3-(2-(2,2-dibromovinyl)-4-methoxyphenyl)thiophene | 1318261-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-(2,2-dibromovinyl)-4-methoxyphenyl)thiophene
• 英文别名: 3-[2-(2,2-Dibromovinyl)-4-methoxyphenyl]thiophene；3-[2-(2,2-Dibromoethenyl)-4-methoxyphenyl]thiophene；3-[2-(2,2-dibromoethenyl)-4-methoxyphenyl]thiophene
• CAS: 1318261-55-0
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂OS
• 分子量: 374.096
• InChiKey: QZZFMUGMZYDARN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(2,2-dibromovinyl)-4-methoxyphenyl)thiophene 、 4-甲苯硼酸 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 cesium pivalate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到7-methoxy-4-(p-tolyl)naphtho[2,1-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联直接芳基化/铃木偶联模块化合成萘并噻吩

  摘要：

  利用Pd催化的串联直接芳基化/ Suzuki偶联转化作为关键步骤，已开发出一种新型的取代萘噻吩类的短而高度模块化的三步合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol201585a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(2-(2,2-dibromovinyl)-4-methoxyphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  探索N-烷基化磺胺嘧啶的反应性：酸催化的环化反应

  摘要：

  在温和的反应条件下，N-炔基化亚砜亚砜经历酸促进的环化过程。转化在较短的反应时间内进行，从而以极高的收率得到了磺酰亚胺基亚氨酰基官能化的萘并[2,1- b ]噻吩或吡咯并[1,2- a ]喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01646

文献信息

• Intramolecular Nicholas Reactions in the Synthesis of Dibenzocycloheptanes. Synthesis of Allocolchicine NSC 51046 and Analogues and the Formal Synthesis of (−)-Allocolchicine
  作者：Sinisa Djurdjevic、Fei Yang、James R. Green

  DOI：10.1021/jo101953n

  日期：2010.12.3

  The preparation of dibenzocycloheptyne-Co2(CO)6 complexes by intramolecular Nicholas reactions of biaryl-2-propargyl alcohol-Co2(CO)6 derivatives is described. Reductive decomplexation of the dibenzocycloheptyne-Co2(CO)6 complexes affords the corresponding dibenzocycloheptenes, individual members of which have been employed in a formal total synthesis of (−)-allocolchicine, the preparation of 6,7-dihydro-3

  描述了通过联芳基-2-炔丙醇-Co 2（CO）6衍生物的分子内尼古拉斯反应制备二苯并环庚炔-Co 2（CO）6配合物。对二苯并环庚炔-Co 2（CO）6配合物进行还原性分解，得到相应的对二苯并环庚烯，其中的单个成员已用于（-）-金属酚chicine的正式全合成中，制备6,7-dihydro-3,4， 9,10,11-五甲氧基-5 H-二苯并[ a，c ]环庚烯-5-酮和NSC 51046及其3,8,9,10-四甲氧基区域异构体的对映选择性合成。
• Allocolchicines via Intramolecular Nicholas Reactions:  The Synthesis of NSC 51046
  作者：Sinisa Djurdjevic、James R. Green

  DOI：10.1021/ol7024422

  日期：2007.12.1

  Biaryl propargyl acetate hexacarbonyldicobalt complexes (4) undergo Lewis acid mediated Nicholas reactions with a remote arene function to afford dibenzocycloheptyne complexes (9). Reductive decomplexation based on a hydrosilylation-protodesilylation protocol is facile, and the 1,2,3,9-tetramethoxy case can be converted to NSC 51046 ((S)-N-acetylcolchicinol methyl ether, 3).
• Exploring the Reactivity of <i>N</i>-Alkynylated Sulfoximines: Acid-Catalyzed Cyclizations
  作者：Ramona Pirwerdjan、Peter Becker、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01646

  日期：2016.7.15

  N-Alkynylated sulfoximines undergo acid-promoted cyclization processes under mild reaction conditions. The transformations proceed in short reaction times affording sulfoximidoyl-functionalized naphtho[2,1-b]thiophenes or pyrrolo[1,2-a]quinolines in up to excellent yields.

  在温和的反应条件下，N-炔基化亚砜亚砜经历酸促进的环化过程。转化在较短的反应时间内进行，从而以极高的收率得到了磺酰亚胺基亚氨酰基官能化的萘并[2,1- b ]噻吩或吡咯并[1,2- a ]喹啉。
• Modular Synthesis of Naphthothiophenes by Pd-Catalyzed Tandem Direct Arylation/Suzuki Coupling
  作者：Norman Nicolaus、Patrick T. Franke、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol201585a

  日期：2011.8.19

  A short and highly modular three-step synthesis of a new class of substituted naphthothiophenes has been developed exploiting a Pd-catalyzed tandem direct arylation/Suzuki coupling transformation as the key step.

  利用Pd催化的串联直接芳基化/ Suzuki偶联转化作为关键步骤，已开发出一种新型的取代萘噻吩类的短而高度模块化的三步合成方法。