5,5''-bis[4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]-2,2':6',2''-terpyridine | 223463-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5''-bis[4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 2,6-Bis[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl]pyridine；2,6-bis[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 223463-15-8
• 化学式: C₂₇H₃₃B₂N₃O₄
• 分子量: 485.199
• InChiKey: RHKKOFDKQQONGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5''-bis[4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]-2,2':6',2''-terpyridine 在 双氧水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  线性双边扩展的2,2'：6'，2''-吡啶吡啶配体，它们的配位化合物和杂金属超分子网络

  摘要：

  三齿2,2'：6'，2''-吡啶（三元）的八面体金属络合物与五元呋喃环稠合，模仿了由5,5'-官能化的2,2'-联吡啶的四面体金属络合物的拓扑结构（ bipy）。在这里，我们报告了基于2,6-双（2-取代-呋喃并[2,3 - c ]吡啶-5-基）吡啶的配体的稳健合成，以访问一系列线性双侧扩展的叔丁基衍生物。这种五元和六元环交替的分子设计已被应用来扩展作为超分子化学构建基的terpy的适用性。2,6-双（2-取代-呋喃[2,3- c ]吡啶-5-基）吡啶衍生物与具有八面体几何形状的金属离子（Fe 2 +，Ru 2+和Zn 2+）给出了分子的“交叉点”和“角点”。这样的设计元素，被4-吡啶基官能化，允许构建包含Fe 2 +，Ag +或Fe 2 +，Cu +金属中心的3D和2D杂金属超分子网络。

  DOI：

  10.1039/c4sc01025f
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,5''-bis[4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  使用正交金属模板和环合易位，线性合成[4]碳酸酯一锅。

  摘要：

  在机械互锁分子领域，有效合成具有多个机械键的定义明确的线性低聚儿茶酸仍然是一项艰巨的挑战。在这里，描述了一种一锅法合成策略，该方法使用正交化的金属模板来制备线性[4]链状酸酯，该金属环由大环前体和一个封闭的基于菲咯啉的分子环组成，大环前体由柔性乙二醇连接基隔开，三环吡啶和菲咯啉配体组成。金属络合后同时进行两个闭环易位反应导致形成三个机械键。以拓扑非对映体的混合物的形式，以55％的收率分离线性[4] catenate产物。中间金属配合物和相应的互锁产物（有或没有金属）的特征是核磁共振，质谱，凝胶渗透色谱和紫外可见吸收光谱。我们设想，这种一般的合成策略可能为合成具有精确分子量和四个或更多互锁分子环的高阶线性低聚酸酯/儿茶素铺平道路。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c00735

文献信息

• COMPOSITIONS OF MECHANICALLY INTERLOCKED, TOPOLOGICALLY COMPLEX CROSSLINKERS AND POLYMERS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Washington University

  公开号：US20220119435A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  Among the various aspects of the present disclosure is the provision of compositions of mechanically interlocked, topologically complex crosslinkers and polymers and methods of making and using same.

  本公开的各个方面之一是提供机械插入、拓扑复杂的交联剂和聚合物的组合物以及制备和使用它们的方法。
• Boronic ester-substituted terpyridine metal complex as a novel fluoride-sensitive redox receptor
  作者：B Fabre、U Lehmann、A.D Schlüter

  DOI：10.1016/s0013-4686(01)00492-3

  日期：2001.5

  The boronic ester-disubstituted terpyridine 1 Fe(II) complex [Fe(II)1(2)](2+) has been used as a redox-active receptor for fluoride. Upon binding of F- to the boronic ester moieties, the Fe(II)/Fe(III) oxidation peak of this metal complex is shifted toward less positive potentials. The magnitude of the shift (around 160 mV) is much larger than that measured with Cl- (20 mV) whereas other anionic species (i.e. Br-, NO3- and SO42-) do not interact. Such a variation is consistent with a more than 500-fold increase of the F--binding constant upon the oxidation of Fe(II) to Fe(III). Further UV-Vis spectroscopy data would indicate the formation of two complexes of stoichiometries 1:1 and 1:2 (receptor:fluoride), successively. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Linear bilateral extended 2,2′:6′,2′′-terpyridine ligands, their coordination complexes and heterometallic supramolecular networks
  作者：Janis Veliks、Jui-Chang Tseng、Karla I. Arias、Florian Weisshar、Anthony Linden、Jay S. Siegel

  DOI：10.1039/c4sc01025f

  日期：——

  complexes of tridentate 2,2′:6′,2′′-terpyridine (terpy) fused with five-membered furan rings mimic the topology of tetrahedral metal complexes of bidentate 5,5′-functionalized 2,2′-bipyridine (bipy). Herein, we report the robust synthesis of 2,6-bis(2-substituted-furo[2,3-c]pyridine-5-yl)pyridine based ligands to access a series of linear bilateral extended terpy derivatives. This molecular design of alternating

  三齿2,2'：6'，2''-吡啶（三元）的八面体金属络合物与五元呋喃环稠合，模仿了由5,5'-官能化的2,2'-联吡啶的四面体金属络合物的拓扑结构（ bipy）。在这里，我们报告了基于2,6-双（2-取代-呋喃并[2,3 - c ]吡啶-5-基）吡啶的配体的稳健合成，以访问一系列线性双侧扩展的叔丁基衍生物。这种五元和六元环交替的分子设计已被应用来扩展作为超分子化学构建基的terpy的适用性。2,6-双（2-取代-呋喃[2,3- c ]吡啶-5-基）吡啶衍生物与具有八面体几何形状的金属离子（Fe 2 +，Ru 2+和Zn 2+）给出了分子的“交叉点”和“角点”。这样的设计元素，被4-吡啶基官能化，允许构建包含Fe 2 +，Ag +或Fe 2 +，Cu +金属中心的3D和2D杂金属超分子网络。
• One-Pot Synthesis of a Linear [4]Catenate Using Orthogonal Metal Templation and Ring-Closing Metathesis
  作者：Nathan D. Colley、Mark A. Nosiglia、Lei Li、Faheem Amir、Christy Chang、Angelique F. Greene、Jeremy M. Fisher、Ruihan Li、Xuesong Li、Jonathan C. Barnes

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00735

  日期：2020.8.3

  The efficient synthesis of well-defined, linear oligocatenanes possessing multiple mechanical bonds remains a formidable challenge in the field of mechanically interlocked molecules. Here, a one-pot synthetic strategy is described to prepare a linear [4]catenate using orthogonal metal templation between a macrocycle precursor, composed of terpyridine and phenanthroline ligands spaced by flexible glycol

  在机械互锁分子领域，有效合成具有多个机械键的定义明确的线性低聚儿茶酸仍然是一项艰巨的挑战。在这里，描述了一种一锅法合成策略，该方法使用正交化的金属模板来制备线性[4]链状酸酯，该金属环由大环前体和一个封闭的基于菲咯啉的分子环组成，大环前体由柔性乙二醇连接基隔开，三环吡啶和菲咯啉配体组成。金属络合后同时进行两个闭环易位反应导致形成三个机械键。以拓扑非对映体的混合物的形式，以55％的收率分离线性[4] catenate产物。中间金属配合物和相应的互锁产物（有或没有金属）的特征是核磁共振，质谱，凝胶渗透色谱和紫外可见吸收光谱。我们设想，这种一般的合成策略可能为合成具有精确分子量和四个或更多互锁分子环的高阶线性低聚酸酯/儿茶素铺平道路。