率得到N-oxido-Δ¹⁽⁸⁾-hexahydroindole
  参考文献：
  名称：

  六氢吲哚系列中的恶唑烷和硝酮的光化学重排：合成新型RGD模拟物的1-azabicyclo [5.2.0] nonan-2-one的简便合成途径。

  摘要：

  [反应：参见文本]恶唑烷a或亚硝基b的光解提供了一条简便的合成路线，以合成在环A和B上均被取代的稠合双环内酰胺c，作为模仿纤连蛋白三肽RGD信号转导基序的构象受限的β-转角肽的支架。 。

  DOI：

  10.1021/ol016184j

文献信息

• SHATZMILLER, S.;SHALOM, E., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 6, 897-905
  作者：SHATZMILLER, S.、SHALOM, E.

  DOI：——

  日期：——
• Shatzmiller, Shimon; Shalom, Eytan, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 6, p. 897 - 905
  作者：Shatzmiller, Shimon、Shalom, Eytan

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical Rearrangement of Oxaziridines and Nitrones in the Hexahydroindole Series: A Convenient Synthetic Route to 1-Azabicyclo[5.2.0]nonan-2-ones as Novel RGD Mimetics
  作者：Erika Bourguet、Jean-Louis Baneres、Jean-Pierre Girard、Joseph Parello、Jean-Pierre Vidal、Xavier Lusinchi、Jean-Paul Declercq

  DOI：10.1021/ol016184j

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text] Photolysis of oxaziridines a or nitrones b provides a convenient synthetic route to fused bicyclic lactams c adequately substituted on both cycles A and B as scaffolds for mimicking conformationally constrained beta-turn peptides as in the tripeptide RGD signaling motif of fibronectin.

  [反应：参见文本]恶唑烷a或亚硝基b的光解提供了一条简便的合成路线，以合成在环A和B上均被取代的稠合双环内酰胺c，作为模仿纤连蛋白三肽RGD信号转导基序的构象受限的β-转角肽的支架。 。