3-chloro-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid | 458543-79-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3-chloro-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid；5-chloro-2-(3-chloropyridin-2-yl)pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 458543-79-8
• 化学式: C₉H₅Cl₂N₃O₂
• 分子量: 258.064
• InChiKey: CKAATYOECWZFCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-cyano-2-(3-chloro-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1Hpyrazol-5-yl)-8-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现氰基traniliprole，一种有效且选择性的具有跨谱杀虫活性的邻氨基苯甲酰胺二氨基丁酸碱受体活化剂

  摘要：

  邻氨基苯甲酰胺是昆虫控制化学的一种非常活跃的类别，它可以选择性激活昆虫瑞丹碱受体，从而导致肌肉细胞中钙离子存储不受控制的释放而导致死亡。在这一领域的工作导致氯吡虫啉在非常低的施用率下成功商业化用于防治鳞翅目和其他害虫。寻找较低的对数 P与具有改善的植物系统特性的类似物一样，对氰基取代的邻氨基苯甲酰胺的探索最终导致了第二种候选产品cyantraniliprole的发现，该产品对多种昆虫产生的多种有害生物均具有出色的活性。在这里，我们报道了一系列氰基邻氨基苯甲酰胺的化学，生物学和结构活性趋势，并从中选择了氰基苯腈用于商业开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.076
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡啶 在 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 、 水 、 sodium 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 3-chloro-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂：设计，合成和杀虫性评估

  摘要：

  通过偶联邻氨基苯甲酰胺和磺胺草的活性亚结构，设计并合成了三个新的含硫化物，N-氰基甲基亚磺酰亚胺基和N-氰基甲基亚磺酰亚胺基的邻氨基二酰胺衍生物。合成的化合物的结构通过红外光谱，1 H和13 C NMR以及元素分析来确认。通过化合物N-（2-（2-甲基-2-（甲硫基）丙基氨基甲酰基）-4-氯-6-甲基苯基）-3-溴-1-（3-氯吡啶啶）的晶体结构分析揭示了几个独特的结构特征。-2-基）-1 H-吡唑-5-羧酰胺16e。生物测定结果表明，与阳性对照氰基氰基丙烯腈相比，大多数合成化合物对分离的Mythimna separata和Plutella xylostella表现出优异的杀虫活性。特别地，N-（2-（2-（2-甲基-2-（N-氰基甲基硫代亚氨基亚氨基）丙基氨基甲酰基）-4-氯-6-甲基苯基）-3-溴-1-（3-氯吡啶-2-基）-1 H -吡唑-5-甲酰胺17e对Mythimna separata表现出优异的杀虫活性，在1

  DOI：

  10.1071/ch13701

文献信息

• Design, synthesis and insecticidal activities of novel anthranilic diamides containing fluorinated groups as potential ryanodine receptors activitors
  作者：Chang-Chun Wu、Bao-Lei Wang、Jing-Bo Liu、Wei Wei、Yu-Xin Li、Yang Liu、Ming-Gui Chen、Li-Xia Xiong、Na Yang、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.01.019

  日期：2017.6

  Abstract In order to search for novel potent and environmentally benign insecticides, a series of anthranilic diamides containing various fluorinated groups were designed and synthesized. Their structures were confirmed by 1 H NMR, 13 C NMR, 19 F NMR, elemental analysis, HRMS or mass spectra. Their insecticidal activities against oriental armyworm ( Mythimna separata ) and diamondback moth ( Plutella

  摘要为了寻找新型的，对环境无害的新型杀虫剂，设计并合成了一系列含各种氟基团的邻氨基苯甲酰胺。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR，19 F NMR，元素分析，HRMS或质谱确认。评估了它们对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性。初步讨论了结构-活性关系（SAR）。生物学测定表明，大多数化合物表现出中等至优异的杀虫活性。特别地，Ia显示出对东方粘虫的高杀幼虫活性。同时，Iu对小菜蛾的杀幼虫效果比市售氯扑兰酯更好。
• Design, Synthesis and Biological Activities of Novel Benzoyl Hydrazines Containing Pyrazole
  作者：Tao Yan、Shujing Yu、Pengfei Liu、Zhuo Liu、Baolei Wang、Lixia Xiong、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.201100347

  日期：2012.4

  environmentally benign compounds with high biological activity, low toxicity and low resistance, 8 novel benzoyl hydrazines containing pyrazole were designed and synthesized. All compounds were characterized by 1H NMR spectra and HRMS. The preliminary results of biological activity assessment indicated that most of title compounds exhibited certain insecticidal activities against Mythimna separata Walker at 200

  为了寻找具有高生物活性，低毒性和低抗性的环境友好的化合物，设计并合成了8种新型的含吡唑的苯甲酰肼。所有化合物均通过1 H NMR光谱和HRMS表征。生物活性评估的初步结果表明，大多数标题化合物在200 mg·L -1时具有一定的杀灭Mythimna separata Walker的杀虫活性，但在50 mg·L -1时对六种真菌具有优异的杀真菌活性，优于对照。
• Novel Anthranilic Diamide Insecticides: Design, Synthesis, and Insecticidal Evaluation
  作者：Xuewen Hua、Wutao Mao、Zhijin Fan、Xiaotian Ji、Fengyun Li、Guangning Zong、Haibin Song、Juanjuan Li、Like Zhou、Lifeng Zhou、Xiaowen Liang、Genhao Wang、Xiaoyan Chen

  DOI：10.1071/ch13701

  日期：——

  synthesized compounds showed superior insecticidal activities against Mythimna separata and Plutella xylostella when compared with the positive control cyantraniliprole. In particular, N-(2-(2-methyl-2-(N-cyanomethylsulfideimino)propylcarbamoyl)-4-chloro-6-methylphenyl)-3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide 17e showed excellent insecticidal activity against Mythimna separata, with a

  通过偶联邻氨基苯甲酰胺和磺胺草的活性亚结构，设计并合成了三个新的含硫化物，N-氰基甲基亚磺酰亚胺基和N-氰基甲基亚磺酰亚胺基的邻氨基二酰胺衍生物。合成的化合物的结构通过红外光谱，1 H和13 C NMR以及元素分析来确认。通过化合物N-（2-（2-甲基-2-（甲硫基）丙基氨基甲酰基）-4-氯-6-甲基苯基）-3-溴-1-（3-氯吡啶啶）的晶体结构分析揭示了几个独特的结构特征。-2-基）-1 H-吡唑-5-羧酰胺16e。生物测定结果表明，与阳性对照氰基氰基丙烯腈相比，大多数合成化合物对分离的Mythimna separata和Plutella xylostella表现出优异的杀虫活性。特别地，N-（2-（2-（2-甲基-2-（N-氰基甲基硫代亚氨基亚氨基）丙基氨基甲酰基）-4-氯-6-甲基苯基）-3-溴-1-（3-氯吡啶-2-基）-1 H -吡唑-5-甲酰胺17e对Mythimna separata表现出优异的杀虫活性，在1
• N-ALKYL-N-CYANOALKYLBENZAMIDE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：JIANGSU FLAG CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20210009554A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The present invention discloses an N-alkyl-N-cyanoalkylbenzamide compound of General Formula I, an intermediate of General Formula II used to prepare the compound, wherein R 1 is selected from halo or C 1 -C 3 alkyl; R 2 is selected from halo or CN; R 3 is selected from halo, or C 1 -C 3 haloalkyl; R 4 is selected from halo; R 5 is selected from H or halo; R 6 is selected from C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl or C 1 -C 5 alkoxyalkyl; R 7 is selected from C 1 -C 5 alkyl; and R 8 is selected from hydrogen or C 1 -C 5 alkyl. Compared with the compounds in the prior art, the compound of General Formula I has a higher activity at a low concentration. Particularly, the compound of the present invention still has 60% or higher of the insecticidal activity at a concentration below 1 ppm. This greatly reduces the amount of the compound used and the residue of the compound in farmland, and is thus environmentally friendly.

  本发明公开了一种一般式I的N-烷基-N-氰基烷基苯甲酰胺化合物，一种用于制备该化合物的一般式II的中间体，其中R1选自卤素或C1-C3烷基；R2选自卤素或CN；R3选自卤素，或C1-C3卤代烷基；R4选自卤素；R5选自H或卤素；R6选自C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基或C1-C5烷氧基烷基；R7选自C1-C5烷基；R8选自氢或C1-C5烷基。与先前技术中的化合物相比，一般式I的化合物在低浓度下具有更高的活性。特别是，本发明的化合物在低于1 ppm的浓度下仍具有60%或更高的杀虫活性。这大大减少了使用的化合物量和化合物在农田中的残留物，因此对环境友好。
• Synthesis and Insecticidal Activity of Novel N-Pyridylpyrazole Carbonyl Thioureas
  作者：Baolei Wang、Yi Ma、Lixia Xiong、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.201100386

  日期：2012.4

  series of novel N‐pyridylpyrazole carbonyl thioureas were designed and synthesized. Their structures were characterized by melting points, 1H NMR, IR and elemental analysis or HRMS. The bioassay tests indicated that some of these compounds exhibited moderate insecticidal activity against Mythimna separata Walker and Culex pipiens pallens. Among 17 compounds, 5n and 5p showed 100% larvicidal activity against

  设计并合成了一系列新型的N-吡啶基吡唑羰基硫脲。它们的结构通过熔点，1 H NMR，IR和元素分析或HRMS表征。生物测定结果表明，这些化合物中的一些对粘实蛾和淡色库蚊具有中等的杀虫活性。在17种化合物中，5n和5p在100 mg / L的测试浓度下对Mythimna separata Walker表现出100％的杀幼虫活性。