S-(3-oxocyclohexyl) benzothioate | 112753-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(3-oxocyclohexyl) benzothioate
• 英文别名: S-(3-oxocyclohexyl)benzothioate；S-(3-Oxocyclohexyl) benzenecarbothioate
• CAS: 112753-86-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂S
• 分子量: 234.319
• InChiKey: UAHPGBFSJIKECI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.5-84.5 °C
• 沸点：
  369.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(3-oxocyclohexyl) benzothioate 、 苯甲酰氯 、 硼氢化钠 生成 [(1R,3R)-3-benzoylsulfanylcyclohexyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  GAWRONSKI J.; GAWRONSKA K.; WYNBERG H., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 7, 307-308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸 、 2-环己烯-1-酮 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到S-(3-oxocyclohexyl) benzothioate
  参考文献：
  名称：

  硫代酸在水中加速活化烯烃的无催化剂共轭加成

  摘要：

  在无催化剂条件下，在水的存在下研究了硫代乙酸和硫代苯甲酸与活化烯烃的迈克尔加成反应。这个过程，除了是绿色的，还具有极好的产量。通过简单的过滤，可以大规模获得高质量的产品。没有观察到竞争性二噻烷形成和酯裂解。此外，在螺内酯合成的最后一步使用这种简单的方法获得了极好的收率。

  DOI：

  10.1080/00397911003587515

文献信息

• One-pot synthesis of thioesters with sodium thiosulfate as a sulfur surrogate under transition metal-free conditions
  作者：Yen-Sen Liao、Chien-Fu Liang

  DOI：10.1039/c8ob00178b

  日期：——

  In this paper, we report an efficient synthetic method for thioester formation from sodium thiosulfate pentahydrate, organic halides, and aryl anhydrides. In the one-pot two-step reactions developed in this study, sodium thiosulfate was used as the sulfur surrogate for acylation with anhydrides, followed by substitution with organic halides through the in situ generation of thioaroylate. Furthermore

  在本文中，我们报告了一种由五水合硫代硫酸钠，有机卤化物和芳基酸酐形成硫酯的有效合成方法。在这项研究开发的一锅两步反应中，硫代硫酸钠被用作硫代用品，用酸酐进行酰化，然后通过原位生成硫代芳基酸酯被有机卤化物取代。此外，使用我们开发的方法可以成功合成两种重要的有机化合物。一锅两步反应的优点是操作简便，结构多样的产品收率达42％至90％，使用相对低毒且无味的试剂，并且易于大规模操作。
• Synthesis of S-functionalized thioesters using thioaroylate ions derived from carboxylic acids and tetrathiomolybdate via acyloxyphosphonium intermediates
  作者：Purushothaman Gopinath、Chanda Debasree、Ravindran Sasitha Vidyarini、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.028

  日期：2010.8

  Thioaroylate ions generated in situ from acyloxyphosphonium salts and tetrathiomolybdate upon Michael addition or ring opening of three membered systems led to a facile synthesis of S-functionalized thioesters. While the ring opening of aziridines gave very good yield of the products, Michael addition and epoxide ring opening gave moderate yields.

  在三元体系的迈克尔加成或开环后，由酰氧基phosph盐和四硫代钼酸盐原位产生的硫代芳族酸酯离子导致了S-官能化硫酯的简便合成。尽管氮丙啶的开环给出了非常好的产物收率，但是迈克尔加成和环氧化物的开环给出了中等收率。
• Alkaloid-catalysed asymmetric addition of thiocarboxylic S-acids to cyclohex-2-en-1-ones. Absolute configuration of the adducts by O,S-dibenzoate Cotton effect
  作者：Jacek Gawronski、Krystyna Gawronska、Hans Wynberg

  DOI：10.1039/c39810000307

  日期：——

  The cinchona alkaloid-catalysed 1, 4-addition of thiocarboxylic S-acids to cyclohex-2-en-1-ones gives optically active keto-thioesters; the signs of the Cotton Effects of the O, S-dibenzoates were used as a basis for the assignment of their absolute configurations.

  金鸡纳生物碱催化的1,4-硫代羧酸S-酸加成到环己-2-烯-1-酮上，得到旋光的酮-硫酯；O，S-二苯甲酸酯的棉花效应的迹象被用作分配其绝对构型的基础。
• TORU, TAKESHI;YAMADA, YOSHIO;OSHIMA, TETSUHIRO;IMAO, SHINJI;MAEKAWA, ETUR+, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1987) N 7, 1442-1446
  作者：TORU, TAKESHI、YAMADA, YOSHIO、OSHIMA, TETSUHIRO、IMAO, SHINJI、MAEKAWA, ETUR+

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst-Free Conjugate Addition of Thioacids to Activated Olefins Accelerated in Water
  作者：Katayoun Marjani、Maryam Khalesi、Akram Ashouri、Aazam Jalali、Azim Ziyaei-Halimehjani

  DOI：10.1080/00397911003587515

  日期：2011.1.25

  Michael addition of thioacetic and thiobenzoic acids to activated olefins was investigated in the presence of water under catalyst-free conditions. This process, in addition to being green, has an excellent yield. With simple filtration, high-quality products were obtained on a large scale. Competitive dithiane formation and ester cleavage were not observed. Also, excellent yield was obtained using

  在无催化剂条件下，在水的存在下研究了硫代乙酸和硫代苯甲酸与活化烯烃的迈克尔加成反应。这个过程，除了是绿色的，还具有极好的产量。通过简单的过滤，可以大规模获得高质量的产品。没有观察到竞争性二噻烷形成和酯裂解。此外，在螺内酯合成的最后一步使用这种简单的方法获得了极好的收率。