3-keto-6-methoxy-1,2,3,9,10,10a-hexahydrophenanthrene | 68782-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-keto-6-methoxy-1,2,3,9,10,10a-hexahydrophenanthrene
• 英文别名: 6-methoxy-1,9,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-3-one；6-Methoxy-1,9,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-3-on；6-methoxy-1,9,10,10a-tetrahydro-3(2H)-phenanthrenone；6-methoxy-2,9,10,10a-tetrahydro-1H-phenanthren-3-one
• CAS: 68782-27-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: GEGAIXYZZQNVFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-keto-6-methoxy-1,2,3,9,10,10a-hexahydrophenanthrene 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 6-methoxy-3,3-(ethylenedioxy)-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Efficient asymmetric synthesis of [7]helicene bisquinones

  摘要：

  当(SS)-2-（对甲苯亚磺酰基）-1,4-苯醌（1）与 3,6-二乙烯基-1,2,7,8-四氢菲 2a-c 发生反应时，高效的一锅六步多米诺过程允许对映体选择性地获得[7]螺旋双醌 3a-c，并具有极佳的光学纯度（96% 至 > 99% ee）。

  DOI：

  10.1039/b413879a
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 盐酸 、 乙醚 、 乙醇 、 异丙醇 作用下， 生成 3-keto-6-methoxy-1,2,3,9,10,10a-hexahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Routes to 3,6-Dimethoxyphenanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01603a057

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure Morphine Alkaloids:  The Hydrophenanthrene Route
  作者：Dirk Trauner、Jan W. Bats、Andreas Werner、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/jo9805394

  日期：1998.8.1

  A concise, linear, total synthesis of (-)-dihydrocodeinone-a close synthetic precursor of (-)-codeine and (-)-morphine-has been achieved. The carbocyclic core of the alkaloid was provided in the form of a phenanthrenone, which was resolved by chromatography on cellulose triacetate. A cuprate conjugate addition was used to establish the crucial benzylic quaternary stereocenter and to introduce the C(2)-side

  一个简明的，线性的，全合成的（-）-二氢可待因酮-（-）-可待因和（-）-吗啡的紧密合成前体。生物碱的碳环核心以菲咯酮的形式提供，其通过在三乙酸纤维素上的色谱法拆分。阿铜酸盐共轭加成用于建立关键的苄基季立体中心，并介绍C（2）侧链。二聚体副产物为单电子转移（SET）机制提供了证据。异常的S（N）2和自由基环化分别用于二氢苯并呋喃和哌啶环的形成。
• Tatewosjan et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 941,946; engl. Ausg. S. 979, 983
  作者：Tatewosjan et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Routes to 3,6-Dimethoxyphenanthrene
  作者：Richard B. Turner、Donald E. Nettleton、R. Ferebee

  DOI：10.1021/ja01603a057

  日期：1956.11
• Efficient asymmetric synthesis of [7]helicene bisquinones
  作者：M. Carmen Carreño、Marcos González-López、Antonio Urbano

  DOI：10.1039/b413879a

  日期：——

  The efficient one-pot six-step domino process which occurs when (SS)-2-(p-tolylsulfinyl)-1,4-benzoquinone (1) reacts with 3,6-divinyl-1,2,7,8-tetrahydrophenanthrenes 2a–c allowed enantioselective access to [7]helicene bisquinones 3a–c with excellent optical purities (96 to > 99% ee).

  当(SS)-2-（对甲苯亚磺酰基）-1,4-苯醌（1）与 3,6-二乙烯基-1,2,7,8-四氢菲 2a-c 发生反应时，高效的一锅六步多米诺过程允许对映体选择性地获得[7]螺旋双醌 3a-c，并具有极佳的光学纯度（96% 至 > 99% ee）。